環ひずみ
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/09/05 05:11 UTC 版)
有機化学において、環ひずみ（かんひずみ、英: ring strain）は、分子中の結合が異常な角度を形成する時に存在する不安定性の一種である。ひずみはシクロプロパンやシクロブタンといったC-C-C角度が約109°の理想的な値からかなりずれている小さな環について通常議論されている。高いひずみのため、これらの小さな環の燃焼熱は上昇する[1][2]。
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
- ^ Wiberg, K. (1986). “The Concept of Strain in Organic Chemistry”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 25 (4): 312–322. doi:10.1002/anie.198603121.
- ^ a b c d e Wade, L. G. "Structure and Sterochemistry of Alkanes." Organic Chemistry. 6th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2006. 103-122. Print.
- ^ Anslyn, Eric V., and Dennis A. Dougherty. "Chapter 2: Strain and Stability." Modern Physical Organic Chemistry. Sausalito, CA: University Science, 2006. 100-09. Print. [1]
環ひずみ
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/08/25 01:04 UTC 版)
詳細は「環ひずみ」を参照 分子構造のVSEPR理論によれば、分子の望ましい幾何配置は結合性電子と非結合性電子が可能な限り離れるような配置である。分子において、これらの角度が最適値と比較して幾らか圧縮または拡張されることは非常にありふれたことである。このひずみは角ひずみまたはバイヤーひずみと呼ばれる。角ひずみの最も単純な例はシクロプロパンやシクロブタンといった小さなシクロアルカンでる。そのうえ、解消することができない環形の重なり配座もしばしば存在する。 一般的なシクロアルカンのひずみ環の大きさひずみエネルギー (kcal/mol)環の大きさひずみエネルギー (kcal/mol)3 27.5 10 12.4 4 26.3 11 11.3 5 6.2 12 4.1 6 0.1 13 5.2 7 6.2 14 1.9 8 9.7 15 1.9 9 12.6 16 2.0 原理上は、角ひずみは非環状化合物でも起こり得るが、この現象は希である。
※この「環ひずみ」の解説は、「ひずみ (化学)」の解説の一部です。
「環ひずみ」を含む「ひずみ (化学)」の記事については、「ひずみ (化学)」の概要を参照ください。
- 環ひずみのページへのリンク
