一般的な反応式
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/10/22 05:43 UTC 版)
「向山アルドール反応」の記事における「一般的な反応式」の解説
まず、R2 = H の場合の反応式を示す。ただし、触媒はアキラルなものを使用する。この場合、2つのエナンチオマーの混合物(ラセミ体)が得られる。 (E)体または(Z)体のシリルエノールエーテルを用いると、2種類のジアステレオマーの混合物が生成し、4つの立体異性体ができる。 ジアステレオマー比は、反応条件や基質及びルイス酸触媒の種類に大きく依存する。典型的な例として、シクロヘキサノンより誘導したシリルエノールエーテルとベンズアルデヒドの反応が挙げられる。これらの反応により、トレオ体が69%、エリトロ体が19%のジアステレオマー混合比のβ-ヒドロキシケトンが生成し、またアルドール縮合によるエノンが6%得られる。[要出典] 向山アルドール反応は当初量論量のルイス酸触媒(四塩化チタン)が添加されていたが、実際には触媒量でも進行する。また、当反応における不斉合成の研究も進んでいる。
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