C10H20O5とは？わかりやすく解説

15-クラウン-5
	系統名 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
識別情報
CAS登録番号	33100-27-5
PubChem	36336
ChemSpider	33416
EC番号	251-379-6
MeSH	15-Crown-5
ChEBI	CHEBI:32401 ;
ChEMBL	CHEMBL156289
RTECS番号	SB0200000
バイルシュタイン	1618144
Gmelin参照	3897
	SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1 ;
	InChI InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH ;
特性
化学式	C10H20O5
モル質量	220.26 g mol−1
精密質量	220.131073750 g mol-1
外観	Clear, colorless liquid
密度	1.113 g cm-3 (at 20 °C)
沸点	116 °C, 389 K, 241 °F (at 240 Pa)
log POW	-0.639
屈折率 (nD)	1.465
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-881.1--877.1 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo	-5.9157--5.9129 MJ mol-1
危険性
安全データシート(外部リンク)	msds.chem.ox.ac.uk
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302, H315, H319
Pフレーズ	P305+351+338
EU分類	Xn
NFPA 704	1 2 0
Rフレーズ	R22, R36/38
Sフレーズ	S26
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

15-クラウン-5(15-Crown-5)は、化学式(C₂H₄O)₅ のクラウンエーテルである。エチレンオキシドの環状五量体で、ナトリウムイオン^[2]やカリウムイオン^[3]等のカチオンと複合体を形成するが、ナトリウムイオンに選択性を持つ。

性質

18-クラウン-6のアナログとして、15-クラウン-5はナトリウムイオンと結合する。従って、この物質で処理すると、ナトリウム塩はしばしば有機溶媒に溶解するようになる。

第一列の遷移金属のジカチオンは、15-クラウン-5の空洞にぴったり収まるが、18-クラウン-6に対しては小さすぎる。遷移金属カチオンとの結合により、横方向と上下方向の水分子との間に複数の水素結合が形成され、非常に結晶性の高い固体の超分子ポリマーが単離される。この形で単離される金属塩には、Co(ClO₄)₂、Ni(ClO₄)₂、Cu(ClO₄)₂、Zn(ClO₄)₂ 等がある。7配位の種が最も一般的で、クラウンエーテルが水平平面を占め、上下に水分子が配位する^[4]。

15-クラウン-5はまたオキソニウムイオンの塩を単離するためにも用いられる。例えば、テトラクロリド金(III)酸の溶液から、オキソニウムイオン[H₇O₃]⁺ が塩[(H₇O₃)(15-crown-5)₂][AuCl_4]として単離される。中性子回折法による研究で、酸性プロトンのO-H結合(1.12Å)がかなり長く、OH・・・Oの距離(1.32Å)が非常に短い水分子の鎖を持つサンドイッチ構造が明らかとなった^[4]。

15-クラウン-5の誘導体であるベンゾ-15-クラウン-5は、塩[K(benzo-15-crown-5)₂]⁺としてアニオン複合体を作るのに用いられる^[4]。

{\ce {{(Ar2N)3MoCH}+{KCH2Ph}+2{\it {15-crown-5}}->{[K(15-crown-5)2]}^{+}{[(Ar2N)3MoC]^{-}}+CH3Ph}}

出典

^ “15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月11日閲覧。
^ Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627.
^ Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H₂O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.
^ ^a ^b ^c Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3

外部リンク

[1] “15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月11日閲覧。

[2] Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627.

[3] Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H₂O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.

[SupraChem-4] Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	(1R)-1-[(2S)-5β,6α-Dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2α-yl]ethanol
体系名：	(1R)-1-[(2S)-5β,6α-ジメトキシ-5,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2α-イル]エタノール

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	(1S)-1-[(2S)-5β,6α-Dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2α-yl]ethanol
体系名：	(1S)-1-[(2S)-5β,6α-ジメトキシ-5,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2α-イル]エタノール

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	(1S)-1-[(R)-1-Hydroxy-2-methylpropyl]-1,5-anhydro-6-deoxy-L-galactitol
体系名：	(1S)-1-[(R)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-1,5-アンヒドロ-6-デオキシ-L-ガラクチトール

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	(1S)-1-[(S)-1-Hydroxy-2-methylpropyl]-1,5-anhydro-6-deoxy-L-galactitol
体系名：	(1S)-1-[(S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-1,5-アンヒドロ-6-デオキシ-L-ガラクチトール

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	(2R)-Tetrahydro-2α,5α-bis(hydroxymethyl)-3β,4α-diethoxyfuran
体系名：	(2R)-テトラヒドロ-2α,5α-ビス(ヒドロキシメチル)-3β,4α-ジエトキシフラン

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
慣用名：	rel-(2R^,3R^)-2-Methyl-6-methyleneoctane-1,2,3,7,8-pentol
体系名：	rel-(2R^,3R^)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール


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分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	(2S,3S,4R,6S)-2,3,7-Trihydroxy-4,6-dimethylheptanoic acid methyl ester
体系名：	(2S,3S,4R,6S)-2,3,7-トリヒドロキシ-4,6-ジメチルヘプタン酸メチル

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethylglycidyl ether、2-[[2-(2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy]methyl]oxirane、(3,6,9-Trioxadecane-1-yl)glycidyl ether
体系名：	2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]エチルグリシジルエーテル、2-[[2-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ]メチル]オキシラン、(3,6,9-トリオキサデカン-1-イル)グリシジルエーテル

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	15-Crown-5、15-クラウン-5、1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane、エチレンオキシドサイクリックペンタマー、Ethylene oxide cyclic pentamer、15-クラウン5-エーテル、15-Crown 5-ether
体系名：	1,4,7,10,13-ペンタオキサシクロペンタデカン

C10H20O5とは？ わかりやすく解説

(1R)-1-[(2S)-5β,6α-ジメトキシ-5,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2α-イル]エタノール

(1S)-1-[(2S)-5β,6α-ジメトキシ-5,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2α-イル]エタノール

(1S)-1-[(R)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-1,5-アンヒドロ-6-デオキシ-L-ガラクチトール

(1S)-1-[(S)-1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]-1,5-アンヒドロ-6-デオキシ-L-ガラクチトール

(2R)-テトラヒドロ-2α,5α-ビス(ヒドロキシメチル)-3β,4α-ジエトキシフラン

(2R,3R)-2,5-ビス(メトキシメトキシ)-3-メチルペンタナール

(2R,3R)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

(2R,3S)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

(2R,3S,4R,5S,6S)-2,4,6-トリメチル-3,5,7-トリヒドロキシヘプタン酸

(2R,5R)-2,5-ビス[(1S)-1,2-ジヒドロキシ-1-メチルエチル]テトラヒドロフラン

(2S)-2α,3β-ジメトキシ-2,3,5α-トリメチル-6β-(ヒドロキシメチル)-1,4-ジオキサン

(2S)-2-(エトキシメトキシ)-2-[(4R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]エタノール

（２Ｓ，２′Ｒ）‐２，２′‐（オキソラン‐２β，５β‐ジイル）ビス（プロパン‐１，２‐ジオール）

(2S,3R)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

(2S,3S)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

(2S,3S,4R,6S)-2,3,7-トリヒドロキシ-4,6-ジメチルヘプタン酸メチル

（３，６，９‐トリオキサデカン‐１‐イル）グリシジルエーテル

(4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロキシヘキシルオキシ)酢酸

(4S)-4-(2-メトキシエトキシメトキシメチル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン

(S)-3-(2-メトキシエトキシメトキシ)-1-ブタノールアセタート

1,4,7,10-テトラオキサシクロトリデカン-5-メタノール

1,4-アンヒドロ-2-O,3-O,5-O,6-O-テトラメチル-D-グルシトール

1,5,6,6-テトラメトキシ-3-ヘキサノン

１５‐クラウン‐５

1β-[(2R)-2,3-ジヒドロキシプロピル]-5α-メチルシクロヘキサン-2β,3α,4α-トリオール

1β-[(2S)-2,3-ジヒドロキシプロピル]-5α-メチルシクロヘキサン-2β,3α,4α-トリオール

1-(β-D-ガラクトピラノシル)-2-メチルプロパン

１‐Ｏ，３‐Ｏ，４‐Ｏ，６‐Ｏ‐テトラメチル‐２，５‐アンヒドロ‐Ｄ‐マンニトール

1-[2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]アセトン

1-ブチル-1-デオキシ-α-D-グルコピラノース

1-メチルプロピル2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシド

２，２，６，６‐テトラキス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノール

2,5-アンヒドロ-1-O,3-O,4-O,6-O-テトラメチル-D-グルシトール

2,5-アンヒドロ-1-O,3-O,4-O,6-O-テトラメチル-L-イジトール

2-(ヒドロキシメチル)-5-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)ペンタン-1,2-ジオール

２‐Ｏ，３‐Ｏ，４‐Ｏ，６‐Ｏ‐テトラメチル‐１，５‐アンヒドロ‐Ｄ‐ガラクチトール

２‐Ｏ，３‐Ｏ，４‐Ｏ，６‐Ｏ‐テトラメチル‐１‐デオキシ‐Ｄ‐グルコピラノース

２‐Ｏ，３‐Ｏ，４‐Ｏ，６‐Ｏ‐テトラメチル‐１‐デオキシ‐Ｄ‐マンノピラノース

2-O,4-O,5-O-トリメチル-3,6-ジデオキシ-L-arabino-ヘキソン酸メチル

2-O,4-O,5-O-トリメチル-3,6-ジデオキシ-L-lyxo-ヘキソン酸メチル

2-O,4-O,5-O-トリメチル-3,6-ジデオキシ-L-ribo-ヘキソン酸メチル

2-O,4-O,5-O-トリメチル-3,6-ジデオキシ-L-xylo-ヘキソン酸メチル

2-アセトキシ-6-(メトキシメトキシ)-1-ヘキサノール

2-メチル-6-メチレン-1,2,3,7,8-オクタンペンタオール

2-メチルプロピル2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシド

3,3-ビス(2-メトキシエトキシ)-2-ブタノン

3,6,12-トリオキサトリデカン酸

3,6-アンヒドロ-1-O,2-O,4-O,5-O-テトラメチル-D-ガラクチトール

３α，４α，５β‐トリメトキシ‐６α‐メチルテトラヒドロ‐２Ｈ‐ピラン‐２β‐メタノール

3β,4α,5α-トリメトキシ-6α-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-メタノール

3-(tert-ブチルペルオキシ)-3-ヒドロキシ酪酸エチル

3-[[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]メチル]-3-メトキシオキセタン

3-アセトキシ-2-(ヒドロキシメチル)プロパナールジエチルアセタール

４α‐（ヒドロキシメチル）‐８β‐メトキシシクロオクタン‐１α，２β，３α‐トリオール

４β‐（ヒドロキシメチル）‐８β‐メトキシシクロオクタン‐１α，２β，３α‐トリオール

4β-メトキシ-8α-(ヒドロキシメチル)シクロオクタン-1α,2β,3α-トリオール

4β-メトキシ-8β-(ヒドロキシメチル)シクロオクタン-1α,2β,3α-トリオール

4-(1-メチル-1-メトキシエチルペルオキシ)酪酸エチル

４‐Ｏ‐メチル‐５，５‐ジエチル‐Ｌ‐リキソピラノース

Ｄ‐ノガロース

Ｌ‐ノガロース

rel-(2R*,3R*)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

rel-(2R*,3S*)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

トリエチレングリコールモノブチラート

トリエトキシ酢酸エチル

トリメチロールエタンモノ（２‐ヒドロキシバレラート）

トリメチロールエタンモノ（３‐ヒドロキシバレラート）

トリメチロールエタンモノ（４‐ヒドロキシバレラート）

トリメチロールエタンモノ（５‐ヒドロキシバレラート）

ブチル2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノシド

ペンチルβ-D-キシロピラノシド

メチル2-O,3-O,4-O-トリメチル-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシド

メチル2-O,3-O,4-O-トリメチル-6-デオキシ-α-D-マンノピラノシド

メチル2-O,3-O,4-O-トリメチル-6-デオキシ-β-D-マンノピラノシド

メチル2-プロピル-2-デオキシ-α-D-アロピラノシド

メチル2-プロピル-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシド

メチル3-C,2-O,4-O-トリメチル-6-デオキシ-α-L-タロピラノシド

メチル3-C,2-O,4-O-トリメチル-6-デオキシ-α-L-マンノピラノシド

メチル3-O-ブチル-β-D-アラビノピラノシド

C10H20O5とは？わかりやすく解説

rel-(2R^,3R^)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール

rel-(2R^,3S^)-2-メチル-6-メチレンオクタン-1,2,3,7,8-ペンタオール