アセナフテンとは？わかりやすく解説

アセナフテン
物質名
	優先IUPAC名 1,2-Dihydroacenaphthylene
	別名 1,8-Ethylenenaphthalene; peri-Ethylenenaphthalene; Naphthyleneethylene; Tricyclo[6.3.1.04,12]dodecapentaene; Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
識別情報
CAS登録番号	83-32-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:22154 ;
ChEMBL	ChEMBL1797271 ;
ChemSpider	6478 ;
ECHA InfoCard	100.001.336
EC番号	201-469-6;
KEGG	C19312 ;
PubChem CID	6734;
RTECS number	AB1000000;
UNII	V8UT1GAC5Y ;
国連/北米番号	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021774 ;
	InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Key: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Key: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW ;
	SMILES c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 ; c1cc2cccc3c2c(c1)CC3 ;
性質
化学式	C12H10
モル質量	154.21 g·mol−1
外観	白色ないし淡黄色の結晶性粉末
密度	1.024 g/cm3
融点	93.4 °C (200.1 °F; 366.5 K)
沸点	279 °C (534 °F; 552 K)
水への溶解度	0.4 mg/100 ml
エタノールへの溶解度	微溶
クロロホルムへの溶解度	微溶
ベンゼンへの溶解度	易溶
酢酸への溶解度	可溶
蒸気圧	0.001 to 0.01 mmHg at 68°F; 5 mmHg at 238.6°F
磁化率	−0.709·10−6 cm3/g
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	190.4 J mol−1 K−1
標準モルエントロピー So	188.9 J mol−1 K−1
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	70.3 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 1
引火点	135 °C (275 °F; 408 K)
発火点	> 450 °C (842 °F; 723 K)
安全データシート (SDS)	ICSC 1674
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

アセナフテン（英: Acenaphthene）は、多環芳香族炭化水素の一種。

IUPAC名の1,2-ジヒドロアセナフチレンが示す通り、アセナフチレンを水素化したものであり、1.2%ほど含有するコールタールをはじめ多くの化石燃料に含まれる。石炭やディーゼル燃料の燃焼、火山活動などの自然火災によっても排出される^[3]。

アセナフテンは、フランスの化学者マルセラン・ベルテロによりコールタールから製造され、後にベルテロはα-エチルナフタレンから合成する手法を発見した。

染料、農薬、医薬品の製造に使用される。

安全性

皮膚や粘膜に対する刺激性があり、大量に摂取すると嘔吐を起こすことがある^[3]。水生生物に対しては強い毒性がある^[4]。

脚注

^ National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina
^ John Rumble (June 18, 2018) (English). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99th ed.). CRC Press. pp. 5–3. ISBN 978-1138561632
^ ^a ^b 化学物質の環境リスク評価第8巻アセナフテン (PDF) （環境省環境保健部）
^ 国際化学物質安全性カード

外部リンク

国際化学物質安全性カードアセナフテン (ICSC:1674) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
Chemical land datasheet
Method for sampling and analysis (PDF) （2009年4月24日時点のアーカイブ）
National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet - ウェイバックマシン（2009年10月26日アーカイブ分）
Entry in PAH database - ウェイバックマシン（2012年6月29日アーカイブ分）

[1] National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina

[crc-2] John Rumble (June 18, 2018) (English). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99th ed.). CRC Press. pp. 5–3. ISBN 978-1138561632

[env-3] 化学物質の環境リスク評価第8巻アセナフテン (PDF) （環境省環境保健部）

[4] 国際化学物質安全性カード

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₁₂H₁₀
その他の名称：	Acenaphthene、1,2-Dihydroacenaphthylene、1,8-エチレンナフタレン、1,8-Ethylenenaphthalene
体系名：	1,2-ジヒドロアセナフチレン、アセナフテン

表話編歴多環芳香族炭化水素
2環	アズレン - ナフタレン - 1-メチルナフタレン - サポタリン
3環	アセナフテン - アセナフチレン - アントラセン - フルオレン - フェナレン - フェナントレン
4環	ベンズ[a]アントラセン - ベンゾ[a]フルオレン - ベンゾ[c]フェナントレン - クリセン - フルオランテン - ピレン - テトラセン - トリフェニレン
5環	ベンゾピレン - ベンゾ[a]ピレン - ベンゾ[e]ピレン - ベンゾ[a]フルオランテン - ベンゾ[b]フルオランテン - ベンゾ[j]フルオランテン - ベンゾ[k]フルオランテン - ジベンゾ[a,h]アントラセン - ジベンゾ[a,j]アントラセン - ペンタセン - ペリレン - ピセン - テトラフェニレン
6環以上	アンタントレン - 1,12-ベンゾペリレン - サーキュレン - コランニュレン - コロネン - ジコロニレン - ジインデノペリレン - ヘリセン - ヘプタセン - ヘキサセン - ケクレン - シクラセン - オバレン - ゼトレン

物質名



優先IUPAC名 1,2-Dihydroacenaphthylene
別名 1,8-Ethylenenaphthalene peri-Ethylenenaphthalene Naphthyleneethylene Tricyclo[6.3.1.0^4,12]dodecapentaene Tricyclo[6.3.1.0^4,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
識別情報
CAS登録番号	83-32-9
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:22154
ChEMBL	ChEMBL1797271
ChemSpider	6478
ECHA InfoCard	100.001.336
EC番号	201-469-6
KEGG	C19312
PubChem CID	6734
RTECS number	AB1000000
UNII	V8UT1GAC5Y
国連/北米番号	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021774
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Key: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 Key: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
SMILES c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 c1cc2cccc3c2c(c1)CC3
性質
化学式	C₁₂H₁₀
モル質量	154.21 g·mol⁻¹
外観	白色ないし淡黄色の結晶性粉末
密度	1.024 g/cm³
融点	93.4 °C (200.1 °F; 366.5 K)
沸点	279 °C (534 °F; 552 K)
水への溶解度	0.4 mg/100 ml
エタノールへの溶解度	微溶
クロロホルムへの溶解度	微溶
ベンゼンへの溶解度	易溶
酢酸への溶解度	可溶
蒸気圧	0.001 to 0.01 mmHg at 68°F; 5 mmHg at 238.6°F^[1]
磁化率	−0.709·10⁻⁶ cm³/g
熱化学^[2]
標準定圧モル比熱, C_p^o	190.4 J mol⁻¹ K⁻¹
標準モルエントロピー S^o	188.9 J mol⁻¹ K⁻¹
標準生成熱 (Δ_fH^⦵₂₉₈)	70.3 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 1
引火点	135 °C (275 °F; 408 K)
発火点	> 450 °C (842 °F; 723 K)
安全データシート (SDS)	ICSC 1674
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)


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