C12H16O7とは？わかりやすく解説

アルブチン
	IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
	別称 Arbutoside ; Hydroquinone β-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	497-76-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:18305 ;
ChEMBL	ChEMBL232202 ;
ChemSpider	389765 ;
ECHA InfoCard	100.007.138
KEGG	C06186 ;
PubChem CID	440936;
UNII	C5INA23HXF ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040152 ;
	InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N ; InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLBW ;
	SMILES c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O ;
特性
化学式	C12H16O7
モル質量	272.25 g mol−1
融点	199.5 °C, 473 K, 391 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルブチン (arbutin) はコケモモや梨、ウワウルシなどの植物に含まれている天然型フェノール性配糖体である。シキミ酸経路から合成され、加水分解によりヒドロベンゾキノンとなる。

メラニン合成に関わるチロシナーゼに直接作用し、メラニンの合成を阻害するため、美白効果があるとして、化粧品などに使用されている。β型とα型がある。

また、利尿作用と尿路殺菌作用があり、尿路消毒薬とされる。

美白剤として

2018年の色素沈着に対する成分を探したレビューでは、アルブチン単独での研究は、肝斑に対して1%濃度アルブチンを、天然か合成の1%濃度エラグ酸と比較した計10人でのランダム化比較試験しかなく、有効性を明確にするにはさらなる研究が必要である^[1]。

アルブチンは、グルコシル化したハイドロキノンであり^[2]、同様の発がんリスクが潜んでいる可能性がある^[3]。

出典

^ Jasmine C. Hollinger, Kunal Angra, Rebat M. Halder (2018-2). “Are Natural Ingredients Effective in the Management of Hyperpigmentation? A Systematic Review”. The Journal of clinical and aesthetic dermatology 11 (2): 28–37. PMC 5843359. PMID 29552273.
^ O'Donoghue, J L (September 2006). “Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint”. Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740. "The potential toxicity of HQ (hydroquinone) is dependent on the route of exposure"
^ Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening ^{[信頼性要検証]}

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

[pmid29552273-1] Jasmine C. Hollinger, Kunal Angra, Rebat M. Halder (2018-2). “Are Natural Ingredients Effective in the Management of Hyperpigmentation? A Systematic Review”. The Journal of clinical and aesthetic dermatology 11 (2): 28–37. PMC 5843359. PMID 29552273.

[pmid17177740-2] O'Donoghue, J L (September 2006). “Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint”. Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740. "The potential toxicity of HQ (hydroquinone) is dependent on the route of exposure"

[3] Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening ^{[信頼性要検証]}

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₁₂H₁₆O₇
その他の名称：	(1R)-1α,3-Dimethyl-4-oxo-5α-hydroxy-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
体系名：	(1R)-1α,3-ジメチル-4-オキソ-5α-ヒドロキシ-2-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6,7-ジカルボン酸ジメチル

分子式：	C₁₂H₁₆O₇
その他の名称：	(1R)-2α,3β,6α-Triacetoxy-4-cyclohexene-1β-ol
体系名：	(1R)-2α,3β,6α-トリアセトキシ-4-シクロヘキセン-1β-オール

分子式：	C₁₂H₁₆O₇
その他の名称：	5-Cyclohexene-1β,2α,3β,4α-tetrol 2,3,4-triacetate、(1R)-4β,5α,6β-Triacetoxy-2-cyclohexene-1α-ol
体系名：	5-シクロヘキセン-1β,2α,3β,4α-テトラオール2,3,4-トリアセタート、(1R)-4β,5α,6β-トリアセトキシ-2-シクロヘキセン-1α-オール

分子式：	C₁₂H₁₆O₇
その他の名称：	(1R,2R,3R,4R)-1,3,4-Triacetoxy-5-cyclohexen-2-ol
体系名：	(1R,2R,3R,4R)-1,3,4-トリアセトキシ-5-シクロヘキセン-2-オール

分子式：	C₁₂H₁₆O₇
その他の名称：	(1R,2R,3R,4R)-5-Cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 1,2,3-triacetate
体系名：	(1R,2R,3R,4R)-5-シクロヘキセン-1,2,3,4-テトラオール1,2,3-トリアセタート

分子式：	C₁₂H₁₆O₇
慣用名：	rel-Oxalic acid 1-methyl 2-[(1S^,2R^,3S^)-2-[(1S^)-1-hydroxy-3-butenyl]-3-(methoxycarbonyl)cyclopropyl] ester
体系名：	rel-しゅう酸1-メチル2-[(1S^,2R^,3S^)-2-[(1S^)-1-ヒドロキシ-3-ブテニル]-3-(メトキシカルボニル)シクロプロピル]

アルブチン

IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
別称 Arbutoside Hydroquinone β-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	497-76-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:18305
ChEMBL	ChEMBL232202
ChemSpider	389765
ECHA InfoCard	100.007.138
KEGG	C06186
PubChem CID	440936
UNII	C5INA23HXF
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7040152
InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLBW
SMILES c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
特性
化学式	C₁₂H₁₆O₇
モル質量	272.25 g mol⁻¹
融点	199.5 °C, 473 K, 391 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのアルブチン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

C12H16O7とは？ わかりやすく解説

（１Ｒ）‐１α，３‐ジメチル‐４‐オキソ‐５α‐ヒドロキシ‐２‐オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン‐６，７‐ジカルボ…

(1R)-2α,3β,6α-トリアセトキシ-4-シクロヘキセン-1β-オール

（１Ｒ）‐４β，５α，６β‐トリアセトキシ‐２‐シクロヘキセン‐１α‐オール

(1R,2R,3R,4R)-1,3,4-トリアセトキシ-5-シクロヘキセン-2-オール

(1R,2R,3R,4R)-5-シクロヘキセン-1,2,3,4-テトラオール1,2,3-トリアセタート

(1R,2R,3S,4S)-1,3,4-トリアセトキシ-5-シクロヘキセン-2-オール

(1R,2R,3S,4S)-2,3,4-トリアセトキシ-5-シクロヘキセン-1-オール

(1R,4R,5R)-1,5-ジアセトキシ-4-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-カルボン酸メチル

（１Ｒ，４Ｓ）‐１，４‐ビス（ヒドロキシメチル）‐７‐オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐２‐エン‐２，３‐ジカルボン…

(1S,3R,4R,5S)-3,4-ジアセトキシ-1-(アセトキシメチル)-2-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン

(1S,3S,4R,5S)-3,4-ジアセトキシ-1-(アセトキシメチル)-2-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン

(2E,4S,5R)-4,5,6-トリアセトキシ-2-ヘキセナール

(2R)-2α-(アセトキシメチル)-3β,6α-ジアセトキシ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン

(2R)-2α-(アセトキシメチル)-3β,6β-ジアセトキシ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン

(2R,3S)-2-(アセトキシメチル)-3,4-ジアセトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン

(2R,3S,4R)-2,3,4-トリ(アセチルオキシ)-5-ヘキセナール

(2S)-2β-メチル-3β,4β,5-トリアセトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン

(2S,3S)-8-ヒドロキシ-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-6-エン-2,3-ジカルボン酸ジメチル

(2S,3S)-9-ヒドロキシ-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-7-エン-2,3-ジカルボン酸ジメチル

(3R)-3β,4α,5β-トリアセトキシ-1-シクロペンテン-1-メタノール

（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，７Ｓ，８Ｓ，９Ｓ）‐５，７‐ジメチル‐６‐オキソ‐３，９：４，８‐ジエポキシ‐１，２‐ジオキソナン…

（３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｒ）‐５，７‐ジメチル‐６‐オキソ‐３，９：４，８‐ジエポキシ‐１，２‐ジオキソナン…

(3S,5S)-3-[3-(2-ヒドロキシフェニル)プロピル]-3,5-ジ(ヒドロペルオキシ)-1,2-ジオキソラン

(4S)-4α,5β-ジアセトキシ-6β-(アセトキシメチル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン

(4S,5R)-4,5,6-トリアセトキシ-2-ヘキセナール

1,5-アンヒドロ-2-デオキシ-L-lyxo-1-ヘキセニトールトリアセタート

1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-デオキシ-α-L-ソルボピラノース

1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-デオキシ-α-L-タガトピラノース

1-(β-D-グルコピラノシル)-2,6-ジヒドロキシベンゼン

2,3-ジデヒドロ-2,3-ジデオキシ-D-threo-ヘキソピラノーストリアセタート

2,3-ジデヒドロ-2,3-ジデオキシ-L-ガラクトーストリアセタート

2,3-ジデヒドロ-2,3-ジデオキシ-L-グルコーストリアセタート

2α,3α,6α-トリアセトキシシクロヘキサノン

２α‐（アセトキシメチル）‐３β，４β‐ジアセトキシ‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラン

2β,3β,6β-トリアセトキシシクロヘキサノン

2-(β-D-ガラクトピラノシル)ヒドロキノン

2-(β-D-リボフラノシル)フラン-4-カルボン酸エチル

2-O,3-O,4-O-トリアセチル-5,6-ジデオキシ-D-lyxo-5-ヘキセノース

2-O,3-O-イソプロピリデン-5-O-(アセトアセチル)-D-リボン酸γ-ラクトン

2-O-(2-オキソプロピル)-5-O,6-O-イソプロピリデン-L-アスコルビン酸

2-O-メチル-3-O-アセチル-5-O,6-O-イソプロピリデン-L-アスコルビン酸

2-β-D-グルコピラノシルヒドロキノン

2-アセチル-2-[(E)-2-オキソ-4-メトキシ-3-ブテニル]プロパン二酸ジメチル

2-アセチル-3-ヒドロキシ-4,4,5,6-テトラメトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン

2-アセチル-3-ヒドロキシ-4,5,6,6-テトラメトキシ-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン

2-ヒドロキシフェニルα-D-グルコピラノシド

2-ヒドロキシフェニルβ-D-グルコピラノシド

2-メチル-4-(2-オキソ-2-エトキシエトキシ)-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-2-カルボン酸エチル

2-メチレン-3β,4α,5α-トリアセトキシテトラヒドロ-2H-ピラン

３，４，６‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐Ｄ‐ガラクタール

３，４，６‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐Ｄ‐グルカール

3,4-ジヒドロ-3β,4β-ビスアセトキシ-6-(アセトキシメチル)-2H-ピラン

3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル

３‐Ｏ，４‐Ｏ，６‐Ｏ‐トリアセチル‐１，２‐ジデオキシ‐Ｄ‐ｌｙｘｏ‐１‐ヘキセノピラノース

3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-1,5-アンヒドロ-L-arabino-1-ヘキセニトール

3-O-アクリロイル-1-O,2-O-エチレン-4-O,5-O-メチレン-β-D-フルクトピラノース

3-[[(2E,4E)-1-オキソ-7-カルボキシ-2,4-オクタジエニル]オキシ]-3-ヒドロキシプロピオン酸

4-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-2-メトキシシクロブテン-1,4-ジカルボン酸ジメチル

４‐Ｏ，６‐Ｏ‐ジアセチル‐２，３‐ジデオキシ‐１‐Ｏ，２‐Ｃ‐（１‐オキソ‐１，２‐エタンジイル）‐α‐Ｄ‐ｒｉｂｏ…

4-ヒドロキシ-1,3-ペンタジエン-1,2,3-トリカルボン酸1,2-ジメチル3-エチル

4-ヒドロキシフェニルβ-D-フルクトフラノシド

4-ヒドロキシ安息香酸2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル

4-ヒドロキシ安息香酸2,3,4-トリヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)ブチル

4-ヒドロキシ安息香酸2,3-ジヒドロキシ-1-(1,2-ジヒドロキシエチル)プロピル

5-(α-D-リボフラノシル)フラン-2-カルボン酸エチル

5-(β-D-リボフラノシル)フラン-2-カルボン酸エチル

ｒｅｌ‐（３Ｒ＊，４Ｓ＊，５Ｒ＊，７Ｓ＊，８Ｓ＊，９Ｓ＊）‐５，７‐ジメチル‐６‐オキソ‐３，…

ｒｅｌ‐しゅう酸１‐メチル２‐［（１Ｓ＊，２Ｒ＊，３Ｓ＊）‐２‐［（１Ｓ＊）‐１‐ヒドロキシ‐３‐ブテ…

ｒｅｌ‐酢酸（７Ｒ＊，９Ｒ＊，１０Ｒ＊）‐１０‐ヒドロキシ‐７‐メチル‐５‐オキソ‐３，６，１２‐トリオキ…

α‐アルブチン

しゅう酸１‐メチル２‐［（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ）‐２‐［（１Ｒ）‐１‐ヒドロキシ‐３‐ブテニル］‐３‐（メトキシカルボニル…

しゅう酸１‐メチル２‐［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ）‐２‐［（１Ｓ）‐１‐ヒドロキシ‐３‐ブテニル］‐３‐（メトキシカルボニル…

アルブチン

キシリトール1-(4-ヒドロキシベンゾアート)

キシリトール2-(4-ヒドロキシベンゾアート)

キシリトール3-(4-ヒドロキシベンゾアート)

トリ‐Ｏ‐アセチル‐Ｄ‐グルカール

ムサシンＢ

リグストロヘミアセタールＡ

C12H16O7とは？わかりやすく解説