α,β-不飽和カルボニル化合物の反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/12 02:45 UTC 版)
「カルボニル還元」の記事における「α,β-不飽和カルボニル化合物の反応」の解説
α,β-還元（共役還元）では、エノンやエナールなどα,β-不飽和カルボニル化合物が基質となる。 これらの基質を通常の還元剤で還元すると、1,2-還元によってアリルアルコールが生成する反応と1,4-還元によって飽和ケトン/アルデヒドが生成する反応が競合する。シクロへキセノン（英語版）をNaBH4によって還元すると2つの生成物が想定される。前者が1,4-還元、後者が1,2-還元の生成物である。 より立体障害の大きな基質を用いた場合、1,2-還元が起こりやすくなる。さらに、NaBH4とCeCl3から合成されるCe(BH4)3をヒドリド源として利用してルーシェ還元を行うとより選択的に1,2-付加体が得られる。 1,2-選択的に反応するヒドリド源としてZn(BH4)2も知られている。この化合物はカルボニルの酸素だけでなくその隣接原子にも配位するためジアステレオ選択性が大きい。
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