番組開始〜第1期レギュラー放送時代
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「しくじり先生 俺みたいになるな!!」の記事における「番組開始〜第1期レギュラー放送時代」の解説
2013年11月15日、2014年3月14日、2014年8月17日にパイロット特番を放送。第3弾では｢夏休み課外授業SP｣と題して生徒たちが日本各地のしくじり先生に会いに行き、その内容を教室で発表。担任・織田信成が人形を使い5段階で評価する仕組みとなっていた。また、番組説明役として「しく・じりお」が登場する。 2014年10月3日にレギュラー放送開始。2015年2月15日に『日曜エンターテインメント』枠で初のゴールデン放送 後、2015年4月20日から『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』が月曜夜21:00 - 21:54に移動し、木曜夜0:15 - 0:45（金曜未明）の本番組が月曜夜8時枠に移動したことを受け、放送枠を毎週月曜日の20:00 - 20:54に移動する。 月曜移動後は、単独の（2時間SPもしくは）3時間SPとするか、19時の『お坊さんバラエティ ぶっちゃけ寺』や21時の『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』との合体版となることがほとんどであり（3番組一体型、ないしはこのうちから2番組一体型の合同スペシャルとしたか、どちらか一つの番組のみで2-3時間スペシャルとしたりした）、この反動で他番組の特番編成との絡みもあり、休止週も多かった。月曜ゴールデン時代に単独1時間で放送された回は2015年5月11日 と2016年2月22日の2回のみ。19時台がローカルセールスのため、一部地域では19時開始の3時間SPが短縮になるという実例が頻発した。その場合、未放送分（自主編成等への差し替え時間帯）の振替放送は基本的に行われなかった。 2016年からは毎年1月2日に、過去放送された中から何本かを集めて再放送する番組を7:00 - 13:00（11:45 - 12:00は『ANNニュース』で中断）枠で放送、裏番組の『東京箱根間往復大学駅伝競走』（通称『箱根駅伝』）中継に対抗して、『しくじり駅伝』というタイトルで放送している。
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