イノラート
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/02/15 09:06 UTC 版)
イノラート（ynolate）は、アルキンに負に帯電した酸素原子が置換した化合物である[1]。イノラートは1975年にSchöllkopfとHoppeによって3,4-ジフェニルイソオキサゾールとn-ブチルリチウムから初めて合成された[2]。その後、新藤によって、ジブロモエスエルからブロモ-リチウム交換により調製したエステルジアニオンの熱開裂を用いる簡便な手法が報告された[3]。さらに、新藤らは最近、非臭素化単純エステルからのイノラート生成法も報告した[4]。
- ^ M. Shindo (2007). “Synthetic uses of ynolates”. Tetrahedron 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013.
- ^ U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). “Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones”. Angewandte Chemie International Edition in English 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.
- ^ Shindo, Mitsuru (1997-06-23). “A synthesis of ynolates via the cleavage of ester dianions” (英語). Tetrahedron Letters 38 (25): 4433–4436. doi:10.1016/S0040-4039(97)00924-6. ISSN 0040-4039.
- ^ Sun, Jun; Yoshiiwa, Toshiya; Iwata, Takayuki; Shindo, Mitsuru (2019-09-06). “Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters”. Organic Letters 21 (17): 6585–6588. doi:10.1021/acs.orglett.9b02069. ISSN 1523-7060.
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イノラート
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2013/02/21 15:58 UTC 版)
イノラートは、アルキン官能基に負電荷を持った酸素原子が結合した化合物である。1975年にSchollkopfとHoppeによって、3,4-ジフェニルイソオキサゾールのN-ブチルリチウム分解によって初めて合成された。 合成においては、ケテンの前駆体、シントンとして働く。
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