（＋）‐ボルネオールとは？わかりやすく解説

ボルネオール
; (+)-ボルネオール	; (-)-ボルネオール
	IUPAC名 rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
	別称 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol ; endo-2-Bornanol, Borneo camphor
識別情報
CAS登録番号	507-70-0 (+/-)
PubChem	6552009
ChemSpider	5026296
UNII	M89NIB437X
EC番号	207-352-6
国連/北米番号	1312
KEGG	C01411
ChEBI	CHEBI:15393 ;
ChEMBL	CHEMBL486208
IUPHAR/BPS	6413
	SMILES O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C ;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ ;
特性
化学式	C10H18O
モル質量	154.25 g mol−1
外観	無色または白色の固体
匂い	樟脳のような香り
密度	1.011 g/cm3 (20 °C)
融点	208°C
沸点	213°C
水への溶解度	わずかに溶ける (D-型)
溶解度	クロロホルム、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに溶ける。
磁化率	−1.26×10−4 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H228
Pフレーズ	P210, P240, P241, P280, P370+378
NFPA 704	2 2 0
引火点	65 °C (149 °F; 338 K)
関連する物質
関連物質	ボルナン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボルネオール (borneol) は竜脳、ボルネオショウノウとも呼ばれる二環式モノテルペン。化学式は C₁₀H₁₈O、分子量は 154.14。香りは樟脳に類似しているが揮発性がそれに比べると乏しい。樟脳と同じくボルナン骨格を有し、樟脳を還元することによって得ることができる。光学異性体が存在し、(−)体（"l-ボルネオール"）は竜脳樹(Dryobalanops aromatica)やラベンダーに、(+)体はタカサゴギク等に含まれる。

反応

ボルネオールを酸化すると樟脳となる。

歴史

歴史的には紀元前後にインド人が、6–7世紀には中国人がマレー、スマトラとの交易で、天然カンフォルの取引を行っていたという。竜脳樹はスマトラ島北西部のバルス（ファンスル）とマレー半島南東のチューマ島に産した。香気は樟脳に勝り価格も高く、樟脳は竜脳の代用品的な地位だったという。その後イスラム商人も加わって、大航海時代前から香料貿易の重要な商品であった。アラビア人は香りのほか冷気を楽しみ、葡萄・桑の実・ザクロなどの果物に混ぜ、水で冷やして食したようである。

参考文献

Merck Index 13th ed., 1328.
山田憲太郎著『香料の歴史』　紀伊國屋書店、1994年、ISBN 4-314-00654-4。

出典

^ Lide, D. R., ed. (2005), CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.), Boca Raton (FL): CRC Press, p. 3.56, ISBN 0-8493-0486-5

分子式：	C₁₀H₁₈O
その他の名称：	d-ボルネオール、(+)-ボルネオール、d-ボルニルアルコール、(+)-ボルニルアルコール、d-Borneol、(+)-Borneol、d-Bornyl alcohol、(+)-Bornyl alcohol、[1R,2S,4R,(+)]-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan2-ol、(1R)-endo-Borneol、(1R)-endo-ボルネオール、[1R,2S,4R,(+)]-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol、[1R,2S,4R,(+)]-Bornan-2-ol、(1R,4R)-Bornan-2β-ol、(1R,4R)-1β,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2β-ol、(4α)-1β,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2β-ol、(1R,2S,4R)-Bornane-2-ol、(1β)-4α,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-3α-ol
体系名：	(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(1R,4α)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール、(1R,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール、(1R,4R,4α)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール、[1R,2S,4R,(+)]-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール、[1R,2S,4R,(+)]-ボルナン-2-オール、(1R,4R)-ボルナン-2β-オール、[1R,2S,4R,(+)]-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(1R,4R)-1β,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール、(4α)-1β,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール、(1R,2S,4R)-ボルナン-2-オール、(1β)-4α,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3α-オール

分子式：	C₁₀H₁₈O
その他の名称：	リンデロール、l-ボルネオール、(-)-ボルネオール、Linderol、l-Borneol、(-)-Borneol、[1S,2R,4S,(-)]-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol、Ngai camphor、ナイカンファー、[1S,2R,4S,(-)]-Bornan-2-ol、(1S,4S)-1α,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2α-ol、(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol、(1S,2R,4S)-Bornan-2-ol、(4β)-1α,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2α-ol、(1S,4S,4β)-Bornan-2α-ol、(-)-endo-ボルネオール、(-)-endo-Borneol、(1S,4β)-Bornan-2α-ol、(1S,4S)-Bornan-2α-ol、(1S)-1β,4β-Isopropylidene-4-methylcyclohexane-5α-ol、(1S,2R,4S)-Bornane-2α-ol
体系名：	(1S,4β)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、(1S,4β)-1α,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、(1S,4S)-ボルナン-2α-オール、(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルノルボルナン-2-オール、(1S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、[1S,2R,4S,(-)]-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、(1S,4S,4β)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、[1S,2R,4S,(-)]-ボルナン-2-オール、[1S,2R,4S,(-)]-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(1S,4S)-1α,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(1S,2R,4S)-ボルナン-2-オール、(4β)-1α,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α-オール、(1S,4S,4β)-ボルナン-2α-オール、(1S,4β)-ボルナン-2α-オール、(1S)-1β,4β-イソプロピリデン-4-メチルシクロヘキサン-5α-オール、(1S,2R,4S)-ボルナン-2α-オール

分子式：	C₁₀H₁₈O
慣用名：	Borneol、ボルネオール、trans-ボルネオール、カンホール、trans-Borneol、Camphol、endo-ボルネオール、endo-Borneol、rel-(4β^)-1α^,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2α^*-ol
体系名：	rel-(1S^,4β^)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^-オール、rel-(1S^,4S^)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^-オール、rel-(4β^)-1α^,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-オール

アルコールに関連する言葉	ペンチルアルコールポリビニルアルコールボルネオールホルボールマルトール
テルペノイドに関連する言葉	ペリルアルデヒドベルベノンボルネオールホルボールミルセン >>同じ種類の言葉 >>有機化合物に関連する言葉

化合物	テルル化水素コーヒー酸ボルネオールコルチゾールクロム酸ナトリウム >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
アルコール	ソルビタンコニフェリルアルコールボルネオールネロールクロルタリドン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
テルペノイド	スクアレンノートカトンボルネオールネロールアンゲリカ酸 >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧

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ボルネオール

反応

歴史

参考文献

出典

関連項目

「（＋）‐ボルネオール」の関連用語

ボルネオール
(+)-ボルネオール	(-)-ボルネオール
IUPAC名 rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
別称 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol endo-2-Bornanol, Borneo camphor
識別情報
CAS登録番号	507-70-0 (+/-)
PubChem	6552009
ChemSpider	5026296
UNII	M89NIB437X
EC番号	207-352-6
国連/北米番号	1312
KEGG	C01411
ChEBI	CHEBI:15393
ChEMBL	CHEMBL486208
IUPHAR/BPS	6413
SMILES O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
特性
化学式	C₁₀H₁₈O
モル質量	154.25 g mol⁻¹
外観	無色または白色の固体
匂い	樟脳のような香り
密度	1.011 g/cm³ (20 °C)^[1]
融点	208°C
沸点	213°C
水への溶解度	わずかに溶ける (D-型)
溶解度	クロロホルム、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに溶ける。
磁化率	−1.26×10⁻⁴ cm³/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H228
Pフレーズ	P210, P240, P241, P280, P370+378
NFPA 704	2 2 0
引火点	65 °C (149 °F; 338 K)
関連する物質
関連物質	ボルナン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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