二硫化メチルとは？わかりやすく解説

ジメチルジスルフィド
	優先IUPAC名 (Methyldisulfanyl)methane
	別称 Dimethyl disulfide ; Methyl disulfide ; Methyldisulfide ; Dimethyldisulfide ; Methyldithiomethane ; 2,3-Dithiabutane
識別情報
略称	DMDS
CAS登録番号	624-92-0
PubChem	12232
ChemSpider	11731
UNII	3P8D642K5E
ChEBI	CHEBI:4608 ;
	SMILES S(SC)C ;
	InChI InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3 Key: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3 ;
特性
化学式	C2H6S2
モル質量	94.2 g mol−1
外観	無色の液体
密度	1.06 g/cm3
融点	-85 °C, 188 K, -121 °F
沸点	110 °C, 383 K, 230 °F
水への溶解度	2.5 g/L (20 °C)
蒸気圧	3.8 kPa (at 25 °C) Arkema data sheet
危険性
引火点	15 °C (59 °F; 288 K)
発火点	370 °C (698 °F; 643 K)
半数致死量 LD50	190 mg/kg (経口, ラット)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルジスルフィド(Dimethyl disulfide、DMDS)、別名二硫化メチル、二硫化ジメチル(Methyl disulfide)、ジメチルペルジスルフィド(Dimethyl perdisulfide)、2,3-ジチアブタン(2,3-Dithiabutane)）は、有機硫黄化合物（ジスルフィド）である。

刺激性が強く、ニンニクに似た特有の硫黄臭を持ち、特定悪臭物質に指定されている。一方で、タマネギやキャベツなどの食品用香料として使用される。消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[4]。

性質

引火性（引火点24℃）、爆発性（爆発限界1.1～16v/v％）があり、人体に有害。強酸化剤、強還元剤、強塩基と激しく反応する。オクタノール水分配比が1.77、水への溶解度は0.25g/100mLと難溶性。エタノール、エーテルほか有機溶媒に易溶。

存在

コチなど一部の魚、アブラナ科の植物、ニンニクなどに含まれ、特に腐敗すると誘導体の分解により発生する。

中国北京市で作られている、豆腐にケカビを付け、塩漬けして発酵させた「青腐乳」（別名「臭豆腐」、「青方」）にはインドール、フェノール、ジメチルトリスルフィド、酢酸エチル、トリメチルヒドラジンなど^[5]^[6]と共に含まれており、刺激性ある臭気成分が独特の風味として作用している。

用途

脱硫触媒用の初期硫化剤、農薬製造の中間体、硫黄の溶剤、チオメチル化剤、食品の香料。

工学用途では、略称のDMDSがよく使われる。オレフィンの構造異性体をGC（ガスクロマトグラフィー）分析する際、オレフィン部位のDMDS化を行うと分離能が向上する^[7]。

有害性

急性毒性があるが、慢性毒性、発ガン性、蓄積性はないか、低いとみられる。水生生物毒性があり、生物分解されない（BOD/TOD比＝0％）

LD₅₀ 190mg/kg (経口ラット)
LC₅₀ 1.1mg/L/96H (メダカ)

出典

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 708. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
^ [1], EPA DMDS Fact Sheet
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ 馬艶莉他、「青方腐乳關鍵揮發性風味物質研究」『現代食品科技』2015年5期pp316-321、広州、華南理工大学 [2]
^ 劉玉平他、「臭豆腐中揮發性香成分提取与分析」『食品科学』、2011年32巻24期pp228-231、北京、中国食品雑志社
^ Dimethyl Disulfide Adducts

外部リンク

国際化学物質安全性カードジメチルジスルフィド (ICSC:1586) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

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[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 708. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[GESTIS-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース

[3] [1], EPA DMDS Fact Sheet

[4] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[5] 馬艶莉他、「青方腐乳關鍵揮發性風味物質研究」『現代食品科技』2015年5期pp316-321、広州、華南理工大学 [2]

[6] 劉玉平他、「臭豆腐中揮發性香成分提取与分析」『食品科学』、2011年32巻24期pp228-231、北京、中国食品雑志社

[7] Dimethyl Disulfide Adducts

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

分子式：	C₂H₆S₂
その他の名称：	二硫化メチル、二硫化ジメチル、2,3-Dithiabutane、Methyl disulfide、Dimethyl persulfide、ジメチルジスルフィド、Dimethyl disulfide、Dimethyl perdisulfide、Methyldithiomethane、ジメチルジスルファン、Dimethyl disulfane、Dithiobismethane
体系名：	ジメチルペルジスルフィド、ジメチルペルスルフィド、2,3-ジチアブタン、メチルジチオメタン、ジチオビスメタン

二硫化メチルとは？わかりやすく解説

二硫化メチル((CH3)2S2)

ジメチルジスルフィド

ジメチルジスルフィド

性質

存在

用途

有害性

出典

関連項目

外部リンク

「二硫化メチル」の関連用語

ジメチルジスルフィド


優先IUPAC名 (Methyldisulfanyl)methane^[1]
別称 Dimethyl disulfide^[1] Methyl disulfide Methyldisulfide Dimethyldisulfide Methyldithiomethane 2,3-Dithiabutane
識別情報
略称	DMDS
CAS登録番号	624-92-0
PubChem	12232
ChemSpider	11731
UNII	3P8D642K5E
ChEBI	CHEBI:4608
SMILES S(SC)C
InChI InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3 Key: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3
特性
化学式	C₂H₆S₂
モル質量	94.2 g mol⁻¹
外観	無色の液体
密度	1.06 g/cm³^[2]
融点	-85 °C, 188 K, -121 °F ^[2]
沸点	110 °C, 383 K, 230 °F ^[2]
水への溶解度	2.5 g/L (20 °C)^[2]
蒸気圧	3.8 kPa (at 25 °C) Arkema data sheet
危険性
引火点	15 °C (59 °F; 288 K) ^[2]
発火点	370 °C (698 °F; 643 K) ^[2]
半数致死量 LD₅₀	190 mg/kg (経口, ラット)^[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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