アセトアルデヒド 化学的性質

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アセトアルデヒド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/04/09 06:44 UTC 版)

化学的性質

低温では無色透明の液体で、水、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノールなどと任意に混じり合う。沸点は 21 ℃と低い。容易に揮発し、特徴的な青臭い刺激臭があるが、充分希薄にすると果実臭と感じられる。燃焼範囲がきわめて広く、引火点は - 39 ℃ と非常に引火しやすい。

アセトアルデヒドにはケト-エノール互変異性があり、ビニルアルコールと平衡状態にあるが、常温における平衡定数は 6 × 10⁻⁵であり、ほとんどがケト（アルデヒド）型となっている。

アセトアルデヒドの互変異性

製造

アセトアルデヒドはエチレンからワッカー酸化によって製造される。

${\ce {2CH2=CH2 + O2 ->[{\ce {PdCl2, CuCl2}}] 2CH3CHO}}$

ワッカー法以前には、水銀触媒を用いてアセチレンを水和し、ビニルアルコール経由で合成する方法が用いられていた。日本ではかつてこの過程で生成されたメチル水銀が無処理で排出され、水俣病の原因になった。

${\ce {CH#CH + H2O ->[{\ce {Hg^{2+}}}] CH2=CHOH <=> CH3CHO}}$

エタノールを酸化して製造する方法もあり、規模は小さいながらも実施されている。

${\ce {2CH3CH2OH + O2 -> 2CH3CHO + 2H2O}}$

アセトアルデヒドの2016年度日本国内生産量は 87,066 t、工業消費量は 37,313 t である。世界における年間製造量は 100 万トン（2003年）である。

生化学

肺や消化管などから吸収され、血液、肝臓、脾臓、心臓、筋肉に分布する。飲酒後の血中においては、赤血球に存在する濃度が血漿の濃度の約10倍で、ほとんどが赤血球に存在した。

肝臓では、アルコール脱水素酵素がエタノールを酸化してアセトアルデヒドを生じ、これがアセトアルデヒド脱水素酵素によって、酢酸へと代謝される。この2つの酸化反応は NAD⁺ の NADH への還元と共役している。 しかし脳では、アルコール脱水素酵素の寄与は小さく、代わりにカタラーゼがエタノールからアセトアルデヒドへの酸化を担っている。アセトアルデヒドは呼気や皮膚ガスとして放散され、体臭の原因となる。

この体内でのアセトアルデヒドの代謝は、人種・体質によって生まれつき差異がある。（ALDH2の項参照）抗酒癖剤ジスルフィラムはアセトアルデヒド脱水素酵素を阻害し、ひどい二日酔いに似た症状を引き起こす。そこで慢性アルコール中毒の患者に対して飲酒抑止をもたらす目的で処方されることがある。

細菌、植物、酵母などでは、アルコール発酵の最終段階としてピルビン酸脱炭酸酵素によりピルビン酸からアセトアルデヒドが合成され、それがエタノールへと変換される。この最後の反応にもアルコール脱水素酵素が逆反応の形で寄与している。