チアミラール

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チアミラール

分子式：	C12H18N2O2S
その他の名称：	チアミラール、Thiamylal、5-Allyl-5-(1-methylbutyl)-2-thiobarbituric acid、2,3-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione、5-Allyl-5-(1-methylbutyl)-4,6-dioxo-1,3-dihydropyrimidine-2-thione、サイアミラール、NSC-120815、Thioseconal、チオセコナール、Bio-Tal
体系名：	1,2-ジヒドロ-2-チオキソ-5-アリル-5-(1-メチルブチル)ピリミジン-4,6(3H,5H)-ジオン、2,3-ジヒドロ-5-アリル-5-(1-メチルブチル)-2-チオキソピリミジン-4,6(1H,5H)-ジオン、2,3-ジヒドロ-5-(1-メチルブチル)-5-(2-プロペニル)-2-チオキソ-4,6(1H,5H)-ピリミジンジオン、5-アリル-5-(1-メチルブチル)-4,6-ジオキソ-1,3-ジヒドロピリミジン-2-チオン、5-アリル-5-(1-メチルブチル)-2-チオバルビツル酸

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（＋）‐チアミラール

分子式：	C12H18N2O2S
その他の名称：	(+)-チアミラール、(+)-Thiamylal、(+)-5-Allyl-5-[(R)-1-methylbutyl]-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,3H,5H)-dione、(+)-5-Allyl-5-[(R)-1-methylbutyl]-2-thiobarbituric acid
体系名：	(+)-5-アリル-5-[(R)-1-メチルブチル]-2-チオキソピリミジン-4,6(1H,3H,5H)-ジオン、(+)-5-アリル-5-[(R)-1-メチルブチル]-2-チオバルビツル酸

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（−）‐チアミラール

分子式：	C12H18N2O2S
その他の名称：	(-)-Thiamylal、(-)-チアミラール、(-)-5-Allyl-5-[(S)-1-methylbutyl]-2-thioxo-pyrimidine-4,6(1H,3H,5H)-dione、(-)-5-Allyl-5-[(S)-1-methylbutyl]-2-thiobarbituric acid
体系名：	(-)-5-アリル-5-[(S)-1-メチルブチル]-2-チオキソ-ピリミジン-4,6(1H,3H,5H)-ジオン、(-)-5-アリル-5-[(S)-1-メチルブチル]-2-チオバルビツル酸

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チアミラール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/16 08:36 UTC 版)

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チアミラール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 5-(Pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-2-sulfanylidenedihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	CA: Schedule IV US: スケジュールIII
薬物動態データ
代謝	Hepatic
半減期	14.3 h (cats)
識別
CAS番号	77-27-0
ATCvetコード	QN01AF90 (WHO)
PubChem	CID: 3032285
IUPHAR/BPS	7305
DrugBank	DB01154
ChemSpider	2297298
UNII	01T23W89FR
KEGG	D06106
ChEBI	CHEBI:9536
ChEMBL	CHEMBL440
別名	Thiamylal, Thioseconal, Surital
化学的データ
化学式	C12H18N2O2S
分子量	254.35 g·mol−1
SMILES O=C1NC(=S)NC(=O)C1(C(C)CCC)C\C=C
InChI InChI=1S/C12H18N2O2S/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17)  Key:XLOMZPUITCYLMJ-UHFFFAOYSA-N
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チアミラール（Thiamylal）は、1950年代に発明されたバルビツール酸誘導体の一種である。鎮静作用、抗痙攣作用、催眠作用があり、強力かつ、短時間作用型の鎮静剤として使用される。チアミラールは現在も、主に全身麻酔の麻酔導入剤として使用され^[1]、局所麻酔薬による痙攣にも用いられることがある^[2]。セコバルビタールのチオバルビツールアナログである。チオ基を反映して淡黄色である。商品名はチトゾール、イソゾール、など。薬理学的に長所の多い、プロポフォールの販売開始以降、チオペンタールと共に全身麻酔における需要が減りつつある。血管痛がほぼ無いことに関してはプロポフォールに勝る。

効能・効果

• 全身麻酔
• 全身麻酔の導入
• 局所麻酔剤・吸入麻酔剤との併用
• 精神神経科における電撃療法の際の麻酔
• 局所麻酔剤中毒・破傷風・子癇等に伴う痙攣

禁忌

下記の患者には禁忌とされる^[3]。

• ショックまたは大出血による循環不全、重症心不全の患者
• 急性間歇性ポルフィリン症の患者
• アジソン病の患者
• 重症気管支喘息の患者
• バルビツール酸系薬物に対する過敏症の患者

副作用

重大な副作用として、ショック、呼吸停止、呼吸抑制が添付文書に記載されている^[3]。

参考資料

1. ^ “Deep sedation with methohexital or thiamylal with midazolam for invasive procedures in children with acute lymphoblastic leukemia”. Acta Paediatrica Taiwanica = Taiwan Er Ke Yi Xue Hui Za Zhi 46 (5): 294–300. (2005). PMID 16640004. 
2. ^ “Seizure after local anesthesia for nasopharyngeal angiofibroma”. The Kaohsiung Journal of Medical Sciences 23 (2): 97–100. (February 2007). doi:10.1016/S1607-551X(09)70383-3. PMID 17339174. 
3. ^ ^{a b} “チトゾール注用0.3g／チトゾール注用0.5g 添付文書”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。

表 話 編 歴 催眠/鎮静薬 (N05C)
GABAA アゴニスト/PAM	アルコール: 2M2B クロラロドール エタノール アルコール エトクロルビノール メチルペンチノール トリクロロエタノール バルビツール酸系: アロバルビタール アモバルビタール アプロバルビタール バルビタール ブタバルビタール ブトバルビタール シクロバルビタール エタロバルビタール ヘプタバルブ ヘキソバルビタール メホバルビタール メトヘキシタール ペントバルビタール フェナリマール フェノバルビタール プロピルバルビタール プロキシバルバール レポサール セコバルビタール タルブタール チアミラール チオペンタール ビンバルビタール ビニルビタール ベンゾジアゼピン系: ブロチゾラム シノラゼパム クリマゾラム ドキセファゼパム エスタゾラム フルニトラゼパム フルラゼパム フルトプラゼパム ハロキサゾラム ロプラゾラム ロルメタゼパム ミダゾラム ニメタゼパム ニトラゼパム クアゼパム テマゼパム トリアゾラム カルバマート: カリソプロドール エミルカメート エチナメート ヘキサプロピマート メプロバメート メトカルバモール フェンプロバメート プロシマート チバメート 神経刺激性ステロイド: アセブロコール アロプレグナノロン アルファドロン アルファキサロン エルタノロン ガナキソロン ヒドロキシジオン ミナキソロン Org 20599 Org 21465 テトラヒドロデオキシコルチコステロン 非ベンゾジアゼピン系: CL-218,872 エスゾピクロン インジプロン JM-1232 リレキニル ネコピデム パジナクロン ROD-188 サリピデム スプロクロン スリクロン SX-3228 U-89843A U-90042 ザレプロン ゾルピデム ゾピクロン フェノール系: フォスプロポフォール プロポフォール ピペリジンジオン系: グルテチミド メチプリロン ピリチルジオン ピペリジオン キナゾリノン系: アフロカロン クロロカロン ジプロカロン エタカロン メブロカロン メクロカロン メタカロン メチルメタカロン ニトロメタカロン SL-164 吸入麻酔薬 アセトフェノン アセチルグリシンアミド抱水クロラール センタルン 抱水クロラール パラアルデヒド その他: 臭化物 臭化リチウム 臭化カリウム 臭化ナトリウム クロラロース クロメチアゾール ジクロラールフェナゾン エトミデート ガボキサドール ロレクレゾール メトミデート Org 25435 ペトリクロラール スルホンメタン トリクロホス バレレニン酸 ヴァレリアン
GABAB アゴニスト	1,4-ブタンジオール アセブル酸 GABOB GHB (ナトリウムオキシベート) GBL GVL
H1 インバース アゴニスト	抗ヒスタミン系: カプトジアミン シプロヘプタジン ジフェンヒドラミン ドキシルアミン ヒドロキシジン メタピリレン フェニルアミン プロメタジン プロピオマジン 抗うつ薬 三環系抗うつ薬 アミトリプチリン ドキセピン トリミプラミンなど 四環系抗うつ薬 ミアンセリン ミルタザピンなど 抗精神病薬 定型抗精神病薬 クロルプロマジン チオリダジンなど 非定型抗精神病薬 オランザピン クエチアピン リスペリドンなど
α1-アドレナリン アンタゴニスト	抗うつ薬 セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬 トラゾドン 三環系抗うつ薬 アミトリプチリン ドキセピン トリミプラミンなど 四環系抗うつ薬 ミアンセリン 抗精神病薬 定型抗精神病薬 クロルプロマジン チオリダジンなど 非定型抗精神病薬 オランザピン クエチアピン リスペリドンなど その他: ニアプラジン
α2-アドレナリン受容体 アゴニスト	4-NEMD クロニジン デトミジン デクスメデトミジン ロフェキシジン メデトミジン ロミフィジン チザニジン キシラジン
5-HT2A アンタゴニスト	抗うつ薬 セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬 トラゾドン 三環系抗うつ薬 アミトリプチリン ドキセピン トリミプラミンなど 四環系抗うつ薬 ミアンセリン ミルタザピンなど 抗精神病薬 定型抗精神病薬 クロルプロマジン チオリダジンなど 非定型抗精神病薬 オランザピン クエチアピン リスペリドンなど その他: エプリバンセリン ニアプラジン プルバンセリン ボリナンセリン
メラトニン アゴニスト	アゴメラチン LY-156,735 メラトニン ラメルテオン タシメルテオン
オレキシン アンタゴニスト	アルモレキサント SB-334,867 SB-408,124 SB-649,868 スボレキサント レンボレキサント ダリドレキサント TCS-OX2-29
その他	アセカルブロマール アリルイソプロピルアセチル尿素 ブロムワレリル尿素 カンナビジオール 大麻 カルブロマール エンブトラミド エボキシン フェナジアゾール ガバペンチン カバラクロン カヴァ サリドマイド メフェノキサロン オピオイド オキシコドン モルフィン オピウム)など トケイソウ スコポラミン マンドレイク UMB68 バルノクタミド
Category:睡眠薬

表 話 編 歴 全身麻酔薬 (ATCコード N)
吸入麻酔薬	クロロホルム‡ シクロプロパン‡ デスフルラン ジエチルエーテル‡ エンフルラン エチレン‡ フルロキセン‡ ハロタン# イソフルラン# メトキシフルラン メチルプロピルエーテル‡ 亜酸化窒素# セボフルラン トリクロロエチレン‡ ビニルエーテル‡ キセノン
静脈麻酔薬	フェノール類 シプロフォール（英語版）† フォスプロポフォール（英語版） プロポフォール# バルビツール酸系 アモバルビタール ヘキソバルビタール（英語版） メトヘキシタール（英語版） ナルコバルビタール（英語版） チアミラール チオペンタール# チオテトラバルビタール（英語版） ベンゾジアゼピン ミダゾラム ジアゼパム ロラゼパム レミマゾラム オピオイド モルヒネ# オキシコドン アニレリジン‡ エンブトラミド（英語版）‡ フェンタニル# アルフェンタニル（英語版） フェノペリジン（英語版） レミフェンタニル スフェンタニル（英語版） アリールシクロヘキシルアミン エスケタミン ケタミン# フェンサイクリジン‡ チレタミン 神経ステロイド アルファドロン（英語版） アルファキサロン（英語版） ヒドロキシジオン（英語版） その他 エトミデート プロパニジド‡
#WHO必須医薬品モデル・リスト ‡市場から撤退した医薬品一覧（英語版） 治験: †第III相 §第II相以下
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