benzil

デジタル大辞泉

ベンジル【benzil】

読み方：べんじる

ベンゾインを酸化して得られる芳香族の有機化合物。α-ジケトンの一つ。黄色の柱状結晶で、エタノールやエーテルに溶けるが、水には溶けない。化学式C₆H₅COCOC₆H₅ ジベンゾイル。ビベンゾイル。ジフェニルグリオキサール。

[補説] アルキル基の一つであるベンジル基やベンジルアルコールなどベンジル基を含む化合物のベンジルは英語でbenzylと表記され、このベンジル（benzil）とは分子構造が異なる。

日本化学物質辞書Web

ベンジル

分子式：	C14H10O2
その他の名称：	ベンジル、ジベンゾイル、ビベンゾイル、ジフェニルグリオキサール、Benzil、Bibenzoyl、Dibenzoyl、Diphenylglyoxal、1,2-Diphenylethane-1,2-dione、1,2-Diphenyl-1,2-ethanedione、1,2-Diphenylethanedione、Diphenylethanedione、Diphenyl diketone、Diphenyl-α,β-diketone、ジフェニル-α,β-ジケトン、Wy-20910、1,2-Diphenylglyoxal、1,2-Bis(phenyl)ethanedione、Bibenzyl-α,β-dione
体系名：	ビベンジル-α,β-ジオン、1,2-ビス(フェニル)エタンジオン、1,2-ジ(フェニル)エタン-1,2-ジオン、1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオン、1,2-ジフェニルエタンジオン、ジフェニルエタンジオン、1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオン、ジフェニルジケトン、1,2-ジフェニルグリオキサール

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ベンジル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/22 03:49 UTC 版)

ベンジル
IUPAC名	ジフェニルエタンジオン
別名	ジベンゾイル
分子式	C14H10O2
分子量	210.23
CAS登録番号	134-81-6
形状	黄色の結晶もしくは粉末
密度と相	1.23 g/cm3, 固体
融点	94–95 °C
沸点	346–348 °C
SMILES	O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C₆H₅-C(=O)-C(=O)-C₆H₅ と表される芳香族のジケトンのこと。

ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る^[1]。

PhC(=O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(=O)C(=O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こりベンジル酸の塩が得られる（ベンジル酸転位）。

ベンジル基 (benzyl group, C₆H₅CH₂-)、ベンジル酸 (benzilic acid) と名前が似るが、異なる構造、化合物である。

参考文献

1. ^ Clarke, H. T.; Dreger. E. E. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 87 (1941). [1]

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