ペリレン
| 分子式： | C20H12 |
| その他の名称： | Perylene、ジベンゾ[de,kl]アントラセン、Peri-dinaphthalene、peri-ジナフタレン、Dibenz[de,kl]anthracene |
| 体系名： | ペリレン |
3-(4-メチル-3-ペンテニル)フラン
ペリレン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/10/26 02:38 UTC 版)
| ペリレン[1] | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
|
別称
peri-Dinaphthalene; Perilene; Dibenz[de,kl]anthracene
|
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 198-55-0  |
| PubChem | 9142 |
| ChemSpider | 8788 |
| UNII | 5QD5427UN7 |
| EC番号 | 205-900-9 |
| KEGG | C19497 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL4296691  |
| RTECS番号 | SE3794000 |
| バイルシュタイン | 1911335 |
| Gmelin参照 | 104944 |
|
|
|
|
| 特性 | |
| 化学式 | C20H12 |
| モル質量 | 252.31 g mol−1 |
| 外観 | 茶色の固体 |
| 融点 | 276 ～ 279℃ |
| 磁化率 | -166.8·10−6 cm3/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ペリレン (perylene) は化学式 C20H12 で表される有機化合物で、褐色の固体である。多環芳香族炭化水素の一種で、CAS登録番号は [198-55-0] である。ペリレンの誘導体は発癌性があると考えられており、危険性の高い汚染物質である。紫外線をあてることにより蛍光を発する。
構造
ペリレンは2つのナフタレン環がそれぞれ1位と8位でつながれた構造を持つ。ナフタレン環どうしをつなぐ炭素−炭素結合は共鳴構造の伸張にはほとんど寄与していない。これは、ナフタレン環の芳香族性を保ったままその結合が二重結合となるような共鳴限界式を描くことができないこと[3]、また、X線結晶構造解析の結果[4]によると、その炭素−炭素結合長が約1.50Åであり、平均的な単結合の値 (~1.5Å) に近いことから裏付けられる[5]。
脚注
- ^ Perylene at Sigma-Aldrich
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 206. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ 電荷を帯びる形では描けるが、そのような場合共鳴による安定化はほとんどない。
- ^ Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene." Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci. 1953, 220, 311–321. 最初の1ページ (JSTOR)
- ^ ベンゼンの場合1.40Å、ナフタレンの場合長い方で1.42Åである。ブタジエンの単結合は1.48Åである。
関連項目
ペリレン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/13 04:52 UTC 版)
「ペリレン」も参照 ペリレン顔料は、ペリレンテトラカルボン酸二無水物の六員環を構成している酸素原子2個を脱落させた構造を有する顔料である。赤から紫、そして、緑（ただし黒い緑）といった幅広い色相を持つ顔料グループであり、一般に着色力、堅牢性に優れる。 赤色のペリレン顔料、Pigment Red 149は、やや青味のある赤色だが他の有機顔料に比べて希釈した色が相対的に黄味に寄る傾向がある。Pigment Red 179は、アントラキノン系の高級顔料であるPigment Red 216よりも、更に暗く強い色調で、より堅牢である。
※この「ペリレン」の解説は、「赤」の解説の一部です。
「ペリレン」を含む「赤」の記事については、「赤」の概要を参照ください。
ペリレンと同じ種類の言葉
固有名詞の分類
- ペリレンのページへのリンク
