メラミン
| 分子式： | C3H6N6 |
| その他の名称： | メラミン、シアヌルアミド、シアヌル酸アミド、シアヌル酸トリアミド、Melamine、Cyanuramide、Cyanuric amide、Cyanuric triamide、2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine、シアヌロトリアミド、シアヌロトリアミン、Cyanurotriamine、Cyanurotriamide、NCI-C-50715、1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine、Cymel-325、s-Triazine-2,4,6-triamine |
| 体系名： | 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン、2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン、s-トリアジン-2,4,6-トリアミン |
メラミン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/03/14 01:19 UTC 版)
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| 物質名 | |||
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1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
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別名
2,4,6-Triamino-s-triazine |
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| 識別情報 | |||
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.288 | ||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C3H6N6 | |||
| モル質量 | 126.123 g·mol−1 | ||
| 外観 | 白色の固体 | ||
| 密度 | 1.573 g/cm3[1] | ||
| 融点 | 343 °C (649 °F; 616 K) 分解[1] | ||
| 沸点 | 昇華 | ||
| 3240 mg/ L (20 °C)[2] | |||
| log POW | −1.37 | ||
| 酸解離定数 pKa | 5.0 (共役酸)[3] | ||
| 塩基解離定数 pKb | 9.0 [3] | ||
| 磁化率 | −61.8·10−6 cm3/mol | ||
| 屈折率 (nD) | 1.872[1] | ||
| 構造 | |||
| 単斜晶系 | |||
| 熱化学 | |||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1967 kJ/mol | ||
| 危険性 | |||
| > 500 °C (932 °F; 773 K) | |||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
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半数致死量 LD50
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3850 mg/kg (ラット, 経口) | ||
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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メラミン (melamine) は、有機化合物の一種で、構造の中心にトリアジン環、その周辺にアミノ基3個を持つ有機窒素化合物。ホルムアルデヒドとともに、メラミン樹脂の主原料とされる。
性質
昇華性を持ち、融点は 345℃。ただし融解した状態においてはアンモニアを発生しながら分解する。安定に存在させるためにはアンモニア 6 MPa（60気圧）以上の圧力が必要である[4]。
合成
工業的には尿素を原料として製造されている（尿素法）。 製法としては
の2種類の反応方法がある。
いずれの方法でも副生成物として、アンモニアと二酸化炭素と水が生成する。これらは併設されている尿素プラントに戻され、尿素の原料として再利用される場合が多い。
尿素法以前に主流だったジシアンジアミドを原料とする製法は、現在ではほとんど行われていない。
用途
メラミンはホルムアルデヒドと反応し、メチロールメラミンを生成する。メチロールメラミンは熱硬化性樹脂（メラミン樹脂）の原料となり、生産されるメラミンのほとんどが合成樹脂の製造に利用される。
メラミン樹脂は耐熱・耐水・機械強度などで優れた性質を持ち、大量に製造されている。
毒性
メラミンのラットでの経口投与による半数致死量 (LD50) は 1–3 g/kg 程度であり、メラミン自体の急性毒性は比較的低い[5]が、シアヌル酸（メラミン生産の副産物）と一緒に摂取すると不溶性のメラミンシアヌレートとなり、生命に関わることが動物実験で判明している[6]。
食品への混入
中国の食品メーカーが食品のタンパク質含有量（窒素含有量）を贋造するために利用した。2007年にメラミンが混入された中国製ペットフードがアメリカ等に輸出され、犬や猫が主に腎不全で死亡する事件が起きた[7]。2008年には中国でメラミン混入粉ミルクが原因で乳幼児に腎不全が多発する事件が起きた[8]。このとき、日本でも中国産輸入食品からメラミンが検出された[9]。腎毒性の発現にはメラミンに加えてシアヌル酸の関与が疑われている[7]。
脚注
- ^ a b c Haynes, William M., ed (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.516. ISBN 978-1-4398-5511-9
- ^ Melamine - PubChem
- ^ a b Jang, Y.H., Hwang, S., Chang, S.B., Ku, J. and Chung, D.S. (2009). “Acid Dissociation Constants of Melamine Derivatives from Density Functional Theory Calculations”. The Journal of Physical Chemistry A 113 (46): 13036–13040. Bibcode: 2009JPCA..11313036J. doi:10.1021/jp9053583. PMID 19845385.
- ^ 日産化学工業 GB Patent GB1003278A, 1964.
- ^ MSDS Melamine
- ^ 食品偽装を科学で見抜く 頁261
- ^ a b Chemical & Engineering News; Anatomy Of A Pet Food Catastrophe
- ^ “Chinese Baby-Food Crisis Widens”. Chemical & Engineering News. アメリカ化学会 (2008年9月18日). 2008年9月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年9月19日閲覧。
- ^ “中国における牛乳へのメラミン混入事案への対応について（第23報）”. 厚生労働省ホームページ (2008年11月28日). 2020年9月7日閲覧。
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