ベンジル【benzil】
読み方：べんじる
ベンゾインを酸化して得られる芳香族の有機化合物。α-ジケトンの一つ。黄色の柱状結晶で、エタノールやエーテルに溶けるが、水には溶けない。化学式C6H5COCOC6H5 ジベンゾイル。ビベンゾイル。ジフェニルグリオキサール。
[補説] アルキル基の一つであるベンジル基やベンジルアルコールなどベンジル基を含む化合物のベンジルは英語でbenzylと表記され、このベンジル（benzil）とは分子構造が異なる。
べん・じる【便じる】
べん・じる【弁じる／×辨じる】
べん・じる【弁じる／×辯じる】
ベンジル
| 分子式： | C14H10O2 |
| その他の名称： | ベンジル、ジベンゾイル、ビベンゾイル、ジフェニルグリオキサール、Benzil、Bibenzoyl、Dibenzoyl、Diphenylglyoxal、1,2-Diphenylethane-1,2-dione、1,2-Diphenyl-1,2-ethanedione、1,2-Diphenylethanedione、Diphenylethanedione、Diphenyl diketone、Diphenyl-α,β-diketone、ジフェニル-α,β-ジケトン、Wy-20910、1,2-Diphenylglyoxal、1,2-Bis(phenyl)ethanedione、Bibenzyl-α,β-dione |
| 体系名： | ビベンジル-α,β-ジオン、1,2-ビス(フェニル)エタンジオン、1,2-ジ(フェニル)エタン-1,2-ジオン、1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオン、1,2-ジフェニルエタンジオン、ジフェニルエタンジオン、1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオン、ジフェニルジケトン、1,2-ジフェニルグリオキサール |
ベンジル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/10/15 00:41 UTC 版)
| ベンジル | |
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Diphenylethanedione
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1,2-Diphenylethane-1,2-dione
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別称
Diphenylethane-1,2-dione
Benzil Dibenzoyl Bibenzoyl Diphenylglyoxal |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 134-81-6  |
| PubChem | 8651 |
| ChemSpider | 8329 |
| UNII | S85X61172J |
| EC番号 | 205-157-0 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL189886 |
| RTECS番号 | DD1925000 |
| バイルシュタイン | 608047 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C14H10O2 |
| モル質量 | 210.23 g mol−1 |
| 外観 | 黄色の結晶性粉末 |
| 密度 | 1.23 g/cm3, 固体(1.255 g/cm3, x-ray) |
| 融点 | 94.0 ～ 96.0 °C |
| 沸点 | 346.0 ～ 348.0 °C |
| 水への溶解度 | 溶けない |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼンに溶ける |
| 磁化率 | -118.6·10−6 cm3/mol |
| 構造 | |
| 結晶構造 | P31,221[1] |
| 双極子モーメント | 3.8 D[2] |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  |
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 主な危険性 | 刺激性 |
| NFPA 704 |
1
2
0
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| 半数致死量 LD50 | >3 g/kg (マウス, 経口)[3] |
| 関連する物質 | |
| 関連するジケトン | ジアセチル |
| 関連物質 | ベンゾフェノン グリオキサール ビベンジル |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C6H5-C(=O)-C(=O)-C6H5 と表される芳香族のジケトンのこと。
ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る[4]。
- PhC(=O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(=O)C(=O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こりベンジル酸の塩が得られる（ベンジル酸転位）。
参考文献
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