C16H18N2O4Sとは？わかりやすく解説

Penicillin G
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a685013
胎児危険度分類	US: B ; ;
法的規制	℞ (Prescription only);
薬物動態データ
血漿タンパク結合	60%
代謝	肝臓
半減期	30分
排泄	腎臓
データベースID
CAS番号;	61-33-6 (free acid); 69-57-8 （ナトリウム塩）
ATCコード	J01CE01 (WHO) S01AA14 (WHO)QJ51CE01 (WHO)
PubChem	CID: 5904
DrugBank	DB01053
ChemSpider	5693
UNII	Q42T66VG0C
KEGG	D02336
ChEBI	CHEBI:18208
ChEMBL	CHEMBL29
化学的データ
化学式	C16H18N2O4S
分子量	334.4 g/mol
	SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1; Key:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N;
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ベンジルペニシリン（benzylpenicillin）は、最も質の高い（ゴールド・スタンダード（英語版））ペニシリンの一種である。一般的にはペニシリンGとして知られている。ペニシリンGは胃の塩酸に対して不安定であるため、通常非経口経路で投与される。非経口で投与されるため、フェノキシメチルペニシリン (Phenoxymethylpenicillin) よりも高い組織内濃度（つまり抗微生物活性）を達成可能である。

医学的用途

ベンジルペニシリンの適応は以下のものがある^[1]。

髄膜炎
細菌性心内膜炎
肺炎、肺膿瘍
膿胸
梅毒
ワイル病
回帰熱
鼠咬症
淋病
蜂窩織炎
子供の敗血症
敗血症性関節炎（英語版）
乳性下痢
炭疽
ガス壊疽

副作用

副作用としてはショック、溶血性貧血、無顆粒球症、急性腎不全等の重篤な腎障害、痙攣等の神経症状、偽膜性大腸炎等の血便を伴う重篤な大腸炎、中毒性表皮壊死融解症、出血性膀胱炎を稀に、発熱、発疹、蕁麻疹、好酸球増多、顆粒球減少、血小板減少、貧血、AST（GOT）上昇、血管痛、静脈炎がある^[2]。

毒性

ベンジルペニシリンの血清濃度は昔ながらの微生物学的測定法あるいはより新しいクロマトグラフィー技術によって観察できる。こういった測定は習慣的に高用量の薬剤を投与される患者において中枢神経系毒性を避けるために有用であるが、この毒性は尿中排泄速度の低下のために薬剤が濃縮されてしまう腎障害の患者と特に関連がある^[3]^[4]。

製剤

注射用ペニシリンGカリウム（注射用ベンジルペニシリンカリウム）
ステルイズ水性懸濁筋注（持続性ペニシリン製剤・ベンジルペニシリンベンザチン水和物水性懸濁筋注射プレフィルドシリンジ）
バイシリンG顆粒（持続性経口ペニシリン製剤・ベンジルペニシリンベンザチン水和物顆粒）

公定地位

英国薬局方（英語版）^[5]

脚注

^ Rossi S, ed. (2006), Australian Medicines Handbook, Adelaide: Australian Medicines Handbook, ISBN 0-9757919-2-3
^ “ベンジルペニシリンカリウム”. 2015年9月14日閲覧。
^ Fossieck B Jr, Parker RH (1974). “Neurotoxicity during intravenous infusion of penicillin. A review”. J. Clin. Pharmacol. 14 (10): 504-512. PMID 4610013.
^ R. Baselt (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th edition ed.). Foster City, CA: Biomedical Publications. pp. pp. 1195-1196. ISBN 978-0-9626523-7-0
^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat. “Index (BP 2009)”. 26 March 2010閲覧。

[AMH2006-1] Rossi S, ed. (2006), Australian Medicines Handbook, Adelaide: Australian Medicines Handbook, ISBN 0-9757919-2-3

[2] “ベンジルペニシリンカリウム”. 2015年9月14日閲覧。

[3] Fossieck B Jr, Parker RH (1974). “Neurotoxicity during intravenous infusion of penicillin. A review”. J. Clin. Pharmacol. 14 (10): 504-512. PMID 4610013.

[4] R. Baselt (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th edition ed.). Foster City, CA: Biomedical Publications. pp. pp. 1195-1196. ISBN 978-0-9626523-7-0

[ibp2009-5] British Pharmacopoeia Commission Secretariat. “Index (BP 2009)”. 26 March 2010閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

分子式：	C₁₆H₁₈N₂O₄S
その他の名称：	(2S)-2-[Benzyl(phenylsulfonyl)amino]propanehydroximic acid
体系名：	(2S)-2-[ベンジル(フェニルスルホニル)アミノ]プロパンヒドロキシム酸

分子式：	C₁₆H₁₈N₂O₄S
その他の名称：	(3S)-Hexahydro-2,2-dimethyl-5-oxo-6-(1-oxo-2-phenylethyl)imidazo[5,1-b]thiazole-3α-carboxylic acid
体系名：	(3S)-ヘキサヒドロ-2,2-ジメチル-5-オキソ-6-(1-オキソ-2-フェニルエチル)イミダゾ[5,1-b]チアゾール-3α-カルボン酸

分子式：	C₁₆H₁₈N₂O₄S
その他の名称：	(3aα,6aα)-Tetrahydro-5α-[5-(methylthio)-1H-pyrazole-3-yl]-6α-(benzyloxy)furo[2,3-d]-1,3-dioxole
体系名：	(3aα,6aα)-テトラヒドロ-5α-[5-(メチルチオ)-1H-ピラゾール-3-イル]-6α-(ベンジルオキシ)フロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール

分子式：	C₁₆H₁₈N₂O₄S
その他の名称：	(3aα,6aα)-Tetrahydro-5α-[5-(methylthio)-2H-pyrazole-3-yl]-6α-(benzyloxy)furo[2,3-d]-1,3-dioxole
体系名：	(3aα,6aα)-テトラヒドロ-5α-[5-(メチルチオ)-2H-ピラゾール-3-イル]-6α-(ベンジルオキシ)フロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール

分子式：	C₁₆H₁₈N₂O₄S
その他の名称：	(4R)-2-[(Z)-1-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-1-propenyl]-2-thiazoline-4α-carboxylic acid methyl ester
体系名：	(4R)-2-[(Z)-1-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-1-プロペニル]-2-チアゾリン-4α-カルボン酸メチル

分子式：	C₁₆H₁₈N₂O₄S
慣用名：	N-Hydroxy-N^α-benzyl-N^α-tosylglycinamide、N-Hydroxy-N^α-tosyl-N^α-benzylglycinamide
体系名：	N-ヒドロキシ-N^α-ベンジル-N^α-トシルグリシンアミド、N-ヒドロキシ-N^α-トシル-N^α-ベンジルグリシンアミド


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C16H18N2O4Sとは？ わかりやすく解説

(2S)-2-[ベンジル(フェニルスルホニル)アミノ]プロパンヒドロキシム酸

（３Ｓ）‐ヘキサヒドロ‐２，２‐ジメチル‐５‐オキソ‐６‐（１‐オキソ‐２‐フェニルエチル）イミダゾ［５，１‐ｂ］チア…

（３ａα，６ａα）‐テトラヒドロ‐５α‐［５‐（メチルチオ）‐１Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］‐６α‐（ベンジルオキシ）フ…

（３ａα，６ａα）‐テトラヒドロ‐５α‐［５‐（メチルチオ）‐２Ｈ‐ピラゾール‐３‐イル］‐６α‐（ベンジルオキシ）フ…

（４Ｒ）‐２‐［（Ｚ）‐１‐［（ベンジルオキシカルボニル）アミノ］‐１‐プロペニル］‐２‐チアゾリン‐４α‐カルボン酸…

（４Ｒ）‐６β‐［（Ｒ）‐１‐ヒドロキシエチル］‐４α‐メチル‐７‐オキソ‐３‐［（３‐ピリジニル）メチルチオ］‐１‐…

（４Ｒ，９ａα）‐７α‐ベンジルオクタヒドロ‐６，９‐ジオキソピラジノ［２，１‐ｃ］［１，４］チアジン‐４β‐カルボン…

（４′Ｒ）‐４′α‐（フェニルチオ）‐３′‐デオキシチミジン

（５Ｒ）‐６β‐［（１Ｒ）‐１‐ヒドロキシエチル］‐３‐［（２‐ピリジニオエチル）チオ］‐７‐オキソ‐１‐アザビシクロ…

（６Ｒ）‐６‐（フェノキシアセチルアミノ）‐２‐デカルボキシ‐２‐ホルミルペニシラン酸

（Ｅ）‐２‐シアノ‐３‐（メチルチオ）‐３‐［２‐（１‐シアノ‐２‐メトキシ‐２‐オキソエチル）‐１‐シクロペンテニル…

(E)-3-[1-[(ジメチルアミノ)スルホニル]-4-フェニル-1H-ピロール-3-イル]プロペン酸メチル

（Ｓ）‐２‐（アセチルアミノ）‐３‐［４‐（２‐メチル‐１，３‐チアゾール‐４‐イルメトキシ）フェニル］プロパン酸

(βS)-β-(トシルアミノ)-L-フェニルアラニン

1,2,3,3aα-テトラヒドロ-3β-(フェニルスルホニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸エチル

1-(3-エトキシフェニル)-3-(4-メチルフェニルスルホニル)尿素

1-(フェニルスルホニル)-1-ジアゾ-9-デセン-2,5-ジオン

１‐［［テトラヒドロ‐４α‐（ベンジルチオ）‐５β‐（ヒドロキシメチル）フラン］‐２α‐イル］‐４‐ヒドロキシピリミジ…

1-メチル-2-(フェニルチオ)-1H-イミダゾール-4,5-ジカルボン酸ジエチル

2,2-ジメチル-6β-(フェニルアセチルアミノ)ペナム-3-カルボン酸

２，２′‐［［（Ｅ）‐２‐（５‐ニトロ‐２‐チエニル）‐１‐フェニルエテニル］イミノ］ビスエタノール

２，３，５，６‐テトラヒドロ‐７‐オキソ‐５‐（４‐メトキシフェニル）‐７Ｈ‐チアゾロ［３，２‐ａ］ピリミジン‐６‐カ…

２，３，６，７‐テトラヒドロ‐５‐オキソ‐７‐（４‐メトキシフェニル）‐５Ｈ‐チアゾロ［３，２‐ａ］ピリミジン‐６‐カ…

2,6-ジメチル-4-[4-(2-ヒドロキシエチルスルホニル)フェニルアゾ]フェノール

２‐（２‐シクロプロピルエチル）‐６‐（２‐チエニル）‐２，３‐ジヒドロ‐３‐オキソ‐５‐ヒドロキシピリダジン‐４‐カ…

２‐（２‐シクロプロピルエチル）‐６‐（３‐チエニル）‐２，３‐ジヒドロ‐３‐オキソ‐５‐ヒドロキシピリダジン‐４‐カ…

２‐（シクロブチルメチル）‐３‐オキソ‐５‐ヒドロキシ‐６‐（２‐チエニル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐４‐カルボン…

2-[1-チオキソ-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル]-2H-イソインドール-1,3-ジオン

２‐［２‐［（１，３‐ジオキソ‐１，３‐ジヒドロ‐２Ｈ‐イソインドール）‐２‐イル］エチリデンアミノ］‐４‐（メチルチ…

2-[[(4-エトキシフェニル)アセチル]アミノ]チアゾール-4-カルボン酸エチル

2-[[2-シアノ-2-(エトキシカルボニル)-1-(フェニルアミノ)エテニル]チオ]酢酸エチル

2-[[4-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル]アミノ]-2-オキソ酢酸tert-ブチル

2-[[4-(4-メトキシフェニル)チアゾール-2-イル]アミノ]-2-オキソ酢酸ブチル

2-アミノ-4-メチル-5-(4-メトキシフェニルカルバモイル)チオフェン-3-カルボン酸エチル

2-オキソ-3-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イルチオ)-5,5-ジメチルテトラヒドロフラン-3-カルボン酸エチル

2-チオキソ-4-ピペロニル-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エチル

2-チオキソ-5-[(Z)-3-メトキシ-4-(ピバロイルオキシ)ベンジリデン]イミダゾリジン-4-オン

2-モルホリノ-5-(3,4-ジメトキシベンジリデン)-2-チアゾリン-4-オン

３，３‐ジメチル‐６‐（フェニルアセチルアミノ）‐７‐オキソ‐４‐チア‐１‐アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐２‐カ…

３，４‐ジメトキシベンズアルデヒドトシルヒドラゾン

3,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン1,1-ジオキシド

３‐（１‐オキソ‐１，２，４，５‐テトラヒドロ‐３‐ベンゾチエピン‐７‐イル）‐５α‐（アセチルアミノメチル）オキサゾ…

３‐（４‐エトキシアニリノ）‐８，８‐ジメチル‐２‐アザ‐４‐チア‐７‐オキサスピロ［４．４］ノナ‐２‐エン‐１，６‐…

３‐［［（４Ｒ）‐２‐チオキソ‐５α‐（４‐メチルフェニル）オキサゾリジン‐４β‐イル］カルボニル］‐４，４‐ジメチル…

3-[α-メチル-p-(フェニルスルホニル)ベンジル]カルバジン酸メチル

３‐アミノ‐５‐アニリノチオフェン‐２，４‐ジカルボン酸ジエチル

4,5-ジヒドロ-3-(2-チエニルメチル)-5-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール

4-(フェニルスルホニルアミノ)ベンゼンブタンヒドロキシム酸

4-[2-(3-メトキシベンジル)-3-メルカプトプロピオニルアミノ]-1H-ピロール-2-カルボン酸

4-[[7-(メシルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン]-4-イル]ピロカテコール

5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン-2,4-ジカルボン酸ジエチル

5-(4-メチルフェニルスルホニル)-2,4,5,6-テトラヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸エチル

5-(ベンジルチオ)-1-[2-デオキシ-α-D-リボフラノシル]ピラジン-2(1H)-オン

5-(ベンジルチオ)-1-[2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]ピラジン-2(1H)-オン

5-[4-(5-メルカプトペンチルオキシ)ベンジリデン]ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン

５‐アリル‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシメチル）‐６‐（フェニルチオ）ウラシル

5-エトキシ-2-フェニル-4-[(モルホリノ)チオカルボニル]オキサゾール

６‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐メチル‐４‐（２‐チエニル）‐５‐オキソ‐４，５，６，７‐テトラヒドロ‐１Ｈ‐ピロロ…

6-(4-メチルピペリジノスルホニル)キノリン-4-カルボン酸

6-[(3-メチルベンゾイル)アミノ]ペニシラン酸

６‐［（フェニルアセチル）アミノ］ペニシラン酸

ＤＫ‐２７

N-(2,3,4,6-テトラメチルフェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド

N-(2,3,5,6-テトラメチルフェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド

N-(2-ピリジルスルホニル)フェニルアラニンエチル

N-(3,5-ジメチルベンジル)-3-ニトロベンゼンメタンスルホンアミド

N-(4-メトキシフェニル)-[(2-アミノ-6-メチルフェニル)スルホニル]アセトアミド

N-(α,2,5-トリメチルベンジル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド

N-(ジメチルアミノ)-2-(4-メトキシフェニルスルホニル)ベンズアミド

Ｎ‐［（２，３‐ジヒドロ‐１，４‐ジオキシノ［２，３‐ｂ］ピリジン‐２‐イル）メチル］‐Ｎ‐メチル‐ｐ‐トルエンスルホ…

Ｎ‐［（２，３‐ジヒドロ‐１，４‐ジオキシノ［２，３‐ｂ］ピリジン‐３‐イル）メチル］‐Ｎ‐メチル‐ｐ‐トルエンスルホ…

N-[(R)-1-メチル-3-フェニルプロピル]-4-ニトロベンゼンスルホンアミド

N-[(S)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル]-4-メチルベンゼンスルフィンアミド

N-[(S)-1-フェニル-1-メチル-2-ニトロエチル]-p-トルエンスルホンアミド

N-[(S)-1-メチル-3-フェニルプロピル]-4-ニトロベンゼンスルホンアミド

N-[1-(2-メチルフェニル)-2-ニトロエチル]-p-トルエンスルホンアミド

N-[1-(3-メチルフェニル)-2-ニトロエチル]-p-トルエンスルホンアミド

N-[1-(4-メチルフェニル)-2-ニトロエチル]-p-トルエンスルホンアミド

N-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]ベンゼンエタンスルホンアミド

C16H18N2O4Sとは？わかりやすく解説