カルボニル基
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/14 17:23 UTC 版)
カルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(=O)− と表される2価の官能基。アルデヒド、ケトン、カルボン酸とそこから誘導されるエステルやアミド、あるいはケテンなどに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、ケテンや二酸化炭素など、1個の原子のみに結合する場合もある。
ケトンのカルボニル基は特にケトン基とも呼ばれるが、これはIUPAC命名法に沿わない名称であり、日本化学会は非推奨としている[1]。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH2-)に対して特性基のオキソ基 (=O)が置換した構造でもある。
一酸化炭素が配位子として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。
カルボニル化合物
カルボニル基を有する化合物をカルボニル化合物という。以下の表は、その一覧である。
| 化合物 | アルデヒド | ケトン | カルボン酸 | エステル | アミド | エノン | 酸塩化物 | 酸無水物 |
| 構造 |  |
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| 一般式 | RCHO | RCOR' | RCOOH | RCOOR' | RCONR'R'' | RC(O)C(R')CR''R''' | RCOCl | (RCO)2O |
この他に有機物のカルボニル化合物には尿素とウレタンがあり、無機物には炭酸と硫化カルボニル、ホスゲンがある。
カルボニル炭素
カルボニル基の炭素原子を特にカルボニル炭素とよぶ。隣の酸素原子が持つ電子求引性のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こす。
脚注
- ^ 化学用語検討小委員会: “公益社団法人日本化学会 | 活動 | 高等学校化学で用いる用語に関する提案（2）”. www.chemistry.or.jp. 日本化学会 (2016年2月26日). 2023年6月28日閲覧。
関連項目
| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
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カルボニル化合物
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/05/30 21:57 UTC 版)
アルデヒドとケトンはアルコールに還元される。 ベンジル位ではさらに還元されてメチレン基になる。 カルボン酸は反応しない。 脂肪族のエステルはプロトン化剤があるとアルコールに還元される。 プロトン化剤が無い場合には加水分解のみが起こる。 脂肪族のアミドはプロトン化剤があるとアルデヒドに還元される。 芳香族のエステルやアミドは反応しにくい。 α,β-不飽和カルボニル化合物では、プロトン化剤が無い場合には還元によりエノラートの形になってカルボニル基が還元から保護されるため、炭素-炭素二重結合のみが還元される。 アルデヒドやケトンではプロトン化剤があるとカルボニル基も還元される。
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