スクロースとは？わかりやすく解説

スクロース
	IUPAC名 β-D-フルクトフラノシル α-D-グルコピラノシド
	系統名 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-2,5-ビス(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
	別称 Sugar;; Saccharose;; α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside;; β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside;; β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranosyl-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranoside;; α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranosyl-β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranoside;; Dodecacarbon monodecahydrate;; ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxapent-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxahexane-3,4,5-triol);
識別情報
CAS登録番号	57-50-1
PubChem	5988
ChemSpider	5768
UNII	C151H8M554
EC番号	200-334-9
DrugBank	DB02772
KEGG	C00089
ChEBI	CHEBI:17992 ;
ChEMBL	CHEMBL253582
IUPHAR/BPS	5411
RTECS番号	WN6500000
	SMILES O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Key: CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N ; InChI=1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(264115619)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 ;
特性
化学式	C12H22O11
モル質量	342.30 g/mol
外観	白色固体
密度	1.587 g/cm3 (0.0573 lb/cu in), solid
融点	無し；分解点 186 °C (367 °F; 459 K)
水への溶解度	~200 g/dL (25 °C (77 °F))
log POW	−3.76
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P21
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−2,226.1 kJ/mol (−532.1 kcal/mol)
標準燃焼熱 ΔcHo	1,349.6 kcal/mol (5,647 kJ/mol) （高位発熱量）
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1507
NFPA 704	1 0 0
許容曝露限界	TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)
半数致死量 LD50	29700 mg/kg (oral, rat)
関連する物質
関連物質	ラクトース; マルトース
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スクロース（英語: sucrose）またはショ糖（蔗糖、しょとう）とは、グルコース（ブドウ糖）とフルクトース（果糖）とがα-1,2-グリコシド結合で結合した二糖である。砂糖の主成分として知られており、テンサイやサトウキビなどから得ることができる。なお「蔗糖」の「蔗」は、訓読みで「さとうきび」と読む^[5]。

性質

スクロースは、他の二糖類と同様に、無色結晶、甘味を有する、水に溶けるなどの性質を有している。加水分解するとグルコースとフルクトースを生じる。

水溶性が高く、25 ℃において、1 gの水に2.1 g溶ける^[6]。

先進国における主要な甘味料であり、砂糖の主成分である。一般にはサトウキビや、サトウダイコン（テンサイ）から抽出し、純度を高め結晶化したものである。原料としては他にソルガム（モロコシ）とサトウカエデがある。ちなみにショ糖の結晶を大きく成長させると氷砂糖になる。

約170 ℃に加熱すると、カラメル（キャラメル）と呼ばれる褐色の物質に変化する。カラメルは食用となり、独特の香りを持つ。カラメルはカスタードプディングやカラメルミルクなどに使用される。

人体における消化

スクロースは、小腸壁に存在する消化酵素「サッカラーゼ（インベルターゼ）」によりグルコースとフルクトースに加水分解され（詳細は「転化糖」を参照）、小腸で吸収されて血流に入る。この反応は短時間で起こるため、血糖値を急激に上昇させる。

健康への影響

スクロースは、健康に悪影響を及ぼすことがある。その代表的なものはう蝕（むし歯）である。口腔内の細菌がスクロースを材料としてエナメル質や象牙質といった歯質を破壊する酸を産生するためである。特に甘味を求め、スクロースの摂取量が増加し、なおかつ口腔内の清掃が比較的行き届いていない子供において問題となる。

また、一般にスクロースはエネルギー（いわゆるカロリー）が高く、肥満の原因になり、糖尿病患者はスクロースの場合も摂取の制限をしなければならない。また、スクロースで180 g程度以上を一気に摂取すると健常人であっても一過性の糖尿^{[注釈 1]}を生ずる可能性がある。この量は、食品成分表のコーラ・缶コーヒーなどに示される量を基にすると2.5 リットル前後の量（約1100 kcal）に相当する。

代用甘味料

上記のような健康への影響からスクロースを避けたいというニーズに応えるため、代用甘味料がいくつも開発されてきた。しかし、例えばアスパルテームは加熱することで甘みが低下するなど、調理用に砂糖の代替として利用するのが難しいものがある。また、他の健康上の問題をも引き起こすものもあり、その安全性が疑問視されている。

スクロースを塩素化した甘味料にスクラロースがある。これは有機塩素化合物であり、スクロースの約600倍の甘さ（甘味度）がある食品添加物である。

化学的性質

化学式は C₁₂H₂₂O₁₁ であり、グルコースとフルクトースがα-1,2-グリコシド結合した二糖類である。組織名は β-D-フルクトフラノシル-(2↔1)-α-D-グルコピラノシド (β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside) である。語尾が「- オシド ( -oside)」になっているのは還元糖ではないためである。グルコースのアルデヒド基とフルクトースのケトン基が共にグリコシド結合のため酸化されず、二糖類としてはトレハロースと同じように例外的に還元性を持たない。なお多糖類には共通の性質として還元性がない。

濃硫酸によって脱水反応が触媒され、単体の炭素が得られる。

{\mbox{C}}_{12}{\mbox{H}}_{22}{\mbox{O}}_{11}\ {\xrightarrow {{\mbox{H}}_{2}{\mbox{SO}}_{4}}}\ 12{\mbox{C}}+11{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[注釈 1]

スクロース


IUPAC名 β-D-フルクトフラノシル α-D-グルコピラノシド
系統名 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-2,5-ビス(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
別称 Sugar; Saccharose; α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside; β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside; β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranosyl-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranoside; α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranosyl-β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranoside; Dodecacarbon monodecahydrate; ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxapent-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxahexane-3,4,5-triol)
識別情報
CAS登録番号	57-50-1
PubChem	5988
ChemSpider	5768
UNII	C151H8M554
EC番号	200-334-9
DrugBank	DB02772
KEGG	C00089
ChEBI	CHEBI:17992
ChEMBL	CHEMBL253582
IUPHAR/BPS	5411
RTECS番号	WN6500000
SMILES O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Key: CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N InChI=1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(264115619)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
特性
化学式	C₁₂H₂₂O₁₁
モル質量	342.30 g/mol
外観	白色固体
密度	1.587 g/cm³ (0.0573 lb/cu in), solid
融点	無し；分解点 186 °C (367 °F; 459 K)
水への溶解度	~200 g/dL (25 °C (77 °F))
log P_OW	−3.76
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2₁
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−2,226.1 kJ/mol (−532.1 kcal/mol)^[1]
標準燃焼熱 Δ_cH^o	1,349.6 kcal/mol (5,647 kJ/mol)^[2] （高位発熱量）
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1507
NFPA 704	1 0 0
許容曝露限界	TWA 15 mg/m³ (total) TWA 5 mg/m³ (resp)^[4]
半数致死量 LD₅₀	29700 mg/kg (oral, rat)^[3]
関連する物質
関連物質	ラクトースマルトース
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スクロースとは？ わかりやすく解説