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ピラジン

分子式C4H4N2
その他の名称ピアジン、パラジアジン、1,4-ジアジン、Piazine、Pyrazine、1,4-Diazine、Paradiazine
体系名:ピラジン


ピラジン

(Pyrazine から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/02/11 09:34 UTC 版)

ピラジン
識別情報
CAS登録番号 290-37-9 
PubChem 9261
ChemSpider 8904 
UNII 2JKE371789 
EC番号 206-027-6
ChEBI
ChEMBL CHEMBL15797 
特性
化学式 C4H4N2
モル質量 80.09 g/mol
外観 白色結晶
密度 1.031 g/cm3
融点

52 °C, 325 K, 126 °F

沸点

115 °C, 388 K, 239 °F

への溶解度 Soluble
酸解離定数 pKa 0.37[2] (プロトン化ピラジン)
磁化率 −37.6×10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H228, H315, H319, H335
Pフレーズ P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
2
2
0
Rフレーズ R11, R36/37/38
Sフレーズ S16, S26, S36
引火点 55 °C (131 °F; 328 K) (c.c.)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピラジン: Pyrazine)は分子式C4H4N2複素環式化合物であり、芳香族化合物の一つ。ベンゼンの1,4位の炭素窒素で置換された構造を。分子対称性点群D2hに属する。類縁体ピリジン異性体ピリダジンピリミジンに比べて塩基性が強い。トウモロコシ様もしくは木の実様の甘い刺激臭をもつ、潮解性のロウ状固体を呈する[3]

ピラジンおよび様々な低級アルキルピラジン英語版は、食品の加熱調理の際にメイラード反応により生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。テトラメチルピラジン(リグストラジン)はヒトの顆粒球においてスーパーオキシドアニオン捕捉し、一酸化窒素の産生を抑えることが報告されている[4]

ピラジンの誘導体には香料農薬など様々な用途がある。

合成

ピラジンおよびその誘導体有機合成する手法は様々なものが知られているが、そのなかでも最も古い方法が現在でも使われている。

1876年に報告されたStaedel–Rügheimerピラジン合成反応は、2-クロロアセトフェノンアンモニアと反応させてアミノケトンとし、これを縮合させたのちに酸化してピラジンを得る反応である[5]。この亜種に1879年に報告されたGutknechtピラジン合成反応があり、同じく自己縮合を利用しているが、α-ケトアミンを合成する方法が異なる[6][7]

さらなる亜種としてGastaldi合成1921年)が挙げられる[8]

出典

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider”. www.chemspider.com. 2022年1月4日閲覧。
  4. ^ Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sciences 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854. 
  5. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  6. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  7. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  8. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

関連項目

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