シアメマジンとは？わかりやすく解説

シアメマジン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 10-(3-dimethylamino-2-methyl-propyl)phenothiazine-2-carbonitrile;
臨床データ
販売名	Tercian
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
薬物動態データ
生物学的利用能	10-70%
代謝	Hepatic
半減期	10 hours
排泄	Urine
データベースID
CAS番号;	3546-03-0
ATCコード	N05AA06 (WHO)
PubChem	CID: 62865
IUPHAR/BPS（英語版）	84
DrugBank	DB09000
ChemSpider	56597
UNII	A2JGV5CNU4
KEGG	D07307
ChEMBL	CHEMBL2104153
化学的データ
化学式	C19H21N3S
分子量	323.46 g·mol−1
	SMILES N#Cc2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CC(C)CN(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H21N3S/c1-14(12-21(2)3)13-22-16-6-4-5-7-18(16)23-19-9-8-15(11-20)10-17(19)22/h4-10,14H,12-13H2,1-3H3 ; Key:SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N ;
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シアメマジン（英：Cyamemazine、Tercian）は、シアメプロマジン（cyamepromazine）としても知られるフェノチアジン系の定型抗精神病薬で、1972年にフランスでTheraplix（英語版）により導入され、後にポルトガルでも導入された^[1]^[2]^[3]^[4]。

医療用

その独特の抗不安作用により、統合失調症の治療、特に精神病関連不安の治療に使用される^[5]^[6]。

ベンゾジアゼピン離脱症候群に関連する不安や、自殺傾向のあるうつ病の不安の軽減にも用いられる^[7]。

副作用

以下は、最も一般的な副作用とそれに関連する発生率である：^[8]

鎮静（20%）
回転性めまい（7.9%）
便秘（4%）
ジスキネジア（4.4%）
口渇（5.9%）
低血圧（7.4%）
頻脈（3.2%）

作用機序

シアメマジンは他のフェノチアジン系神経遮断薬と異なり、ドーパミン、α1-アドレナリン作動性、H₁、mACh受容体アンタゴニストという通常の特性に加え^[9]、5-HT_2A、5-HT_2C、5-HT₇を含むいくつかのセロトニン受容体の強力な遮断作用を示す^[9]^[10]^[11]^[12]。これらの作用は、シアメマジンの抗不安作用（5-HT_2C）および錐体外路症状の副作用の欠如（5-HT_2A）に関与しており^[9]^[10]、定型抗精神病薬として分類されているにもかかわらず、実際には非定型抗精神病薬のように振る舞う^[13]。

受容体	K_i (nM)	種	出典
H₁	9.3	モルモット	^[14]
H₁	351	モルモット	^[14]
H₁	10000+	ラット	^[14]
M₁	13	ヒト	^[14]
M₂	42	ヒト	^[14]
M₃	32	ヒト	^[14]
M₄	12	ヒト	^[14]
M₅	35	ヒト	^[14]
5-HT_1A	517	ヒト	^[14]
5-HT_2A	1.5	ヒト	^[14]
5-HT_2C	12	ヒト	^[14]
5-HT₃	2943	ヒト	^[14]
5-HT₇	22	ヒト	^[14]
D₁	3.8	ヒト	^[14]
D₂	5.8	ヒト	^[14]
D₃	2.5	ヒト	^[14]
D₄	5.3	ヒト	^[14]
α₁	2.3	ラット	^[14]
α₂	1320	ラット	^[14]
GABA_A	10000+	ラット	^[14]
GABA_B	10000+	ラット	^[14]
K_i (nM). この値が小さいほど、薬物はその部位に強く結合する。

合成

2-シアノフェノチアジン [38642-74-9] (1) 3-クロロ-2-メチルプロピル(ジメチル)アミン [23349-86-2] (2)

出典

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[:0-14] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s ^t ^u “Affinity of cyamemazine, an anxiolytic antipsychotic drug, for human recombinant dopamine vs. serotonin receptor subtypes”. Biochemical Pharmacology 65 (3): 435–440. (February 2003). doi:10.1016/s0006-2952(02)01515-0. PMID 12527336.

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[16] US 2877224, Jacob RM, Georges RJ gdate = 1959, assigned to Rhone Poulenc Sa

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分子式：	C₁₉H₂₁N₃S
その他の名称：	シアナチル、キアメプロマジン、シアメマジン、シアメプロマジン、RP-7204、TH-2602、Cianatil、Cyamemazine、Cyamepromazine、Kyamepromazine、2-Cyano-10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]-10H-phenothiazine、10-[3-(Dimethylamino)-2-methylpropyl]-10H-phenothiazine-2-carbonitrile、Tercian、テルシアン
体系名：	10-[3-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]-10H-フェノチアジン-2-カルボニトリル、2-シアノ-10-[3-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]-10H-フェノチアジン


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シアメマジンとは？ わかりやすく解説

シアメマジン

シアメマジン

医療用

副作用

作用機序

合成

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