歌手へのこだわり
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タレント色が強くなっている里田だが、歌手へのこだわりは強い。2007年5月には藤岡藤巻とのコラボレーションとして「里田まい with 藤岡藤巻」名義でシングルをリリースしたが、その際里田は「やっぱり歌が好きだ!私の原点なんだ!」とコメントしている。2007年は他にGatas Brilhantes H.P.から派生した「音楽ガッタス」に参加。 ハロプロ以外では、2007年に『ヘキサゴンII』にて常連出演者のスザンヌ、木下優樹菜と「Pabo」を結成してリーダーを務め、2008年からは「羞恥心」（つるの剛士、野久保直樹、上地雄輔）とのコラボユニットアラジンを結成。さらに、「一発屋2008」のコーラス、アルバム『WE LOVE ヘキサゴン』での「mai&タケシ」、「里田まい with 合田兄妹（一時期、神戸蘭子の加入で『里田まい with 合田家族』に改名）」とヘキサゴンファミリーでは最も多くのユニットに参加した。なお、2011年9月に『ヘキサゴンII』が終了したことに伴い、同年11月26日に開催された番組最後のイベント『ヘキサゴンファミリーコンサート 2011 WE LIVE ヘキサゴン』をもっていずれのグループも解散となった。 歌手活動は積極的に行っているが、本職の『カントリー娘。』に関してはメンバーが里田のみになってからはCDのリリースがない。ただし、里田まい with 藤岡藤巻の楽曲は『カントリー娘。』のベストアルバムに収録されている。かつて『スポーツ報知』記事内で「元『カントリー娘。』の里田まい」と誤報されたことがあるが、里田はハロプロ卒業後も『カントリー娘。』のメンバーである。なお、カントリー娘。は2014年11月5日にカントリー・ガールズに改名し、里田は同グループのスーパーバイザーに就任している。 『第59回NHK紅白歌合戦』では「羞恥心 with Pabo」として、初出場を果たす。
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