トリフルペリドールとは？わかりやすく解説

トリフルペリドール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1-(4-fluorophenyl)-4-[4-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]butan-1-one;
臨床データ
販売名	Triperidol
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	BR: Class C1 (その他の規制物質);
データベースID
CAS番号;	749-13-3
ATCコード	N05AD02 (WHO)
PubChem	CID: 5567
DrugBank	DB13552
ChemSpider	5366
UNII	R8869Q7R8I
ChEMBL	CHEMBL15023
化学的データ
化学式	C22H23F4NO2
分子量	409.42 g·mol−1
	SMILES FC(F)(F)c1cccc(c1)C3(O)CCN(CCCC(=O)c2ccc(F)cc2)CC3;
	InChI InChI=1S/C22H23F4NO2/c23-19-8-6-16(7-9-19)20(28)5-2-12-27-13-10-21(29,11-14-27)17-3-1-4-18(15-17)22(24,25)26/h1,3-4,6-9,15,29H,2,5,10-14H2 ; Key:GPMXUUPHFNMNDH-UHFFFAOYSA-N ;
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トリフルペリドール（英：Trifluperidol）は、ブチロフェノン系の定型抗精神病薬である。一般的な性質はハロペリドールと類似するが、重量比ではかなり強力であり、特に遅発性ジスキネジアやその他の錐体外路症状など、より重篤な副作用を引き起こす。躁病や統合失調症などの精神病の治療に使用される。1959年にヤンセンファーマが発見した^[2]^[3]。

合成

Thieme Patent (claim 9):^[4] Precursor:^[5] Sila analogue:^[6]

1-ベンジル-4-ピペリドン[3612-20-2]（1）と3-ブロモベンゾトリフルオリド[401-78-5]（2）のグリニャール反応により、1-ベンジル-4-（3-（トリフルオロメチル）フェニル）ピペリジン-4-オール、CID:12718203（3）が得られる。接触水素化によりベンジル保護基を除去し、4-［3-（トリフルオロメチル）フェニル］-4-ピペリジノール［2249-28-7］（4）を得る。4-クロロ-4'-フルオロブチロフェノン[3874-54-2]（5）でアルキル化すると側鎖が導入され、トリフルペリドール（6）の合成が完了する。

出典

^ Anvisa (2023年3月31日). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月16日閲覧。
^ “A controlled evaluation of Trifluperidol: a new potent psychopharmacologic agent”. Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental 5: 463–71. (September 1963). PMID 14065098.
^ “Trifluperidol: a butyrophenone derivative”. The American Journal of Psychiatry 120 (5): 485–7. (November 1963). doi:10.1176/ajp.120.5.485. PMID 14051242.
^ GB895309 idem P. Adriaan J. Janssen, アメリカ合衆国特許第 3,438,991号 (1969 to Res Lab Dr C Janssen Nv).
^ 彭响亮, CN 105439811 (2016 to Chengdu Zhongheng Huatie Technology Co Ltd).
^ “Sila-Trifluperidol, a Silicon Analogue of the Dopamine (D 2 ) Receptor Antagonist Trifluperidol: Synthesis and Pharmacological Characterization”. Organometallics 29 (7): 1652–1660. (12 April 2010). doi:10.1021/om901011t.

分子式：	C₂₂H₂₃F₄NO₂
その他の名称：	トリフルペリドール、McN-JR-2498、Trifluperidol、4'-Fluoro-γ-[4-hydroxy-4-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)piperidino]butyrophenone、トリペリドール、Triperidol、サイコペリドール、P-459、R-2498、Psicoperidol、プシコペリドール
体系名：	4'-フルオロ-γ-[4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-イル]ブチロフェノン、1-(4-フルオロフェニル)-4-[4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジニル]-1-ブタノン、4'-フルオロ-γ-[4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジノ]ブチロフェノン、4'-フルオロ-γ-[4-ヒドロキシ-4-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)ピペリジノ]ブチロフェノン

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