(+)‐シントンとは? わかりやすく解説

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(+)‐シントン

分子式C13H20OS2
その他の名称(+)-シントン、(+)-Synthon、(4R)-4α-(1-Methylethenyl)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-cyclohexen-1-ol
体系名:(4R)-4α-(1-メチルエテニル)-1-(1,3-ジチアン-2-イル)-2-シクロヘキセン-1-オール


シントン

名前 Sinton

シントン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/03/20 18:30 UTC 版)

シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体(ごうせいとうかたい、synthetic equivalent)ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。

フェニル酢酸の逆合成解析

例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 COOH と、求電子剤となる部分 PhCH2+ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。

つまり、シアニドイオン CNCOOH の、臭化ベンジル PhCH2Br を PhCH2+ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。

一般的なシントン

関連項目


シントン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/12/20 00:57 UTC 版)

逆合成解析」の記事における「シントン」の解説

理想的な分子断片のこと。シントンと対応する市販合成等価体下図に示す。

※この「シントン」の解説は、「逆合成解析」の解説の一部です。
「シントン」を含む「逆合成解析」の記事については、「逆合成解析」の概要を参照ください。

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