硫酸=ドデシル=ナトリウムとは？わかりやすく解説

ラウリル硫酸ナトリウム
	IUPAC名ドデシル硫酸ナトリウム
	別称ラウリル硫酸ナトリウム;ラウリル硫酸Na（表示名）;硫酸ドデシルナトリウム;NaDS, SLS, SDS;
識別情報
CAS登録番号	151-21-3
E番号	E487 (増粘剤、安定剤、乳化剤)
	SMILES CCCCCCCCCCCCOS(=O)([O-])=O.[Na+] ;
特性
化学式	NaC12H25SO4
モル質量	288.38 g/mol
外観	白色固体
密度	1.01 g/cm³
融点	206 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0502
EU分類	F X
Rフレーズ	R11 R21/22 R36/37/38
Sフレーズ	S26 S36/37
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラウリル硫酸ナトリウム（ラウリルりゅうさんナトリウム、sodium lauryl sulfate, SLS）は陰イオン性界面活性剤の1つ。ドデシル硫酸ナトリウム（ドデシルりゅうさんナトリウム、sodium dodecyl sulfate, SDS, NaDS）とも呼ばれる。硫酸のモノ長鎖アルキルエステルのナトリウム塩である。

乳化剤や発泡剤、洗浄剤として、日用品では歯磨き粉、シャンプー、シェービングクリーム、泡風呂、リキッドファンデーションなど、医薬品では薬・サプリメントのカプセルなど、工業用としては自動車整備業などの工場や車庫の床用洗剤、機械類の油脂落とし洗剤、洗車用洗剤など、多くの用途に使用されている合成化学物質である。12個の炭素原子鎖が硫酸塩に結合した構造を持ち、洗剤に不可欠な両親媒性特性を有する。

特性

25 ℃における純水中の臨界ミセル濃度: 8.2 mM^[1]。
前項の濃度における凝集数: 62付近^[2]。
ミセル電離度（α）: 0.3 （30%）付近。
純粋な水溶液中における光学屈折率増分（dn/dc）: 波長532 nmの場合、約0.1070 mL/g。

製法

1-ドデカノール（ラウリルアルコール、 ${\ce {CH3(CH2)10CH2OH}}$ ）を硫酸との脱水縮合によりエステル化した後、炭酸ナトリウムにより中和して合成する。

安定性

水溶液中では加水分解がおこり、1-ドデカノールと硫酸水素ナトリウムを生じる。ドデカノールは水に溶けにくいため、加水分解が進行すると析出物を生じやすくなる。この反応は温度依存的であるが、おおよそpH3以下ではさらに加水分解が促進される。加水分解が進行するにつれて1-ドデカノールの増加やpHの低下がおこり、これにより加水分解がさらに促進される^[3]。

人体への影響

炎症

清掃用洗剤に含まれる他、歯磨き粉やシャンプー、ボディーソープにも使用される。他のすべての界面活性剤と同じく、皮膚や眼などに炎症を起こす可能性がある^[4]^[5]^[6]。特に、眼に入った後は大量の水で洗い流す必要がある。皮膚炎は正式には接触皮膚炎と呼ばれ、アレルギー性皮膚炎と刺激性皮膚炎の2種類がある。ラウリル硫酸ナトリウムが引き起こす皮膚炎は刺激性である。ステロイドが刺激性皮膚炎に対して効果がないことを証明した医学論文において、刺激性皮膚炎を引き起こすための皮膚テスト（パッチテスト）に使われたものがラウリル硫酸ナトリウムである^[7]。

発癌可能性の論争

1970年代に発癌性が指摘され厚生労働省によって精密な追試が行われたが発癌性は確認されていない。旧東京都立衛生研究所 (現・東京都健康安全研究センター) の調査でも毒性は無いとの結論に達している^[8]。また、米国化粧品工業会も化粧品原料評価を行い発癌性を否定しており、インターネットやE-mailで流布される発癌性懸念の噂は虚偽であるとのカナダ健康省や米国癌学会（en:American Cancer Society）の見解を紹介している^[9]。さらに、2007年現在までIARCやNTPの発癌性リストに載ったことは無い。

用途

実験室では、ラウリル硫酸ナトリウムはポリアクリルアミドゲル電気泳動（SDS-PAGE）用にタンパク質を処理するために使用される。ラウリル硫酸ナトリウムはタンパク質の非共有結合を分離させ、分子の高次構造を失わせる（これは変性と呼ばれる）。さらに、ラウリル硫酸ナトリウムの陰イオンは、1つのラウリル硫酸ナトリウム陰イオンに対し2つのアミノ酸残基の比率で主ペプチド鎖に結び付く。これにより、そのタンパク質の質量に比例した負電荷を効果的に分配する（およそ1.4グラムのラウリル硫酸ナトリウムに対し1グラムのタンパク質）。ラウリル硫酸ナトリウムの結合により生成される静電気反発作用は、タンパク質の折りたたみ構造を棒状構造へと変化させることにより、ゲル中泳動時におけるタンパク質形状の差による影響を取り去る。

出典

[脚注の使い方]

^ P. Mukerjee and K. J. Mysels, "Critical Micelle Concentration of Aqueous Surfactant Systems", NSRDS-NBS 36, U.S. Government Printing Office, Washington, D.C., 1971.
^ N. J. Turro. A. Yekta, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5951.
^ Nakagaki & Yokoyama (1985). “Acid-catalyzed hydrolysis of sodium dodecyl sulfate”. J. Pharm. Sci. 74 (10): 1047-1052. doi:10.1002/jps.2600741005.
^ Agner T (1991). “Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate”. Acta Derm Venereol 71 (4): 296-300. PMID 1681644.
^ A. Nassif; S. C. Chan (November 1994). “Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis”. Arch Dermatol 130 (11): 1402. doi:10.1001/archderm.1994.01690110068008. epub: 2006 May 4
^ Marrakchi S.; Maibach HI. (2006). “Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences”. Skin Pharmacol Physiol 19 (3): 177-80. PMID 16679819.
^ Anveden, Ingegärd; Lindberg, Magnus; Bruze, M; Isaksson, M; Liden, C; Sommerlund, Wahlberg JE; Wilkinson, JD; Willis, CM (2004-05). Carolyn M Willis (編). “Oral prednisone suppresses allergic but not irritant patch test reactions in individuals hypersensitive to nickel”. Contact dermatitis 50 (5): 298-303. PMID 15209811.
^ 高橋昭夫、安藤弘、久保喜一、平賀輿吾「妊娠マウスに皮膚塗布されたドデシル硫酸ナトリウム (SDS) の胎仔に及ぼす影響」『東京都立衛生研究所年報』第7巻、1976年、113-118頁。
^ CTFA Response Statement: Bogus Internet Report on Sodium Lauryl Sulfate (SLS) (米国化粧品工業会回答文書：SLSに関するインターネット上の偽報告について), Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA), 2000年10月13日, 2004年4月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 RSPT 00-3

外部リンク

国際化学物質安全性カードラウリル硫酸ナトリウム (ICSC:0502) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[1] P. Mukerjee and K. J. Mysels, "Critical Micelle Concentration of Aqueous Surfactant Systems", NSRDS-NBS 36, U.S. Government Printing Office, Washington, D.C., 1971.

[2] N. J. Turro. A. Yekta, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5951.

[3] Nakagaki & Yokoyama (1985). “Acid-catalyzed hydrolysis of sodium dodecyl sulfate”. J. Pharm. Sci. 74 (10): 1047-1052. doi:10.1002/jps.2600741005.

[Agner_T-4] Agner T (1991). “Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate”. Acta Derm Venereol 71 (4): 296-300. PMID 1681644.

[A._Nassif_1994-5] A. Nassif; S. C. Chan (November 1994). “Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis”. Arch Dermatol 130 (11): 1402. doi:10.1001/archderm.1994.01690110068008. epub: 2006 May 4

[Marrakchi_S-6] Marrakchi S.; Maibach HI. (2006). “Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences”. Skin Pharmacol Physiol 19 (3): 177-80. PMID 16679819.

[7] Anveden, Ingegärd; Lindberg, Magnus; Bruze, M; Isaksson, M; Liden, C; Sommerlund, Wahlberg JE; Wilkinson, JD; Willis, CM (2004-05). Carolyn M Willis (編). “Oral prednisone suppresses allergic but not irritant patch test reactions in individuals hypersensitive to nickel”. Contact dermatitis 50 (5): 298-303. PMID 15209811.

[8] 高橋昭夫、安藤弘、久保喜一、平賀輿吾「妊娠マウスに皮膚塗布されたドデシル硫酸ナトリウム (SDS) の胎仔に及ぼす影響」『東京都立衛生研究所年報』第7巻、1976年、113-118頁。

[9] CTFA Response Statement: Bogus Internet Report on Sodium Lauryl Sulfate (SLS) (米国化粧品工業会回答文書：SLSに関するインターネット上の偽報告について), Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA), 2000年10月13日, 2004年4月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 RSPT 00-3

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分子式：	C₁₂H₂₅NaO₄S
その他の名称：	Sulfuric acid dodecyl=sodium、Sulfuric acid dodecyl=sodium salt、Dodecylsulfuric acid sodium salt、ドデシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、Sodium dodecylsulfate、Laurylsulfuric acid sodium salt、ラウリル硫酸ナトリウム塩、Dodecyl sodium sulfate、SDS、Sodium lauryl sulfate、Sodium dodecyl sulfate、Lauryl sodium sulfate、Sodium dodecyl sulphate、SLS、Sodium laurylsulfate、Sulfuric acid sodium lauryl ester salt、Sulfuric acid sodium dodecane-1-yl ester salt、Sulfuric acid sodium dodecyl、Sulfuric acid lauryl=sodium、Dodecan-1-ol sodium sulfate
体系名：	硫酸ナトリウム=ドデシル、ドデカン-1-オール硫酸ナトリウム、硫酸=ドデシル=ナトリウム、硫酸ラウリル=ナトリウム、硫酸ナトリウムドデシル、ナトリウムドデシル=スルファート、硫酸ドデシル=ナトリウム、ナトリウムドデシルスルファート、ナトリウムラウリルスルファート、硫酸ナトリウムラウリル、硫酸ナトリウムドデカン-1-イル


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