水素化とは? わかりやすく解説

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すいそ‐か〔‐クワ〕【水素化】


水素化

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水素化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/03/15 03:20 UTC 版)

水素化(すいそか、: hydrogenation)とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応(すいそてんかはんのう)、略して水添(すいてん)と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化(せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation)とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。




「水素化」の続きの解説一覧

水素化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/06/13 05:35 UTC 版)

スルホレン」の記事における「水素化」の解説

触媒水素化により、石油化学工業において炭化水素流からの芳香族化合物抽出用いられる溶媒であるスルホラン得られる。約20気圧60ラネー合金により3-スルホレンを水素化すると、65%の収率スルホラン得られる

※この「水素化」の解説は、「スルホレン」の解説の一部です。
「水素化」を含む「スルホレン」の記事については、「スルホレン」の概要を参照ください。


水素化 (hydrogenations)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/06/10 03:20 UTC 版)

還元」の記事における「水素化 (hydrogenations)」の解説

水素ガス還元剤として用い還元反応を水素化あるいは水素添加略して水添)という。通常触媒を必要とするので、接触水素化呼ばれることも多い。触媒が系に溶解する均一系の反応触媒が系に溶解しない不均一系反応大別される不均一系の水素化では主にニッケル-酸化クロムルテニウムパラジウムロジウム白金などの金属の微粉末、もしくはそれらを活性炭アルミナ珪藻土などの不溶性担体吸着させたものが触媒として用いられるC=C二重結合、C≡C三重結合C-C単結合へ水素化するにはニッケルルテニウムパラジウム白金がよく用いられる。これらの中からの選択基質存在する他の官能基への選択性考慮して選択されるアダムス触媒呼ばれる酸化白金PtO2のような強力な触媒使用されることもある。 C≡C三重結合C=C二重結合部分還元するには、パラジウム被毒して活性低下させたリンドラー触媒がしばしば使用される。このとき、シス体アルケン選択的に得られる芳香環を水素化して飽和の環に還元するにはルテニウムロジウムがしばしば使用される。特にロジウム水素圧が低くて芳香環還元することができる。ルテニウム硫黄化合物による被毒受けないのでチオフェン環の水素化にも利用できるアルデヒドおよびケトンC=O二重結合(カルボニル基)をCH-OH(アルコール)へ還元するにはニッケルルテニウム白金良く用いられる-酸化クロム触媒C=C二重結合よりもカルボニル基選択的に還元できる傾向があるが、この目的にはヒドリド還元のほうがすぐれているエステルカルボニル基還元するには、-酸化クロム触媒使用される高温高圧条件が必要となる。 ベンジルアルコールやベンジルエーテルのC-O単結合加水分解するにはパラジウム触媒がよく用いられるこの方法は有機合成においてアルコールベンジル保護した後、脱保護するのに用いられる常法である。 炭素-硫黄結合加水分解するにはニッケル-アルミニウム合金アルカリ溶解させて調製するラネーニッケル触媒用いられる。この反応アルミニウム溶解の際にニッケル吸着され水素による水素化反応である。カルボニル基ジチオアセタールとした後に、この方法を使用するメチレン基還元できる。この反応中性に近い条件進行しクレメンゼン還元強酸性下で行われる)、ウォルフ・キッシュナー還元強塩基性下で行われる)の条件では不安定な物質にも適用できる均一系の水素化ではホスフィン配位子を持つルテニウムロジウムなどの遷移金属錯体触媒として使用される不斉水素化キラルホスフィン(代表としてはBINAP)を配位子としたこの種の触媒行われるウィルキンソン錯体(Wilkinson's complex):RhCl(PPh3)3で低圧C=C二重結合を水素化することができる。 記事:水素化 も参照のこと。

※この「水素化 (hydrogenations)」の解説は、「還元」の解説の一部です。
「水素化 (hydrogenations)」を含む「還元」の記事については、「還元」の概要を参照ください。

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