8-オキソグアニン

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８‐オキソグアニン

分子式：	C5H5N5O2
その他の名称：	2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione、8-オキソグアニン、8-オキソジヒドログアニン、8-Oxodihydroguanine、8-Oxoguanine、2-Amino-6-hydroxy-7H-purin-8(9H)-one、2-Amino-8-hydroxy-9H-purin-6(1H)-one、2-Amino-1,6,7,8-tetrahydro-9H-purine-6,8-dione、8-オキソ-7,8-ジヒドログアニン、8-Oxo-7,8-dihydroguanine、7,8-ジヒドロ-8-オキソグアニン、8-oxoG、8-Oxo-8,9-dihydroguanine、8-Hydroxyguanine、8,9-Dihydro-8-oxoguanine、7,8-Dihydro-8-oxoguanine
体系名：	2-アミノ-9H-プリン-6,8(1H,7H)-ジオン、8-オキソ-8,9-ジヒドログアニン、8,9-ジヒドロ-8-オキソグアニン、2-アミノ-1H-プリン-6,8(7H,9H)-ジオン、2-アミノ-7H-プリン-6,8(1H,9H)-ジオン、8-ヒドロキシグアニン、2-アミノ-7,9-ジヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン、2-アミノ-6-ヒドロキシ-7,9-ジヒドロ-8H-プリン-8-オン、2-アミノ-9H-プリン-6,8-ジオール、2-アミノ-6-ヒドロキシ-7H-プリン-8(9H)-オン、2-イミノ-1,2-ジヒドロ-9H-プリン-6,8-ジオール、2-イミノ-6-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロ-9H-プリン-8(7H)-オン、2-アミノ-8-ヒドロキシ-9H-プリン-6(1H)-オン、2-アミノ-1,6,7,8-テトラヒドロ-9H-プリン-6,8-ジオン

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8-オキソグアニン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/07 15:17 UTC 版)

8-オキソグアニン[1]
IUPAC名 2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione 2-アミノ-7,9-ジヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン
別称 8-hydroxyguanine 8-ヒドロキシグアニン 8-Oxoguanine 8-オキソグアニン 8-oxo-7,8-dihydroguanine
識別情報
略称	8-OxoG
CAS登録番号	5614-64-2
PubChem	119315
ChemSpider	106574
日化辞番号	J225.055A
MeSH	8-hydroxyguanine
ChEBI	CHEBI:44605
SMILES O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N
InChI InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12) Key: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C5H5N5O2
モル質量	167.13 g mol−1
関連する物質
関連物質	グアニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8-オキソグアニン（英: 8-Oxoguanine、8-oxo-Gua、OH⁸Gua）は、活性酸素種^[2]がグアニンを修飾することによって生成する化合物である。最も一般的なDNAの損傷の1つで、その結果、アデニンとのミスマッチ対が生じ、ゲノム中でグアニンからチミン、シトシンからアデニンへの置換が起こる^[3]。ヒトでは主に、DNAグリコシラーゼのOGG1によって修復される。

8-oxoG (syn) とdA (anti) のフーグスティーン型塩基対		比較のために、標準的な（変異原性のない）GC塩基対をここに示す。

脚注

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1. ^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
2. ^ Kanvah, S. (2010). “Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases”. Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. PMID 19938827. 
3. ^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). “8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.”. J Biol Chem 267 (1): 166–72. doi:10.1016/S0021-9258(18)48474-8. PMID 1730583. 

関連項目

• 8-ヒドロキシグアノシン
• 8-ヒドロキシデオキシグアノシン

表 話 編 歴 核酸の構成要素
核酸塩基	プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
ヌクレオシド	リボヌクレオシド アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン デオキシリボヌクレオシド デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン
ヌクレオチド （ヌクレオシド一リン酸）	リボヌクレオチド AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP デオキシリボヌクレオチド dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP 環状ヌクレオチド cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR
ヌクレオシド二リン酸	ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP  · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
ヌクレオシド三リン酸	ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP  · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP
主要な生体物質 炭水化物 アルコール 糖タンパク質 配糖体 脂質 エイコサノイド 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 リン脂質 スフィンゴ脂質 ステロイド 核酸 核酸塩基 ヌクレオチド代謝中間体 タンパク質 タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体 テトラピロール ヘムの代謝中間体