2009年 引退
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2009年の全豪オープンでは、久々にハンチュコワとのペアを復活させて初の決勝戦に進出する。女子ダブルスのキャリア・グランドスラムがかかった決勝戦では、ビーナスとセリーナのウィリアムズ姉妹組に3-6, 3-6で敗れた。後述する杉山の引退により彼女の女子ダブルス「キャリア・グランドスラム」は叶わなかった。 2009年9月9日、杉山は同月27日からの東レ パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント出場を最後に、今シーズンを以て現役生活にピリオドを打つことを表明した。杉山が引退を表明した全米オープンテニスに出産による2年のブランクを経てワイルドカードで現役に復帰したクライシュテルスはかつてのダブルスパートナーであり非常に親しかった杉山の引退を惜しんだ。 現役として最後の大会となった東レ パン・パシフィック・オープン・テニストーナメントでは大会前に引退セレモニーが行われ、ダブルスパートナーのハンチュコワを初め、かつてのダブルスパートナーであったスレボトニクや後輩選手の森田や森上、今大会第1シードのディナラ・サフィナら大会出場選手も参加してセレモニーに花を添えた。シングルスでは1回戦で第13シードのナディア・ペトロワと対戦。0-6, 1-2としたところで体調不良による棄権となる不本意な結果に終わったが、試合後には長年活躍した杉山を労いたいとの考えから観戦に訪れていた上皇后美智子と懇談し労いの言葉をかけられた。一方ハンチュコワと組んで第9シードで出場したダブルスでは準々決勝で第2シードのアナベル・メディナ・ガリゲス&ビルヒニア・ルアノ・パスクアル組に7-6(5), 3-6, 10-7で勝利するなどの活躍で決勝に進出。決勝ではアリサ・クレイバノワ&フランチェスカ・スキアボーネ組に4-6, 2-6のストレートで敗れ、17年の選手生活をダブルス準優勝で締めくくった。 先輩の伊達公子が引退した後(2008年から現役復帰)、日本テニス界全体は杉山ひとりの活躍に頼りきりの状態が長期間続いていた。杉山と同年代の遅咲き選手だった浅越しのぶも、2006年全米オープンを最後に現役を引退する。日本女子テニスの後輩選手としては、森上亜希子や中村藍子、また杉山の引退時にはシングルスランキングで杉山より上位となった森田あゆみなどが著しい成長を見せた。
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