『全員集合』終了以降
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1985年9月28日に『全員集合』が終了し、その後はドリフとしての活動と並行して、単独での活動も開始した（本人によると『全員集合』終了後、ドリフのメンバーで最初に単独の仕事をしたのは高木だという）。別役実の芝居に複数出演し、将来は新劇の役者になるかと思っていたこともある。 同じ1985年にはフジテレビ『ドリフ大爆笑』の「長介・工事・ブー おなじみ雷様」コントがシリーズ化され、「雷様」が高木の当たり役となる。以後、雷様の扮装（角付き・緑のアフロヘアーのかつらに緑色の全身タイツと虎柄ショートパンツ）がトレードマークとなる。 1999年4月から6月に放送されたNHK教育テレビ『趣味悠々 高木ブーの今すぐ始めるウクレレ』に講師として出演した。この番組では上記の雷様の扮装をすることもあった。なお、愛用のウクレレはダブルネック（4弦+8弦）である。 他にも1991年6月17日放送の『水戸黄門第20部』にゲスト出演や、2003年6月から7月放送のNHK総合テレビ『連続ドラマ 女神の恋』で農場経営者の役での出演、および2002年、明治乳業・VAAMのCMでマラソン選手の高橋尚子と共演するなどしている。 2001年、東京都港区麻布十番にハワイアンバー「Boo's Bar HALONA(ブーズバー・ハロナ)」を開店し、2006年7月まで経営した。 また、カメハメハ大王の直系の子孫で、ハワイ大学教授の人間国宝ルビライト・カウエナ・ジョンソンから、ウクレレ活動を通じたハワイ文化の普及に対する貢献を評価され、ハワイアンネーム「ホアコクア」を授かった。ハワイ語で「友達を助け支えになる。精霊を分け与える」の意味である。 2009年に変形性膝関節症を患い右膝を手術し、2011年には同じく左膝も手術を受ける。また2012年に救急搬送されたことが報じられたが、その後は元気な姿を見せている。 2015年6月24日、ベストアルバム「Life is Boo-tiful 〜高木ブーベストコレクション」が発売された。 2016年9月22日放送のNHK総合のコント番組「となりのシムラ #5」で、志村けんと約10年ぶりに共演している。 2020年12月31日、ももいろ歌合戦（BS日テレ・ニッポン放送・AbemaTV）へ初出場。 2021年6月に30年ほど前から描きためた絵を米寿を迎えた記念として1冊にまとめた、自身初の画集となる『高木ブー画集 ドリフターズとともに』を出版。カラーペンで色鮮やかに描いたメンバーの生き生きとした姿や、『全員集合』の名場面など100点余りの作品が話題になった。いかりやの遺族にも贈って喜ばれたとのこと。
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