合成、調製および単離
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/08 05:39 UTC 版)
ビダラビンの化学合成は、1960年に、BR Bakerらによる潜在的な抗癌剤の開発に関する研究の一部として最初に達成された。1-β-D-アラビノフラノシルウラシル（ara-U）のユニークな生物学的性質に基づく。より具体的には、その重要な反応のいくつかは、２'－デオキシリボヌクレオシドホスホリラーゼ、メチルトランスフェラーゼ、またはヌクレオシドホスホリラーゼを用いた処理を含み、対応する5'-リン酸を与え、その5-位置でメチル化を引き起こさず、または対照的にグリコシル結合を切断しないそれぞれ5−フルオﾛ−2'−デオキシウリジン。この初期の研究は、ビダラビンを含むβ-D-アラビノフラノシル部分を有するヌクレオシドおよびStreptomyces antibioticusの発酵培養液からのビダラビンの単離に関するさらなる合成研究を推進した。 ビダラビンの潜在的な抗癌特性、抗ウイルス活性に加えて、1965年に実証された。特に言及する価値があるのは、効率的な化学的および酵素的反応、すなわち二酸化炭素の自発的分子内除去を伴うエチレンカーボネートからウリジンへのエステル交換反応であり、2,2' - O-アンヒドロ-1 -β- D-アラビノフラノシルウラシル（アンヒドロ - ara-U）を生じる。およびアンヒドロ−Ura − Uの酸加水分解。そしてβ-立体配置を完全に保持しながら、その後のアラ-Uの糖部分のアデニンの9位への酵素的トランスグリコシル化と以下の論文。結局、1984年に、これらの先駆的な合成は日本で「Arasena-A」の商品名でビダラビンの最初の商業的合成をもたらした。同じ概念を複製する酵素的アプローチも後に報告された。さらに、アラニン−Uからアデニンの9−位への酵素的トランスグリコシル化反応においてアデニンを2−フルオロアデニンで置換することにより、2−フルオロ−9 −β− D−アラビノフラノシルアデニン（フルダラビン）の効率的な合成がもたらされた。
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