立体幾何学 — 静的な視点とは? わかりやすく解説

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立体幾何学 — 静的な視点

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/03/13 03:08 UTC 版)

キラリティー」の記事における「立体幾何学静的視点」の解説

メタンは4個の水素原子正四面体頂点位置し炭素原子はその中心に位置するテトラヘドラル対称Td対称)な分子であり、アキラルである。この水素をひとつずつ別の原子置き換えてゆくと少しずつ対称性崩れ、4個の原子全て異なものになると、無対称キラル分子となる。このとき、元はTd対称の中心であった炭素原子不斉中心 (asymmetric center/asymmetric centre) またはキラル中心 (chiral center, chiral centre) という。このように、本来は対称的なアキラル分子の構造変化してキラル分子になった考えたとき、元の対称的分子対称中心対称軸対称面などが変化して非対称中心・軸・面になったという見方から、不斉中心不斉軸不斉面とよび、これらを不斉源と称する。なお、ここでの対称中心反転対称の中心という意味ではなく異な対称軸交点不動点となる)という意味で使っている。不斉中心不斉軸不斉面定義することは命名法の上で必要である。 なお、不斉中心不斉軸不斉面の定義としては、「点の周り空間直線周り空間、面の周り空間不斉占有する」ときのそれらの点・直線・面のことともされている。IUPACではキラル中心キラル軸の定義を「鏡像重ならないような空間配置になるように、置換基をその周囲に持つ (a set of ligands is held so that it results in a spatial arrangement which is not superposable on its mirror image)」原子および軸としている。 不斉中心 その4つの単結合置換基全て異な炭素原子不斉炭素呼び不斉炭素を持つ分子キラルになることが多い。例え不斉炭素置換基全てアキラルであればこの分子はキラルである。不斉炭素置換基のうち2個が互いに対掌体であればこの分子はアキラルである。炭素以外の原子でも置換基がほぼ正四面体結合すれば同じことであり、炭素限定しない場合不斉中心と呼ぶ。 不斉炭素二つ鏡像 キラル置換基を持つ不斉炭素二つ鏡像 不斉軸 アレン (allene) 誘導体単結合周り回転止まったビフェニル誘導体やBINAPのように、対称軸となる原子結合鎖に異な置換基結合することでキラルとなった場合に、この軸を不斉軸という。これらの分子には不斉中心はないがキラルである。XYC=C=CXYのような分子不斉軸周りのらせんによるキラリティーだとも言えるアレン誘導体 ビフェニル誘導体 BINAP 不斉面 1つベンゼン環の2個の炭素原子鎖で結合したシクロファンや2個のヘキサペンタジエニルアニオンが(II)に配位したフェロセン誘導体では不斉中心がないのにキラルなものがある。これらはベンゼン環平面への置換によりキラルとなったとして、ベンゼン環平面不斉面定義するtrans-シクロオクテンエナンチオマー単離でき、その二重結合隣接原子を含む平面不斉面となる。これらは不斉面垂直ならせん軸によるキラリティーとも言えるらせん軸 ヘリセンには不斉中心不斉軸不斉面もないがキラルであり、ヘリシティー右ねじ左ねじエナンチオマーを持つ。

※この「立体幾何学 — 静的な視点」の解説は、「キラリティー」の解説の一部です。
「立体幾何学 — 静的な視点」を含む「キラリティー」の記事については、「キラリティー」の概要を参照ください。

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