フェノバムとは？わかりやすく解説

フェノバム
	優先IUPAC名 N-(3-Chlorophenyl)-N′-(1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)urea
識別情報
CAS登録番号	57653-26-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL239800 ;
ChemSpider	142953 ;
ECHA InfoCard	100.165.052
IUPHAR/BPS	1434;
MeSH	Fenobam
PubChem CID	162834;
UNII	078RCY7I27 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046770 ;
	InChI InChI=1S/C11H11ClN4O2/c1-16-6-9(17)14-10(16)15-11(18)13-8-4-2-3-7(12)5-8/h2-5H,6H2,1H3,(H2,13,14,15,17,18) Key: DWPQODZAOSWNHB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H11ClN4O2/c1-16-6-9(17)14-10(16)15-11(18)13-8-4-2-3-7(12)5-8/h2-5H,6H2,1H3,(H2,13,14,15,17,18) Key: DWPQODZAOSWNHB-UHFFFAOYAC ;
	SMILES O=C1CN(C)C(NC(NC2=CC=CC(Cl)=C2)=O)=N1 ;
特性
化学式	C11H11ClN4O2
モル質量	266.684
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェノバム（英：Fenobam）は、1970年代後半にマクニール・ラボラトリーズ（英語版）によって開発されたイミダゾール誘導体で、当時は脳の分子標的が未同定であった新規抗不安薬である。その後、代謝型グルタミン酸受容体サブタイプmGluR5（英語版）の強力かつ選択的陰性アロステリック調節因子として作用することが決定され^[1]^[2] 、様々な新しいmGluR5アンタゴニストの開発のためのリード化合物として使用されている^[3]^[4]^[5]^[6]。

フェノバムは、ベンゾジアゼピン系薬物と同等の抗不安作用を持つが^[1]^[7]^[8]、健忘や精神刺激症状などの用量制限的副作用のため、不安の治療薬として販売されることはなかった^[9]^[10]。mGluR5の強力な陰性アロステリック調節因子としての作用が発見された後、フェノバムは、抗うつ作用、抗不安作用、鎮痛作用、抗中毒作用を併せ持つその特性が、これらの症状の一般的な併発症を考慮すると有用である可能性があることから、多くの用途で再研究されている^[11]^[12]。脆弱X症候群の治療においても、有望な初期結果を示している^[13]。1970年代にマクニール・ラボラトリーズのチームによって開発された^[14]。

化学

フェノバムは5つの結晶構造が知られており、いずれも5員環窒素にプロトンが結合した互変異性構造を示す^[15]。

出典

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^ Thomas, Sajesh P. (2012). “Polymorphism and tautomeric preference in fenobam and the utility of NLO response to detect polymorphic impurities”. Chemical Communications 48 (85): 10559–10561. doi:10.1039/C2CC34912D. PMID 23000909.

分子式：	C₁₁H₁₁ClN₄O₂
その他の名称：	フェノバム、Fenobam、1-(3-Chlorophenyl)-3-(4,5-dihydro-1-methyl-4-oxo-1H-imidazol-2-yl)urea、Mcn-3377
体系名：	1-(3-クロロフェニル)-3-(4,5-ジヒドロ-1-メチル-4-オキソ-1H-イミダゾール-2-イル)尿素

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