リチウムジフェニルホスフィドとは？わかりやすく解説

リチウムジフェニルホスフィド
	IUPAC名 Lithium diphenylphosphanide
識別情報
CAS登録番号	4541-02-0
PubChem	3478053
ChemSpider	2719164
	SMILES [Li+].C1=CC=C(C=C1)[P-]C2=CC=CC=C2 ;
特性
化学式	C12H10LiP
モル質量	192.12 g mol−1
外観	淡黄色固体
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H312, H314, H332, H400, H410
Pフレーズ	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リチウムジフェニルホスフィド (Lithium diphenylphosphide) は、リチウムと有機リンアニオンを含み、化学式 (C₆H₅)₂PLi で表される。ジフェニルホスフィン誘導体の調製に用いられる、空気に敏感な白色の固体である。エーテル錯体は暗赤色である。

合成と反応

リチウム、ナトリウム、カリウムの塩は、クロロジフェニルホスフィン^[2]、トリフェニルホスフィン^[3]^[4]、またはテトラフェニルジホスフィン（英語版）をアルカリ金属 (M) で還元することにより調製される。

(C₆H₅)₂PCl + 2 M → (C₆H₅)₂PM + MCl

(C₆H₅)₃P + 2 M → (C₆H₅)₂PM + MC₆H₅

(C₆H₅)₄P₂ + 2 M → 2 (C₆H₅)₂PM

ジフェニルホスフィンの脱プロトン化によっても得られる。

塩 (リチウムジフェニルホスフィド) は、水によって加水分解を受けてジフェニルホスフィンを与える^[4]。

(C₆H₅)₂PLi + H₂O → (C₆H₅)₂PH + LiOH

塩は、ハロゲン化アルキルと反応して三級ホスフィンを与える^[5]。

(C₆H₅)₂PM + RX → (C₆H₅)₂PR + MX

金属ハロゲン化物で処理すると、リチウムジフェニルホスフィドは遷移金属ホスフィド錯体（英語版）を生成する。

構造

アルカリジフェニルホスフィドは塩として扱われるが、溶液中では高度に凝集していて、固体では高分子構造を取る。

脚注

^ Ruth A. Bartlett, Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power (1986). “Structural Characterization of the Solvate Complexes of the Lithium Diorganophosphides [{Li(Et₂O)PPh₂}_∞], [{Li(THF)₂PPh₂}_∞], and [{Li(THF)P(C₆H₁₁)₂}_∞]”. Inorg. Chem. 25: 1243–1247. doi:10.1021/ic00228a034.
^ R. Goldsberry Kim Cohn (1972). “Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine”. Inorganic Syntheses 13: 26-32. doi:10.1002/9780470132449.ch7.
^ George W. Luther, III, Gordon Beyerle (1977). “Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine”. Inorganic Syntheses 17: 186-188. doi:10.1002/9780470132487.ch51.
^ ^a ^b V. D. Bianco, S. Doronzo (1976). “Diphenylphosphine”. Inorganic Syntheses 16: 161-188. doi:10.1002/9780470132470.ch43.
^ W. Levason, C. A. Mcauliffe (1976). “Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine”. Inorganic Syntheses 16: 188-192. doi:10.1002/9780470132470.ch50.

[1] Ruth A. Bartlett, Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power (1986). “Structural Characterization of the Solvate Complexes of the Lithium Diorganophosphides [{Li(Et₂O)PPh₂}_∞], [{Li(THF)₂PPh₂}_∞], and [{Li(THF)P(C₆H₁₁)₂}_∞]”. Inorg. Chem. 25: 1243–1247. doi:10.1021/ic00228a034.

[2] R. Goldsberry Kim Cohn (1972). “Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine”. Inorganic Syntheses 13: 26-32. doi:10.1002/9780470132449.ch7.

[3] George W. Luther, III, Gordon Beyerle (1977). “Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine”. Inorganic Syntheses 17: 186-188. doi:10.1002/9780470132487.ch51.

[Bianco-4] V. D. Bianco, S. Doronzo (1976). “Diphenylphosphine”. Inorganic Syntheses 16: 161-188. doi:10.1002/9780470132470.ch43.

[5] W. Levason, C. A. Mcauliffe (1976). “Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine”. Inorganic Syntheses 16: 188-192. doi:10.1002/9780470132470.ch50.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]


	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのリチウムジフェニルホスフィド (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。
TANAKA Corpus	Tanaka Corpusのコンテンツは、特に明示されている場合を除いて、次のライセンスに従います： Creative Commons Attribution (CC-BY) 2.0 France.
京大-NICT 日英中基本文データ	この対訳データはCreative Commons Attribution 3.0 Unportedでライセンスされています。
	Copyright © 1995-2025 Hamajima Shoten, Publishers. All rights reserved.
	Copyright © Benesse Holdings, Inc. All rights reserved.
	Copyright (c) 1995-2025 Kenkyusha Co., Ltd. All rights reserved.
	日本語ワードネット1.1版 (C) 情報通信研究機構, 2009-2010 License All rights reserved. WordNet 3.0 Copyright 2006 by Princeton University. All rights reserved. License
	Copyright (C) 1994- Nichigai Associates, Inc., All rights reserved. 「斎藤和英大辞典」斎藤秀三郎著、日外アソシエーツ辞書編集部編
	This page uses the JMdict dictionary files. These files are the property of the Electronic Dictionary Research and Development Group, and are used in conformance with the Group's licence.

リチウムジフェニルホスフィドとは？わかりやすく解説