ジチアンとは? わかりやすく解説

ジチアン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/10/26 05:16 UTC 版)

1,3-ジチアンの構造式

ジチアン (dithiane) とは有機硫黄化合物で、硫黄を2個含む飽和複素6員環化合物のこと。あるいはその構造を含む化合物群。有機合成において 1,3-ジチアン環が重要であり、ビルディングブロックとして、または保護基として用いられる。

1,3-ジチアン

ルイス酸の触媒下、カルボニル化合物に 1,3-プロパンジチオールを縮合させると 1,3-ジチアン構造として保護できる。1,3-ジチアン環は酸や塩基、還元剤や求核剤に対して耐性を示す。脱保護は硝酸銀などの酸化剤を用いる[1]

1,3-ジチアン保護はラネーニッケルにより還元して脱硫黄化したメチレン基とすることもできる[2]

脚注

  1. ^ Greene, T. W.; Wuts, P. G. Protecting Groups in Organic Syntheses 3rd ed., Wiley, 1999.
  2. ^ a b Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.




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