由良育英高校時代
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1968年、由良育英高校に入学。野球部に入部した。当時監督を務めていた牧野紀史は当時の小林について、「特にボールが速かったわけではない。コントロールは悪くなかったが、抜群に良いというほどでもなかった」、「投げるボール自体は大したことはない」、「『どうしても欲しい』と思うようなピッチャーではありませんでした」と語る一方、「印象的だったのは、マウンドで常に小林は冷静だった」、「タテに割れるカーブを織り交ぜて、相手バッターのタイミングを上手く外す。投球技術は中学生離れしていました」と評している。身体面では並外れたバネが印象に残っているという。2年までは1学年上の竹中昭（後に広島東洋カープに入団）がエース投手を務め、小林は投手としての練習を続けながら外野手として試合に出場した。牧野は三塁手としての起用も打診したが、小林はこれを断っている。小林は自分より球威も球速もあるボールを投げる竹中に対抗するため、2年生の時にオーバースローからサイドスローへの転向を図った。転向後球威・球速ともに向上し、シュートを習得。サイドスローへの転向の背景には「右肩痛を避けるため」という理由もあった。 3年生の時にはエース投手となり、チームを牽引。1970年春季中国大会県予選決勝に進むが米子東高に敗退。同年夏の甲子園県予選は準決勝で米子工に敗れ、東中国大会には進めなかった。当時は練習試合で、審判の判定に文句をつけるなど、負けん気が強く鼻っ柱の強い性格を露わにしていた。一方で幼少期からの胃腸の弱さがたたり、夏の県予選ではスタミナ切れに悩まされていたという。
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