求核試薬とは? わかりやすく解説

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きゅうかく‐しやく〔キウカク‐〕【求核試薬】

読み方:きゅうかくしやく

求核剤


求核剤

(求核試薬 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/01/30 00:20 UTC 版)

求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。


注釈

  1. ^ 共役酸のpKaが高いほど求核剤にプロトンが付加しやすく、よい求核剤とみなせる。
  2. ^ ただし、カルボニル基との反応は軌道相互作用にも支配される。
  3. ^ ただし、この場合は静電相互作用と軌道相互作用どちらも小さく、Hudsonが提示した規則から軟らかい求電子剤とみなせる。

出典

  1. ^ a b J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学(上)』(第2)東京化学同人、2015年、107 - 111頁。ISBN 978-4-8079-0871-4 
  2. ^ K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学(上)』(第6)化学同人、2011年、78 - 79頁。ISBN 978-4-7598-1472-9 
  3. ^ a b c 野依良治ほか 編 『大学院講義有機化学 (1)分子構造と反応・有機金属化学』(第2)東京化学同人、2019年、132 - 134頁。ISBN 978-4-8079-0820-2 
  4. ^ a b c d e K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学(上)』(第6)化学同人、2011年、284 - 293頁。ISBN 978-4-7598-1472-9 
  5. ^ 野依良治ほか 編 『大学院講義有機化学 (1)分子構造と反応・有機金属化学』(第2)東京化学同人、2019年、40 - 43頁。ISBN 978-4-8079-0820-2 
  6. ^ a b c d e J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学(上)』(第2)東京化学同人、2015年、360 - 362頁。ISBN 978-4-8079-0871-4 
  7. ^ J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学(上)』(第2)東京化学同人、2015年、519 - 521頁。ISBN 978-4-8079-0871-4 
  8. ^ a b c I・フレミング 著、福井謙一ほか 訳 『フロンティア軌道理論入門 有機化学への応用』講談社、1978年、40 - 47頁。ISBN 4-06-139250-6 
  9. ^ a b I・フレミング 著、福井謙一ほか 訳 『フロンティア軌道理論入門 有機化学への応用』講談社、1978年、54 - 55頁。ISBN 4-06-139250-6 
  10. ^ K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学(上)』(第6)化学同人、2011年、318 - 319頁。ISBN 978-4-7598-1472-9 
  11. ^ K・P・C・ボルハルト; N・E・ショアー 著、村橋俊一ほか 訳 『ボルハルト・ショアー現代有機化学(上)』(第6)化学同人、2011年、334 - 335頁。ISBN 978-4-7598-1472-9 
  12. ^ Prof. H. Mayr, LMU München”. Herbert Mayr. 2021年2月25日閲覧。
  13. ^ J・クレイデン; N・グリーブス; S・ウォーレン 著、野依良治ほか 訳 『ウォーレン有機化学(上)』(第2)東京化学同人、2015年、129 - 131頁。ISBN 978-4-8079-0871-4 


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