ヘキサクロロシクロトリホスファゼンとは？わかりやすく解説

ヘキサクロロシクロトリホスファゼン
	Hexachlorophosphazene conventional formula and bond lengths
	Hexachlorophosphazene ball-and-stick model
物質名
	IUPAC名 2,2,4,4,6,6-Hexachloro-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-triazatriphosphinine
	別名 Phosphonitrilic chloride trimer; Hexachlorotriphosphazene; Hexachlorocyclotriphosphazene; Triphosphonitrilic chloride; 2,2,4,4,6,6-hexachloro-2,2,4,4,6,6-hexahydro-1,3,5,2,4,6-triazatriphosphorine;
識別情報
CAS登録番号	940-71-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL2022081 ;
ChemSpider	190959 ;
ECHA InfoCard	100.012.160
EC番号	213-376-8;
PubChem CID	220225;
UNII	7VR28MTM9D ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4061331 ;
	InChI InChI=1S/Cl6N3P3/c1-10(2)7-11(3,4)9-12(5,6)8-10 Key: UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/Cl6N3P3/c1-10(2)7-11(3,4)9-12(5,6)8-10 Key: UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYAJ ;
	SMILES N1=P(N=P(N=P1(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl ;
性質
化学式	(NPCl; 2); 3
モル質量	347.64 g·mol−1
外観	白色の結晶ないし粉末
密度	1.98 g/mL at 25 °C
融点	112 - 114 °C (234 - 237 °F; 385 - 387 K)
沸点	分解 ( 167 °C 以上)
昇華条件	60 °C at 0.05 Torr
水への溶解度	分解
四塩化炭素への溶解度	24.5 wt % (20 °C); 35.6 wt % (40 °C); 39.2 wt % (60 °C);
シクロヘキサンへの溶解度	22.3 wt % (20 °C); 36.8 wt % (40 °C); 53.7 wt % (60 °C);
キシレンへの溶解度	27.7 wt % (20 °C); 38.9 wt % (40 °C); 50.7 wt % (60 °C);
磁化率	−149×10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.62 (589 nm)
構造
結晶構造	直方晶系
空間群	62 (Pnma, D16; 2h)
点群	D3h
格子定数	a = 13.87 Å, b = 12.83 Å, c = 6.09 Å
式単位（英語版） (Z)	4
分子形状	いす型
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−812.4 kJ/mol
蒸発熱 (ΔfHvap)	55.2 kJ/mol
昇華熱 (ΔfHsublim)	76.2 kJ/mol
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	中程度の刺激性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314
予防報告	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
引火点	不燃性
関連する物質
関連するハロゲン化環式ホスファゼン	ヘキサフルオロシクロトリホスファゼン; ヘキサブロモシクロトリホスファゼン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ヘキサクロロシクロトリホスファゼン（英: Hexachlorocyclotriphosphazene）は、化学式(NPCl₂)₃で表される、リンと窒素と塩素からなる無機化合物である。

歴史

1834年にユストゥス・フォン・リービッヒが五塩化リン（PCl₅）と塩化アンモニウム（NH₄Cl）から合成し^[2]、その後H.N.Stokesが六員環化合物であることを提案。1943年にL.O.BrockwayとW.M.Brightが電子回折、1958年にA.WilsonとD.F.CarrollがにX線回折で調べ、構造が確認された^[3]。

分子構造

リンと窒素からなる六員環のリン原子に、塩素原子が二つずつ結合した構造である。リン原子と窒素原子間の結合長はほぼ等しく、∠PNPと∠NPNの結合角は前者がわずかに広い。リン原子と窒素原子はほぼ同一平面上に位置するが、塩素原子は同一平面上には位置していない^[4]。

製造

日本では2011年現在大塚化学と伏見製薬所が製造しており、かつては日本化学工業、日本精化、新日曹化工でも生産を行っていた^[3]。

(NPCl₂)₃の合成方法は様々な経路が研究されており、PCl₅とNH₄Clの反応、白リンと窒素とアンモニアの反応が一般的である。三塩化リンとアンモニアから直接合成することはできない^[5]。工業的にはPCl₅とNH₄Clをクロロベンゼン或いはトリクロロエタン溶媒中で反応させて生産される^[6]。

nPCl₅ + nNH₄Cl = (NPCl₂）_n + Cl(NPCl₂)_3nPCl⁴ + 4_nHCl

用途

(NPCl₂)₃をそのまま利用することはなく、塩素を有機基で置換した誘導体の形での利用が行われている。

アルコキシホスファゼンがレーヨンに、ジアミノテトラクロロシクロトリホスファゼンまたはジアミノテトラフェノキシシクロトリホスファゼンがポリウレタンに難燃性をもたらすことが報告されており、化学繊維や合成樹脂、綿などへの難燃剤や防炎剤として利用される^[7]。

塩素をフェニル基あるいはナフタレン基で置換した誘導体は、高温域でも潤滑性能を有する^[8]。ナノメートル単位の厚さで塗布したホスファゼン誘導体はハードディスクドライブ用潤滑剤として利用される^[9]。

重合体

(NPCl₂)₃を密閉状態で250～350℃に加熱すると重合し、ゴム状の重合体 (NPCl₂)_n を形成する。これは直鎖状と枝分かれした重合体の混合物である。直鎖状重合体はベンゼン、トルエン、テトラヒドロフランに可溶であるが、分枝状重合体はこれらの溶媒に不溶である^[10]。重合体を急激に加熱すると解重合し、再び環状の(NPCl₂)₃となる^[11]。重合体を大気中に放置すると水分と反応し、徐々に加水分解する。この過程で弾性を失い、最終的にはリン酸とアンモニア、塩化水素を生じる^[12]。

脚注

^ “ヘキサクロロシクロトリホスファゼン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2019年5月11日閲覧。
^ (梶原 2002, p. 1)
^ ^a ^b (梶原 2011, p. 3)
^ (梶原 2002, pp. 12–14)
^ (梶原 2002, p. 6)
^ (梶原 2011, pp. 3–4)
^ (梶原 2002, pp. 88–92)
^ (梶原 2002, pp. 78–79)
^ (梶原 2011, p. 4)
^ (梶原 2002, p. 96)
^ (梶原 2002, pp. 127, 129)
^ (梶原 2002, p. 132)

参考文献

梶原鳴雪『ホスファゼン科学の基礎（普及版）』シーエムシー出版、2002年3月27日。ISBN 978-4-88231-755-5。
梶原鳴雪「ホスファゼン化合物の用途開発, 新展開及び将来展望」（PDF）『CREATIVE』第10巻、日本化学工業、2011年、2019年5月10日閲覧。

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

[tci-1] “ヘキサクロロシクロトリホスファゼン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2019年5月11日閲覧。

[2] (梶原 2002, p. 1)

[n-chem03-3] (梶原 2011, p. 3)

[4] (梶原 2002, pp. 12–14)

[5] (梶原 2002, p. 6)

[6] (梶原 2011, pp. 3–4)

[7] (梶原 2002, pp. 88–92)

[8] (梶原 2002, pp. 78–79)

[9] (梶原 2011, p. 4)

[10] (梶原 2002, p. 96)

[11] (梶原 2002, pp. 127, 129)

[12] (梶原 2002, p. 132)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

分子式：	Cl₆N₃P₃
その他の名称：	Hexachlorocyclotriphosphazene、Cyclic phosphonitrilic chloride trimer、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン、環状ホスホニトリル酸クロリド三量体、2,2,4,4,6,6-Hexahydro-2,2,4,4,6,6-hexachloro-1,3,5,2,4,6-triazatriphosphorine、ヘキサクロロトリホスホニトリル、ヘキサクロロシクロホスファザトリエン、ヘキサクロロホスファゼン、ホスニック390、Hexachlorotriphosphonitrile、Hexachlorocyclophosphazatriene、Hexachlorotriphosphazene、Hexachlorophosphazene、Phosnic 390、2,2,4,4,6,6-Hexachloro-2,4,6-triphospha(V)-1,3,5-triazine、2,2,4,4,6,6-Hexachloro-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazine、2,2,4,4,6,6-Hexachloro-1,3,5-triaza-2,4,6-triphospha(V)-1,3,5-cyclohexatriene、2,2,4,4,6,6-Hexachloro-1,3,5,2,4,6-triazatriphosphorine、Hexachloro-1,3,5,2,4,6-triazatriphosphorine、2,2,4,4,6,6-Hexachloro-1,3,5-triaza-2,4,6-triphospha(V)benzene
体系名：	2,2,4,4,6,6-ヘキサクロロ-1,3,5,2,4,6-トリアザトリホスホリン、2,2,4,4,6,6-ヘキサヒドロ-2,2,4,4,6,6-ヘキサクロロ-1,3,5,2,4,6-トリアザトリホスホリン、2,2,4,4,6,6-ヘキサクロロ-2,4,6-トリホスファ(V)-1,3,5-トリアジン、2,2,4,4,6,6-ヘキサクロロ-2,4,6-トリホスファ-1,3,5-トリアジン、2,2,4,4,6,6-ヘキサクロロ-1,3,5-トリアザ-2,4,6-トリホスファ(V)-1,3,5-シクロヘキサトリエン、ヘキサクロロ-1,3,5,2,4,6-トリアザトリホスホリン、2,2,4,4,6,6-ヘキサクロロ-1,3,5-トリアザ-2,4,6-トリホスファ(V)ベンゼン

物質名
Hexachlorophosphazene conventional formula and bond lengths
Hexachlorophosphazene ball-and-stick model
IUPAC名 2,2,4,4,6,6-Hexachloro-1,3,5,2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-triazatriphosphinine
別名 Phosphonitrilic chloride trimer Hexachlorotriphosphazene Hexachlorocyclotriphosphazene Triphosphonitrilic chloride 2,2,4,4,6,6-hexachloro-2,2,4,4,6,6-hexahydro-1,3,5,2,4,6-triazatriphosphorine
識別情報
CAS登録番号	940-71-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL2022081
ChemSpider	190959
ECHA InfoCard	100.012.160
EC番号	213-376-8
PubChem CID	220225
UNII	7VR28MTM9D
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4061331
InChI InChI=1S/Cl6N3P3/c1-10(2)7-11(3,4)9-12(5,6)8-10 Key: UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/Cl6N3P3/c1-10(2)7-11(3,4)9-12(5,6)8-10 Key: UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYAJ
SMILES N1=P(N=P(N=P1(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
性質
化学式	(NPCl 2) 3
モル質量	347.64 g·mol⁻¹
外観	白色の結晶ないし粉末^[1]
密度	1.98 g/mL at 25 °C
融点	112 - 114 °C (234 - 237 °F; 385 - 387 K)
沸点	分解 ( 167 °C 以上)
昇華条件	60 °C at 0.05 Torr
水への溶解度	分解
四塩化炭素への溶解度	24.5 wt % (20 °C) 35.6 wt % (40 °C) 39.2 wt % (60 °C)
シクロヘキサンへの溶解度	22.3 wt % (20 °C) 36.8 wt % (40 °C) 53.7 wt % (60 °C)
キシレンへの溶解度	27.7 wt % (20 °C) 38.9 wt % (40 °C) 50.7 wt % (60 °C)
磁化率	−149×10⁻⁶ cm³/mol
屈折率 (n_D)	1.62 (589 nm)
構造
結晶構造	直方晶系
空間群	62 (Pnma, D16 2h)
点群	D_3h
格子定数	a = 13.87 Å, b = 12.83 Å, c = 6.09 Å
式単位（英語版） (Z)	4
分子形状	いす型
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準生成熱 (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−812.4 kJ/mol
蒸発熱 (Δ_fH_vap)	55.2 kJ/mol
昇華熱 (Δ_fH_sublim)	76.2 kJ/mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	中程度の刺激性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314
予防報告	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
引火点	不燃性
関連する物質
関連するハロゲン化環式ホスファゼン	ヘキサフルオロシクロトリホスファゼンヘキサブロモシクロトリホスファゼン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのヘキサクロロシクロトリホスファゼン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

ヘキサクロロシクロトリホスファゼンとは？ わかりやすく解説