カルボニル基の反応性の傾向
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/12 02:45 UTC 版)
「カルボニル還元」の記事における「カルボニル基の反応性の傾向」の解説
ケトンは立体効果がアルデヒドより大きく、アルキル基が電子を供与してC=Oの部分正電荷（英語版）を安定化するので、アルデヒドより反応性が低い。ゆえに、アルデヒドはケトンより還元されやすく、穏やかな条件・弱い還元剤でも還元される。カルボン酸とエステルには酸素原子が2つ存在するため、孤立電子対からの電子供与により正電荷がさらに安定化される。酸ハロゲン化物はハロゲンの電子供与性が低いので、もっとも不安定である。 酸ハロゲン化物、ケトン、アルデヒドは還元されやすい化合物だが、カルボン酸やエステルを還元するには強い還元剤が必要である。
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