1985年 - 1994年
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1985年1月19日、シングル盤50曲発売記念・第12回日本武道館コンサート『'85 HIDEKI Special in Budokan - for 50 songs -』を開催。今までのシングル50曲を全部歌った。2月、『つくば万博』開会式で、そのテーマ曲「一万光年の愛」を当時の皇太子明仁親王（現：明仁上皇）と礼宮文仁親王（現：秋篠宮文仁親王）の臨席上でNHK交響楽団をバックに歌唱する。 1986年5月17日、主演映画『傷だらけの勲章』が全国公開。 1987年5月21日にシングル『New York Girl』を発売。表題曲はプロデューサーにジョージ・デュークを迎えたブラックテイストの楽曲で、ジョージから「ヒデキの声は世界で1人しかいない」と絶賛された。同年10月4日に昭和記念公園で開催された「Japan Aid 2nd」（ロックフェス）にジョージ・デュークのゲストとして出演し「New York Girl」を披露。 1988年、ソウルオリンピック前夜祭に趙容弼（チョー・ヨンピル）（韓国）、陳百強（ダニー・チャン）（香港）、胡寅寅（フーインイン）（中国）と共に出演、日本人として初めて韓国の公式の場において、日本語で 「傷だらけのローラ」を熱唱。またこの模様はKBSをキーステーションに衛星中継で各国に放映された。 1989年6月、主演ミュージカル『坂本龍馬』の公演。大阪・新歌舞伎座で座長公演を開始（以降3年連続）。 1990年、クイーン・エリザベス２世号（香港から日本へのクルージング）で船上ディナーショー。1991年4月、フジテレビ系のアニメ『ちびまる子ちゃん』のエンディングテーマ「走れ正直者」を担当。5月11日、東京・厚生年金会館でデビュー20周年記念コンサート『HIDEKI SAIJO CONCERT TOUR '91 FRONTIER ROAD』を開催。初の学園祭ライブを早稲田大学で行う。1992年4月14日 - 9月29日、『徳川無頼帳』で時代劇ドラマ初レギュラー出演。 1993年3月、『STOP AIDS CONCERT』（横浜文化体育館）出演・プロデュース。西城の呼び掛けでもんたよしのり、寺田恵子、沢田知可子、男闘呼組、海外からディオンヌ・ワーウィックなど多数のアーチストが参加。 1994年、主演ミュージカル『ラヴ』の公演。12月31日、10年ぶりに『第45回NHK紅白歌合戦』に出場し、「YOUNG MAN (Y.M.C.A.)」を歌う。
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