テトラブロモメタンとは？わかりやすく解説

四臭化炭素
	優先IUPAC名 Tetrabromomethane
	別称 Carbon(IV) bromide; Carbon bromide, neutral (1:4); Carbon tetrabromide;
識別情報
CAS登録番号	558-13-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	R-10B4[要出典]
バイルシュタイン	1732799
ChEBI	CHEBI:47875 ;
ChemSpider	10732 ;
ECHA InfoCard	100.008.355
EC番号	209-189-6;
Gmelin参照	26450
MeSH	carbon+tetrabromide
PubChem CID	11205;
RTECS number	FG4725000;
UNII	NLH657095L ;
国連/北米番号	2516
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8060327 ;
	InChI InChI=1S/CBr4/c2-1(3,4)5 Key: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES BrC(Br)(Br)Br ;
特性
化学式	CBr4
モル質量	331.63 g mol−1
外観	無色～黄褐色の結晶
匂い	甘い香り
密度	3.42 g mL−1
融点	94 °C
沸点	190 °C (分解)
水への溶解度	0.024 g/100 mL (30 °C)
溶解度	ジエチルエーテル、クロロホルム、エタノールに溶ける。
蒸気圧	5.33 kPa (at 96.3 °C)
磁化率	−93.73·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.5942 (100 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
分子形状	四面体
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	26.0–32.8 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−426.2–−419.6 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	212.5 J/mol K
標準定圧モル比熱, Cpo	0.4399 J K−1 g−1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H318, H335
予防報告	P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 0
引火点	不燃性
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	56 mg kg−1 (静脈, マウス); 100 mg kg−1 (経口, ラット);
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	無し
REL	TWA 0.1 ppm (1.4 mg/m3) ST 0.3 ppm (4 mg/m3)
IDLH	N.D.
安全データシート (SDS)	inchem.org
関連する物質
その他の; 陰イオン	四フッ化炭素 ; 四塩化炭素 ; 四ヨウ化炭素
その他の; 陽イオン	四臭化ケイ素 ; 四臭化ゲルマニウム ; 臭化スズ(IV)
関連するアルカン	ジブロモメタン; ブロモホルム; 1,1-ジブロモエタン; 1,2-ジブロモエタン; テトラブロモエタン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

四臭化炭素（ししゅうかたんそ）は、化学式はCBr₄で表される有機化合物である。テトラブロモメタン(Tetrabromomethane)とも呼ばれる。メタンの水素原子を全て臭素原子で置換した構造を取っている。

用途

有機合成化学において、臭素化剤として用いられる。トリフェニルホスフィンと組み合わせて用いると、穏和な条件下アルコールを相当する臭化物に変換することができる（アッペル反応）。

アルデヒドに対して過剰量の四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを作用させることにより、ジブロモオレフィンへの変換が行える。これをブチルリチウムで処理することにより、元のアルデヒドに比べて一炭素増炭したアルキンが合成できる（コーリー・フックス反応）。

出典

^ “carbon tetrabromide – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月18日閲覧。
^ “Carbon compounds: carbon tetrabromide”. 2013年2月22日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0106

外部リンク

古河電工が開発した四臭化炭素を用いた半導体結晶成長技術

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[1] “carbon tetrabromide – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月18日閲覧。

[2] “Carbon compounds: carbon tetrabromide”. 2013年2月22日閲覧。

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0106

[1]

[2]

[3]

分子式：	CBr₄
その他の名称：	四臭化炭素、Tetrabromomethane、Carbon tetrabromide
体系名：	テトラブロモメタン

表話編歴ハロメタン
一置換体	CH₃F · CH₃Cl · CH₃Br · CH₃I
二置換体	CH₂F₂ · CH₂ClF · CH₂BrF · CH₂FI · CH₂Cl₂ · CH₂BrCl · CH₂ClI · CH₂Br₂ · CH₂BrI · CH₂I₂
三置換体	CHF₃ · CHClF₂ · CHBrF₂ · CHF₂I · CHCl₂F · CHBrClF · CHClFI · CHBr₂F · CHBrFI · CHFI₂ · CHCl₃ · CHBrCl₂ · CHCl₂I · CHBr₂Cl · CHBrClI · CHClI₂ · CHBr₃ · CHBr₂I · CHBrI₂ · CHI₃
四置換体	CF₄ · CClF₃ · CBrF₃ · CF₃I · CCl₂F₂ · CBrClF₂ · CClF₂I · CBr₂F₂ · CBrF₂I · CF₂I₂ · CCl₃F · CBrCl₂F · CCl₂FI · CBr₂ClF · C*BrClFI · CClFI₂ · CBr₃F · CBr₂FI · CBrFI₂ · CFI₃ · CCl₄ · CBrCl₃ · CCl₃I · CBr₂Cl₂ · CBrCl₂I · CCl₂I₂ · CBr₃Cl · CBr₂ClI · CBrClI₂ · CClI₃ · CBr₄ · CBr₃I · CBr₂I₂ · CBrI₃ · CI₄
* 記号はキラル化合物

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四臭化炭素

四臭化炭素

用途

出典

関連項目

外部リンク

「テトラブロモメタン」の関連用語

四臭化炭素



優先IUPAC名 Tetrabromomethane^[1]
別称 Carbon(IV) bromide Carbon bromide, neutral (1:4) Carbon tetrabromide ^[2]
識別情報
CAS登録番号	558-13-4
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	R-10B4^[要出典]
バイルシュタイン	1732799
ChEBI	CHEBI:47875
ChemSpider	10732
ECHA InfoCard	100.008.355
EC番号	209-189-6
Gmelin参照	26450
MeSH	carbon+tetrabromide
PubChem CID	11205
RTECS number	FG4725000
UNII	NLH657095L
国連/北米番号	2516
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8060327
InChI InChI=1S/CBr4/c2-1(3,4)5 Key: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N
SMILES BrC(Br)(Br)Br
特性
化学式	CBr₄
モル質量	331.63 g mol⁻¹
外観	無色～黄褐色の結晶
匂い	甘い香り
密度	3.42 g mL⁻¹
融点	94 °C
沸点	190 °C (分解)
水への溶解度	0.024 g/100 mL (30 °C)
溶解度	ジエチルエーテル、クロロホルム、エタノールに溶ける。
蒸気圧	5.33 kPa (at 96.3 °C)
磁化率	−93.73·10⁻⁶ cm³/mol
屈折率 (n_D)	1.5942 (100 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
分子形状	四面体
双極子モーメント	0 D
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	26.0–32.8 kJ mol⁻¹
標準燃焼熱 Δ_cH^o	−426.2–−419.6 kJ mol⁻¹
標準モルエントロピー S^o	212.5 J/mol K
標準定圧モル比熱, C_p^o	0.4399 J K⁻¹ g⁻¹
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H318, H335
予防報告	P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 0
引火点	不燃性^[3]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	56 mg kg⁻¹ (静脈, マウス) 100 mg kg⁻¹ (経口, ラット)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	無し^[3]
REL	TWA 0.1 ppm (1.4 mg/m³) ST 0.3 ppm (4 mg/m³)^[3]
IDLH	N.D.^[3]
安全データシート (SDS)	inchem.org
関連する物質
その他の陰イオン	四フッ化炭素四塩化炭素四ヨウ化炭素
その他の陽イオン	四臭化ケイ素四臭化ゲルマニウム臭化スズ(IV)
関連するアルカン	ジブロモメタンブロモホルム 1,1-ジブロモエタン 1,2-ジブロモエタンテトラブロモエタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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