フレシノキサンとは? わかりやすく解説

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フレシノキサン

分子式C22H26FN3O4
その他の名称N-[2-[4-[[(R)-2,3-Dihydro-2α-hydroxymethyl-1,4-benzodioxin]-5-yl]-1-piperazinyl]ethyl]-4-fluorobenzamide、(+)-フレシノキサン、Flesinoxan、フレシノキサン、フレジノキサン、(+)-Flesinoxan
体系名:N-[2-[4-[[(R)-2,3-ジヒドロ-2-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-5-イル]-1-ピペラジニル]エチル]-4-フルオロベンズアミド、N-[2-[4-[[(R)-2,3-ジヒドロ-2α-ヒドロキシメチル-1,4-ベンゾジオキシン]-5-イル]-1-ピペラジニル]エチル]-4-フルオロベンズアミド


(−)‐フレシノキサン

分子式C22H26FN3O4
その他の名称N-[2-[4-[[(S)-2,3-Dihydro-2β-hydroxymethyl-1,4-benzodioxin]-5-yl]-1-piperazinyl]ethyl]-4-fluorobenzamide、(-)-フレシノキサン、(-)-Flesinoxan
体系名:N-[2-[4-[[(S)-2,3-ジヒドロ-2β-ヒドロキシメチル-1,4-ベンゾジオキシン]-5-イル]-1-ピペラジニル]エチル]-4-フルオロベンズアミド


フレシノキサン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/08/31 02:53 UTC 版)

フレシノキサン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
法的規制
  • Uncontrolled
データベースID
CAS番号
98206-10-1
ATCコード none
PubChem CID: 57347
IUPHAR/BPS英語版 1
ChemSpider 51700
UNII 3V574S89E1 
KEGG D02568
ChEMBL CHEMBL1742477
化学的データ
化学式
C22H26FN3O4
分子量 415.47 g·mol−1
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フレシノキサン(英:Flesinoxan、DU-29,373)は、フェニルピペラジン系の強力な選択的な5-HT1A受容体英語版パーシャル英語版/ニア-フルアゴニストである[1][2][3]。当初は降圧薬として開発されたが[1][2][4]、後に動物実験で抗うつ作用と抗不安作用があることがわかった[5][6]。その結果、うつ病の治療薬としていくつかの小規模なヒトでの社会実験で検討され、堅牢な効能と非常に良好な忍容性がわかった[7][8] 。しかし、「経営判断」により、フレシノキサンの開発は中止され、それ以上研究されることはなかった[9]

患者において、フレシノキサンはレム睡眠の潜時を延長し、体温を低下させ、ACTHコルチゾールプロラクチン成長ホルモンエキソサイトーシスを増加させる[2][8]

出典

  1. ^ a b “Centrally acting hypotensive agents with affinity for 5-HT1A binding sites inhibit forskolin-stimulated adenylate cyclase activity in calf hippocampus”. British Journal of Pharmacology 95 (3): 975–85. (November 1988). doi:10.1111/j.1476-5381.1988.tb11728.x. PMC 1854240. PMID 3207999. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1854240/. 
  2. ^ a b c “Hormonal and temperature responses to flesinoxan in normal volunteers: an antagonist study”. European Neuropsychopharmacology 14 (2): 151–5. (March 2004). doi:10.1016/S0924-977X(03)00108-1. PMID 15013031. 
  3. ^ “Characterization of 5-hydroxytryptamine1A properties of flesinoxan: in vivo electrophysiology and hypothermia study”. Neuropharmacology 34 (10): 1311–26. (October 1995). doi:10.1016/0028-3908(95)00098-Q. PMID 8570029. 
  4. ^ “Flesinoxan lowers blood pressure and heart rate in cats via 5-HT1A receptors”. European Journal of Pharmacology 149 (3): 213–23. (May 1988). doi:10.1016/0014-2999(88)90651-6. PMID 2842163. 
  5. ^ “Flesinoxan shows antidepressant activity in a DRL 72-s screen”. Psychopharmacology 107 (4): 474–9. (1992). doi:10.1007/BF02245258. PMID 1351303. 
  6. ^ “Antianxiety and behavioral suppressant actions of the novel 5-HT1A receptor agonist, flesinoxan”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 48 (4): 959–63. (August 1994). doi:10.1016/0091-3057(94)90205-4. PMID 7972301. 
  7. ^ “An open study of oral flesinoxan, a 5-HT1A receptor agonist, in treatment-resistant depression”. International Clinical Psychopharmacology 8 (3): 167–72. (1993). doi:10.1097/00004850-199300830-00005. PMID 8263314. 
  8. ^ a b “Pilot study of flesinoxan, a 5-HT1A agonist, in major depression: Effects on sleep REM latency and body temperature.”. Human Psychopharmacology: Clinical and Experimental 8 (4): 279–283. (2004). doi:10.1002/hup.470080407. https://orbi.uliege.be/bitstream/2268/87817/1/Pilot%20study%20of%20flesinoxan%20in%20major%20depression.%20Effect%20on%20REM%20latency%20and%20body%20temperature.pdf. 
  9. ^ “Serotonin 5-HT1A receptors as targets for agents to treat psychiatric disorders: rationale and current status of research”. CNS Drugs 27 (9): 703–16. (September 2013). doi:10.1007/s40263-013-0071-0. PMID 23757185. 

関連項目

外部リンク

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