家督相続と三郡掌握
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天文20年（1551年）、大宝寺義増の長男として誕生する。 往時は室町幕府より出羽守や左京大夫を拝命するなど出羽国において大いに権勢を揮った大宝寺氏であったが、この頃の大宝寺氏は澄氏の代から続く庶流の砂越氏との内紛によって居城を焼失するなどし、仙北の小野寺氏や地理･伝統的に繋がりのあった越後の本庄氏や上杉氏と通じることで命脈を保つほどにまで落ち込んでいた。 永禄11年（1568年）、本庄繁長が甲斐国の武田信玄の誘いによって上杉氏に叛いた際、父・義増も盟友として本庄氏に加担する。しかし、上杉氏に軍を差し向けられ降伏・臣従し、和睦の条件として義氏は春日山城に人質として送られた。永禄12年（1569年）、父の隠居により藤島城主・土佐林禅棟の後見を受け、尾浦に帰参し家督を相続する。 土佐林氏は、出羽南部日本海沿岸地域を中心に親上杉派を統率し、家中での主権を握っていた。元亀元年（1570年）、土佐林氏と関係の深い越後国人・大川長秀が尾浦城に攻め込むと、義氏と禅棟は対立。義氏は本庄繁長を通じて上杉謙信に調停を依頼し事態を収拾させた。するとその翌年の元亀2年（1571年）に、今度は禅棟配下の国人・竹井時友が反乱を起こし谷地館に篭城する。義氏はこれを機とし挙兵。土佐林氏・反大宝寺勢力を徹底的に討伐し、弱った家中を軍政の面で縛り上げ、出羽のうち田川郡・櫛引郡・遊佐郡の3郡を手中に収めるなど大宝寺氏往来の勢力を復権させることに成功した。義氏20歳での成業である。 なお、大宝寺氏は大泉荘の地頭出身であり、かつ田川郡・櫛引郡南部がこの大泉荘に含まれたため、領国を荘内と呼んでいた。そして義氏の蹟により遊佐郡までを治めたため、現在の山形県日本海沿岸から出羽山地に至るまでの地域を庄内地方と呼ぶに至った。
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