トリフルペリドールとは? わかりやすく解説

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トリフルペリドール

分子式C22H23F4NO2
その他の名称トリフルペリドール、McN-JR-2498、Trifluperidol、4'-Fluoro-γ-[4-hydroxy-4-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)piperidino]butyrophenone、トリペリドール、Triperidol、サイコペリドール、P-459、R-2498、Psicoperidol、プシコペリドール
体系名:4'-フルオロ-γ-[4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン-1-イル]ブチロフェノン、1-(4-フルオロフェニル)-4-[4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペリジニル]-1-ブタノン、4'-フルオロ-γ-[4-ヒドロキシ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジノ]ブチロフェノン、4'-フルオロ-γ-[4-ヒドロキシ-4-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)ピペリジノ]ブチロフェノン


トリフルペリドール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/08/12 03:43 UTC 版)

トリフルペリドール
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Triperidol
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
データベースID
CAS番号
749-13-3 
ATCコード N05AD02 (WHO)
PubChem CID: 5567
DrugBank DB13552 
ChemSpider 5366 
UNII R8869Q7R8I 
ChEMBL CHEMBL15023 
化学的データ
化学式
C22H23F4NO2
分子量 409.42 g·mol−1
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トリフルペリドール(英:Trifluperidol)は、ブチロフェノン系の定型抗精神病薬である。一般的な性質はハロペリドールと類似するが、重量比ではかなり強力であり、特に遅発性ジスキネジアやその他の錐体外路症状など、より重篤な副作用を引き起こす。躁病統合失調症などの精神病の治療に使用される。1959年にヤンセン ファーマが発見した[2][3]

合成

Thieme Patent (claim 9):[4] Precursor:[5] Sila analogue:[6]

1-ベンジル-4-ピペリドン[3612-20-2](1)と3-ブロモベンゾトリフルオリド[401-78-5](2)のグリニャール反応により、1-ベンジル-4-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン-4-オール、CID:127182033)が得られる。接触水素化によりベンジル保護基を除去し、4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ピペリジノール[2249-28-7](4)を得る。4-クロロ-4'-フルオロブチロフェノン[3874-54-2](5)でアルキル化すると側鎖が導入され、トリフルペリドール(6)の合成が完了する。

出典

  1. ^ Anvisa (2023年3月31日). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月16日閲覧。
  2. ^ “A controlled evaluation of Trifluperidol: a new potent psychopharmacologic agent”. Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental 5: 463–71. (September 1963). PMID 14065098. 
  3. ^ “Trifluperidol: a butyrophenone derivative”. The American Journal of Psychiatry 120 (5): 485–7. (November 1963). doi:10.1176/ajp.120.5.485. PMID 14051242. 
  4. ^ GB895309 idem P. Adriaan J. Janssen, アメリカ合衆国特許第 3,438,991号 (1969 to Res Lab Dr C Janssen Nv).
  5. ^ 彭响亮, CN 105439811  (2016 to Chengdu Zhongheng Huatie Technology Co Ltd).
  6. ^ “Sila-Trifluperidol, a Silicon Analogue of the Dopamine (D 2 ) Receptor Antagonist Trifluperidol: Synthesis and Pharmacological Characterization”. Organometallics 29 (7): 1652–1660. (12 April 2010). doi:10.1021/om901011t. 

関連項目

  • オカペリドン


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