SN2反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/11/09 06:22 UTC 版)
詳細は「二分子求核置換反応」を参照 SN2反応は、求核試薬が炭素原子に対して、脱離基の背面から攻撃することで反応が始まる。これにより中心の炭素は求核剤、脱離基が同軸方向にある三方両錘型の遷移状態となり、ここから脱離基が抜けることで反応が終了する。このため、生成物の立体化学は反転する（このことをヴァルデン反転という）。この機構は IUPAC命名法では ANDN と表記される。 2008年に Wester らは ヨードメタンと塩化物イオンとの反応を気相中で衝突させる実験を通し、上式の機構を支持する結果を報告した。さらに彼らは両化学種を高いエネルギーで衝突させたとき、ヨードメタンの分子が衝突から置換の間に1回転する "roundabout" 機構が併発することを示す実験結果を、計算による解析と合わせて報告した。
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SN2反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/12/09 10:53 UTC 版)
その立体障害性から、一般的にハロゲン化メチル、第一級ハロゲン化アルキル、第二級ハロゲン化アルキル、第三級ハロゲン化アルキル、の順でSN2反応性が低くなっていく。ただし、SN2反応性は中心炭素のアルキル基の数だけはなく、そのサイズにも左右される。例えば、ブロモエタンと1-ブロモプロパンはいずれも第一級ハロゲン化アルキルであるが、比較すると置換基の大きい前者の方がSN2反応性は2倍高い。これは、1-ブロモプロパンのプロピル基が求核攻撃を受ける際に背面攻撃に対してより大きい立体障害を生じるからである。
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