起業家活動
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2016年4月、自らが代表取締役となる会社「株式会社 笑下村塾」（しょうかそんじゅく）を設立、社長を務める。１８歳選挙権導入をきっかけに、若者と政治を繋ぐべく『笑って学べる出張授業』のコンテンツを開発。「笑って学べる国際協力」「人を惹き付けるプレゼンテーション研修」「AO入試・推薦入試の極意」「教師のための主権者教育」などを授業テーマに全国の学校で出張授業を実施。『笑って学べる出張授業』の活動は、東京都初の民間人校長藤原和博やタレントの伊集院光に相談して作成している。 2016年4月に自身の会社「株式会社笑下村塾」設立した後は、起業家としても評価され、2017年第3回女性起業チャレンジ制度特別賞等を受賞。 NPOや社団法人ではなく株式会社としたのは主権者教育の分野で競合他社が出て来た場合に切磋琢磨するためだという。しかし一人で全部やり過ぎて人には任せられないという問題を自ら抱え、このままでは笑下村塾の理念が実現出来ず、自分の個人事務所の域を脱せないといった危機感を持っていた所に、周囲の人々から、逆に笑下村塾を大きく出来るチャンスとNHKへの入局を勧められたことで、今が笑下村塾という会社を考えてもいい時と思って決断し、NHK入局に至ったという。たかまつ自身は取締役に退いて、会社経営は新代表取締役が運営することになったが、その新代表がメニエール病を発症し、療養のため退任。たかまつが笑下村塾代表に復帰することはNHKから許可されなかったため、NHKを辞める覚悟もあったが、その新代表や笑下村塾のスタッフたちから「NHKを辞めないで」という声が多く寄せられたことで「志半ばでNHKを辞めてはいけない」と思い直したという。その後笑下村塾の代表取締役社長は、たかまつの同じ大学の同級生だった相川美菜子が務めている。 一方でたかまつななのクイズアカデミーを主宰している。
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