原子番号が大きい原子が原子番号が小さい原子よりも順位が高い
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/22 02:31 UTC 版)
「カーン・インゴルド・プレローグ順位則」の記事における「原子番号が大きい原子が原子番号が小さい原子よりも順位が高い」の解説
CIP順位則による順位の決定の基本である。 CIP順位則により立体中心と連結している置換基間の順位を比較する場合には、まず置換基の、立体中心に直接連結している原子(以降、「結合位置」と呼ぶ)について比較を行なう。このため、例えばメチル基 (−CH3)、アミノ基 (−NH2)、ヒドロキシ基 (−OH) であれば、立体中心に対して結合しているそれぞれの原子は炭素（原子番号6）、窒素（原子番号7）、酸素（原子番号8）であるから、順位はヒドロキシ基がもっとも高く、次いでアミノ基、メチル基の順になる。 結合位置の原子番号が等しくこれだけでは順位が付けられない場合、続いて結合位置に結合している原子について同じように比較を行なう。例えばメチル基 (−CH3)、エチル基 (−CH2CH3)、イソプロピル基 (−CH(CH3)2) であれば、結合位置の原子は炭素で等しいので、それぞれの、炭素に結合している3つの原子を比較する。メチル基は水素が3つ、エチル基は炭素が1つと水素が2つ、イソプロピル基は炭素が2つと水素が1つである。そして、それぞれ原子番号で順位を付ける。 メチル基：H＜H＜H エチル基：H＜H＜C イソプロピル基：H＜C＜C 最高位の原子はメチル基H、エチル基とイソプロピル基がCである。原子番号はC＞Hなのでメチル基が最下位であることが判る。続いて2番目の原子を比較すると、エチル基Hでイソプロピル基Cである。よって、 メチル基 < {\displaystyle \,<} エチル基 < {\displaystyle \,<} イソプロピル基 となる。このように、原子の比較は高順位から行う。 もし、結合位置と直接結合している原子(すなわち立体中心から“2つ”離れている原子)からも判断つかない場合は、それらの原子の中でもっとも原子番号が大きいものを選び(もっとも大きい原子番号のものが複数ある場合、その中からより大きい原子番号の原子と結合しているものを選ぶ)、その原子に結合している原子(すなわち立体中心から“3つ”離れている原子)を原子番号の大きい方から比較する。差がなければ、(立体中心から2つ離れている原子の中で)次に原子番号の大きい原子に移り、同様の比較を行う。立体中心から3つ離れている原子すべてで差がなければ、さらに離れた原子を同様の方法で比較していく。 比較を行って違いが現れたとき、最も立体中心に近い(距離ではなく間の結合の数)相違点を比較し順位を決定する。はじめて相違が生じた点において優先順位が決定されることを忘れてはならない。最も近い相違点から先にどんな原子が控えていても、それは順位に関係しない。-CH2-OH(ヒドロキシメチル) と -CH2-CCl3(2-トリクロロエチル) をC＜Oからヒドロキシメチル＞2－トリクロロエチルが正解だが、Cl3を見てヒドロキシメチル＜2－トリクロロエチルと間違わないように。 1,2-ジヒドロキシエチル基(-CH(OH)CH2OH)と1-メトキシエチル基(-CH(OCH3)CH3)であれば、結合位置の原子は炭素Cで同格、さらにその炭素に結合しているのはどちらも酸素O、炭素C、水素Hの3つでやはり同格であるので、この3つの中でもっとも原子番号の大きい酸素と結合している原子を比較する。酸素と結合しているのはそれぞれ炭素C、水素Hで違いが生じるので、1-メトキシエチル基＞1,2-ジヒドロキシエチル基の順位になる。1,2-ジヒドロキシエチル基の2位に結合した酸素原子は、1位の酸素に結合している水素と同じく立体中心から3つ離れている原子ではあるが、1位の酸素上の原子の比較が優先するため、比較には用いられない(2つ離れている位置までは同じ、3つ離れている位置に原子番号の大きい酸素があるから1,2-ジヒドロキシエチル基の方が順位が高いと考えてしまうと誤りである)。糖類などの立体配置を指定する際にはこのようなパターンがしばしば見られる。
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