ソロとして独り立ち・ワンマンオーケストラの確立（1990年代末期から2000年代前半まで）
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1990年代末期から2000年代初頭にかけて、ドラムセミナー内で披露される、ドラムトリガーシステムによる楽曲のメロディ＆ベース部分と生ドラムを同時にこなした独り多重演奏は、神保がそれ用に作ったオリジナルの楽曲ばかりでなく、ポップスから映画音楽、日本の伝統音楽まで様々な著名曲もアレンジしレパートリーを増やした。この頃独り多重演奏のパフォーマンスを「ワンマンオーケストラ」と呼ぶようになった。そして、専門的なドラムセミナー内でのデモ演奏としてではなく、ワンマンオーケストラ自体を全編にフィーチャーしたライブも行われるようになっていき、次第にドラムセミナーに代わって活動の中心となっていく。 ワンマンオーケストラは各方面で話題を呼ぶようになり、2001年にはテレビ朝日系列で放送されていた報道テレビ番組『ニュースステーション』に出演し披露したことにより、神保の活動を知る音楽ファン以外にも認知されていくようになる。 1980年代から続けていたソロ名義によるアルバム制作活動は1997年に発表した10作目の『STONE BUTTERFLY』を最後に一旦休止する。それ以後しばらくは、DJのケイ・ナカヤマとの「INTELLIGENT JAZZ」、和太鼓奏者のヒダノ修一との「ヒダじんぼ」、アメリカ人ベース奏者のブライアン・ブロンバーグとの「JBプロジェクト」など、あらゆる音楽分野の第一人者とのユニットでライブとアルバム制作活動を行う。 同じ頃カシオペアとT-SQUAREのメンバー間による交流が盛んとなっていて、2003年にジョイント・ライブツアー「CASIOPEA vs THE SQUARE」を開催した。その共演がきっかけとなり、2004年に元T-SQUAREのドラマー・則竹裕之とのツインドラムによるユニット、Synchronized DNAを結成。それと前後して、高校・大学時代の音楽仲間であった鳥山雄司と和泉宏隆ら3人によるインストゥルメンタル・バンド「PYRAMID」（活動当初は慶応ボーイをもじり「オーケーボーイズ」なる名義だった）を結成してレコーディングとライブ活動を行っていく。
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