Ｒｏ‐５‐４８６４とは？わかりやすく解説

Ro5-4864
臨床データ
法的地位
法的地位	CA: Schedule IV; DE: NpSG （工業用および科学用のみ）; UK: Under Psychoactive Substances Act; US: FDA未承認;
識別子
	IUPAC名 7-Chloro-5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one ;
CAS登録番号	14439-61-3 ;
PubChem CID	1688;
ChemSpider	1625 ;
UNII	2QW0IK1742;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID3041116 ;
ECHA InfoCard	100.162.290
化学的および物理的データ
化学式	C16H12Cl2N2O
分子量	319.19 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Clc3ccc(cc3)C(=NCC1=O)c2cc(Cl)ccc2N1C ;
	InChI InChI=1S/C16H12Cl2N2O/c1-20-14-7-6-12(18)8-13(14)16(19-9-15(20)21)10-2-4-11(17)5-3-10/h2-8H,9H2,1H3 ; Key:PUMYFTJOWAJIKF-UHFFFAOYSA-N ;
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Ro5-4864^[1]または、4'-クロロジアゼパムは、ジアゼパムのベンゾジアゼピン誘導体である^[2]。しかし、ほとんどのベンゾジアゼピン誘導体とは異なり、Ro5-4864はGABA_A受容体に対する親和性を欠き、典型的なベンゾジアゼピン作用を示さない^[3]。代わりに鎮静作用を有し、また、痙攣誘発（英語版）作用および不安惹起（英語版）作用を有する^[4]^[5]^[6]^[7]。Ro5-4864は、後にミトコンドリアトランスロケータータンパク質18kDa（英語版）（TSPO）と改名された「末梢ベンゾジアゼピン受容体」^[8]に対する強力なリガンドであることが判明した。痙攣誘発作用があるにも関わらず、低用量のRo5-4864は神経保護（英語版）作用を示すことが証明され、神経毒性におけるTSPOタンパク質の役割に関する研究で広く使用されるようになった^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]^[14]。in vitro研究およびげっ歯類モデルでは、鎮痛作用^[15]、抗うつ作用^[16]、心臓保護作用^[17]、抗腫瘍作用^[18]^[19]^[20]^[21]の可能性も示唆されている^{[要非一次資料]}。

出典

^ US 3136815, Reeder E, Sternbach LH, "Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof", issued 9 June 1964, assigned to F Hoffmann La Roche AG
^ “Experimental versus theoretical log D_7.4 , pK_a and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances”. Drug Testing and Analysis 10 (8): 1258–1269. (March 2018). doi:10.1002/dta.2387. PMID 29582576.
^ “Differential effects of GABA on peripheral and central type benzodiazepine binding sites in brain”. Neuroscience Letters 30 (2): 157–160. (May 1982). doi:10.1016/0304-3940(82)90289-0. PMID 6287365.
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^ “The anxiogenic action of Ro 5-4864 is reversed by phenytoin”. Neuroscience Letters 35 (1): 93–96. (January 1983). doi:10.1016/0304-3940(83)90532-3. PMID 6682534.
^ “On the convulsant action of Ro 5-4864 and the existence of a micromolar benzodiazepine binding site in rat brain”. Psychopharmacology 82 (3): 199–202. (1984). doi:10.1007/BF00427773. PMID 6326177.
^ “Behavioural actions of Ro 5-4864: a peripheral-type benzodiazepine?”. Life Sciences 35 (3): 229–240. (July 1984). doi:10.1016/0024-3205(84)90106-1. PMID 6087055.
^ “Characterization of peripheral-type benzodiazepine binding sites in brain using [3H]Ro 5-4864”. Molecular Pharmacology 22 (1): 26–32. (July 1982). PMID 6289073.
^ “Ro5-4864, a peripheral benzodiazepine receptor ligand, reduces reactive gliosis and protects hippocampal hilar neurons from kainic acid excitotoxicity”. Journal of Neuroscience Research 80 (1): 129–137. (April 2005). doi:10.1002/jnr.20430. hdl:10261/72513. PMID 15696538.
^ “Ro5-4864, a synthetic ligand of peripheral benzodiazepine receptor, reduces aging-associated myelin degeneration in the sciatic nerve of male rats”. Mechanisms of Ageing and Development 126 (11): 1159–1163. (November 2005). doi:10.1016/j.mad.2005.06.001. hdl:10261/72157. PMID 16045970.
^ “The peripheral-type benzodiazepine receptor is involved in control of Ca2+-induced permeability transition pore opening in rat brain mitochondria”. Cell Calcium 42 (1): 27–39. (July 2007). doi:10.1016/j.ceca.2006.11.004. PMID 17174393.
^ “Ro5-4864 promotes neonatal motor neuron survival and nerve regeneration in adult rats”. The European Journal of Neuroscience 27 (4): 937–946. (February 2008). doi:10.1111/j.1460-9568.2008.06065.x. PMID 18333964.
^ “Neuroprotective effect of Ro5-4864 following brain injury”. Experimental Neurology 214 (2): 201–208. (December 2008). doi:10.1016/j.expneurol.2008.08.008. PMID 18789929.
^ “Neuroprotective effects of a ligand of translocator protein-18 kDa (Ro5-4864) in experimental diabetic neuropathy”. Neuroscience 164 (2): 520–529. (December 2009). doi:10.1016/j.neuroscience.2009.08.005. hdl:10261/72515. PMID 19665520.
^ “Antinociceptive effects of peripheral benzodiazepine receptors”. Pharmacology 70 (4): 188–194. (April 2004). doi:10.1159/000075547. PMID 15001819.
^ “Antidepressant-like effect of Ro5-4864, a peripheral-type benzodiazepine receptor ligand, in forced swimming test”. European Journal of Pharmacology 471 (1): 21–26. (June 2003). doi:10.1016/S0014-2999(03)01789-8. PMID 12809948.
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^ “Peripheral benzodiazepine receptor-induced myocardial protection is mediated by inhibition of mitochondrial membrane permeabilization”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 323 (1): 336–345. (October 2007). doi:10.1124/jpet.107.124255. PMID 17640950.
^ “Channel-like functions of the 18-kDa translocator protein (TSPO): regulation of apoptosis and steroidogenesis as part of the host-defense response”. Current Pharmaceutical Design 13 (23): 2385–2405. (2007). doi:10.2174/138161207781368710. PMID 17692008.
^ “Translocator protein (18 kDa) TSPO: an emerging therapeutic target in neurotrauma”. Experimental Neurology 219 (1): 53–57. (September 2009). doi:10.1016/j.expneurol.2009.04.016. PMC 2728790. PMID 19409385.
^ “4'-Chlorodiazepam, a translocator protein (18 kDa) antagonist, improves cardiac functional recovery during postischemia reperfusion in rats”. Experimental Biology and Medicine 235 (4): 478–486. (April 2010). doi:10.1258/ebm.2009.009291. PMID 20407080.

分子式：	C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
その他の名称：	Ro-5-4864、7-Chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-(4-chlorophenyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-one、4'-クロロジアゼパム、4'-Chlorodiazepam、1-Methyl-5-(p-chlorophenyl)-7-chloro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2-one、1-Methyl-7-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1H-1,4-benzodiazepine-2(3H)-one、1-Methyl-5-(4-chlorophenyl)-7-chloro-1H-1,4-benzodiazepine-2(3H)-one
体系名：	7-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-1,3-ジヒドロ-1-メチル-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン、7-クロロ-1,3-ジヒドロ-1-メチル-5-(4-クロロフェニル)-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン、1-メチル-5-(p-クロロフェニル)-7-クロロ-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン、1-メチル-7-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-2(3H)-オン、1-メチル-5-(4-クロロフェニル)-7-クロロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-2(3H)-オン

表話編歴ベンゾジアゼピン系誘導体
1,4-ベンゾジアゼピン	ブロマゼパムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシナゼパムシノラゼパムクロナゼパムクロラゼプ酸シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムデバゼピド * ジアゼパムジクラゼパムドキセファゼパムエルファゼパムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルフルブロマゼパムフレタゼパムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルラゼパムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムイクラゼパムケタゾラムロラゼパムロルメタゼパムルフラドム * メクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパムモトラゼパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパムオキサゼパム（英語版）フェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプロフラゼパム（英語版）クアゼパム QH-II-66 レクラゼパム RO4491533（英語版） * Ro5-2904（英語版） Ro5-4864 * Ro07-5220 Ro07-9749 Ro20-8065 Ro20-8552（英語版） SH-I-048A スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）チフルアドム * チメロテム（英語版） * トルファゼパム（英語版）トリフルノルダゼパムツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム
1,5-ベンゾジアゼピン	アルフェンダザムクロバザム CP-1414S（英語版）ロフェンダザムトリフルバザム
2,3-ベンゾジアゼピン*	ギリソパム GYKI-52466（英語版） GYKI-52895（英語版）ネリソパムタランパネル（英語版）トフィソパム
トリアゾロベンゾジアゼピン	アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムバロバプタン（英語版） * ブロマゾラム（英語版）クロナゾラム（英語版）エスタゾラムフルアジナゾラムフルアルプラゾラムフルブロマゾラムフルニトラゾラム（英語版）ニトラゾラムフェナゾラムピラゾラムリルマゾラム（英語版）（リルマザホンの活性代謝物）トリアゾラム
イミダゾベンゾジアゼピン	ブレタゼニル（英語版）クリマゾラム FG-8205（英語版）フルマゼニルイミダゼニルイオマゼニル (¹²³I) L-655,708（英語版）ロプラゾラム（英語版）ミダゾラムレミマゾラム PWZ-029 Ro15-4513（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） Ro4938581（英語版）サルマゼニル SH-053-R-CH3-2′F（英語版）
オキサゾロベンゾジアゼピン	クロキサゾラムフルタゾラムハロキサゾラムメキサゾラムオキサゾラム
チエノジアゼピン	ベンタゼパムブロチゾラムシクロチゾラムクロチアゼパムエチゾラム JQ1 * オランザピン *
ピリドジアゼピン	ロピラゼパムザピゾラム
ピラゾロジアゼピン	ラゾバザム * リパゼパム（英語版）ゾラゼパムゾメバザムゾメタピン *
ピロロジアゼピン	プレマゼパム
テトラヒドロイソキノベンゾジアゼピン	クラゾラム
ベンゾジアゼピン・プロドラッグ	アビザフォンリルマザホン
* 非定型活性プロフィール（GABAA受容体リガンドではない） Category:ベンゾジアゼピン系

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法的地位
法的地位	CA: Schedule IV DE: NpSG （工業用および科学用のみ） UK: Under Psychoactive Substances Act US: FDA未承認
識別子
IUPAC名 7-Chloro-5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
CAS登録番号	14439-61-3
PubChem CID	1688
ChemSpider	1625
UNII	2QW0IK1742
CompTox ダッシュボード (EPA)	DTXSID3041116
ECHA InfoCard	100.162.290
化学的および物理的データ
化学式	C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
分子量	319.19 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES Clc3ccc(cc3)C(=NCC1=O)c2cc(Cl)ccc2N1C
InChI InChI=1S/C16H12Cl2N2O/c1-20-14-7-6-12(18)8-13(14)16(19-9-15(20)21)10-2-4-11(17)5-3-10/h2-8H,9H2,1H3 Key:PUMYFTJOWAJIKF-UHFFFAOYSA-N
^N (what is this?) (verify)


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