むかいやま‐アルドールはんのう〔むかひやま‐ハンオウ〕【向山アルドール反応】
向山アルドール反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/10/22 05:43 UTC 版)
向山アルドール反応（むかいやまアルドールはんのう、Mukaiyama aldol addition）は、1973年に向山光昭によって発明された[1]、ルイス酸触媒を用いたシリルエノールエーテルとカルボニル化合物のアルドール反応である[2]。アルデヒドまたはケトンの交差アルドール反応における自己縮合を防ぐことができるため、有機合成において頻繁に用いられる反応である。
- ^ New aldol type reaction Teruaki Mukaiyama, Koichi Narasaka and Kazuo Banno Chemistry Letters Vol.2 (1973) , No.9 pp.1011–1014 doi:10.1246/cl.1973.1011
- ^ Mukaiyama, T.; Kobayashi, S. Org. React. 1994, 46, 1. doi:10.1002/0471264180.or046.01
- ^ a b László Kürti und Barbara Czakó.: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Elsevier Academic Press, 2005, S. 298–299, ISBN 978-0-12-429785-2.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.323 (1993); Vol. 65, p. 6 (1987). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0323.pdf
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向山アルドール反応
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「アルドール反応」の記事における「向山アルドール反応」の解説
詳細は「向山アルドール反応」を参照 また、シリルエノールエーテルをエノラートに戻さず、直接アルデヒドやケトンと反応させることも可能である。この場合にはルイス酸が触媒として使用される。この方法は向山光昭らによって開発されたことから向山アルドール反応と呼んでいる。用いるルイス酸にキラルな配位子を結合させて、キラルなβ-ヒドロキシカルボニル化合物を得る不斉向山アルドール反応も多く報告されている。 また、不斉アルドール反応としては、デヴィッド・エヴァンスらにより開発されたキラルなオキサゾリジノンアミドのホウ素エノラートを利用する方法が有名である。
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