過ヨウ素酸ナトリウムとは？わかりやすく解説

過ヨウ素酸ナトリウム
	IUPAC名 Sodium periodate
	別称 Sodium metaperiodate
識別情報
CAS登録番号	meta: 7790-28-5 ; para: 13940-38-0; trihydrogen: 15599-97-0;
3D model (JSmol)	meta: Interactive image; para: Interactive image; ortho: Interactive image; trihydrogen: Interactive image;
ChEBI	meta: CHEBI:75226 ;
ChemSpider	meta: 58683 ; para: 7971889; trihydrogen: 129318857;
ECHA InfoCard	100.029.270
EC番号	meta: 232-197-6; para: 237-720-1; trihydrogen: 239-681-6;
PubChem CID	meta: 23667635; para: 9796123; ortho: 21982945; trihydrogen: 22765006;
RTECS number	meta: SD4550000;
UNII	meta: 98W4A29X43 ;
CompTox Dashboard (EPA)	meta: DTXSID30894075 ;
	InChI InChI=1S/HIO4.Na/c2-1(3,4)5;/h(H,2,3,4,5);/q;+1/p-1 Key: JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M ; meta: InChI=1/HIO4.Na/c2-1(3,4)5;/h(H,2,3,4,5);/q;+1/p-1 Key: JQWHASGSAFIOCM-REWHXWOFAO ; para: InChI=1S/H5IO6.3Na/c2-1(3,4,5,6)7;;;/h(H5,2,3,4,5,6,7);;;/q;3+1/p-3 Key: DSYMXPNUZLZKOA-UHFFFAOYSA-K ; ortho: InChI=1S/H5IO6.5Na/c2-1(3,4,5,6)7;;;;;/h(H5,2,3,4,5,6,7);;;;;/q;5+1/p-5 Key: RAJUJHHGBPSUAC-UHFFFAOYSA-I ; trihydrogen: InChI=1S/H5IO6.2Na/c2-1(3,4,5,6)7;;/h(H5,2,3,4,5,6,7);;/q;2*+1/p-2 Key: PEPDKRLBEGSBRW-UHFFFAOYSA-L ;
	SMILES meta: [O-]I(=O)(=O)=O.[Na+] ; para: OI(=O)(O)([O-])([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Na+] ; ortho: [O-]I(=O)([O-])([O-])([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] ; trihydrogen: OI(=O)(O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] ;
特性
化学式	NaIO4
モル質量	213.8918 g/mol
外観	白色の結晶
密度	3.865 g/cm3 (無水物) ; 3.210 g/cm3
融点	300 °C (572 °F; 573 K) (無水物) ; 175 °C (347 °F; 448 K) (三水和物) (分解)
水への溶解度	91 g/L
溶解度	酸に溶ける
構造
結晶構造	正方晶系 (無水物) ; 三方晶系 (三水和物)
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 3 OX
関連する物質
その他の; 陰イオン	過塩素酸ナトリウム; 過臭素酸ナトリウム
その他の; 陽イオン	過塩素酸カリウム; 過ヨウ素酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

過ヨウ素酸ナトリウム（かようそさん—、sodium periodate）は、ナトリウム・ヨウ素・酸素から成る無機塩の一種で、NaIO₄ の分子式を持つ。メタ過ヨウ素酸ナトリウムと呼ぶこともある。無色の結晶で、300 ℃ に加熱すると分解する。水によく溶けるが、多くの有機溶媒には不溶。分子量 213.89、CAS登録番号は [7790-28-5]。強い酸化力を持ち、第1類危険物に分類されるので注意して取り扱う必要がある。

酸化剤

過ヨウ素酸ナトリウムは有機合成分野で酸化剤として用いられる。水にしか溶けないため、溶解性の低い有機分子を酸化する際にはメタノール・エタノール・ジオキサン・アセトニトリルなどを補助溶媒として用いる。

1,2-ジオールの開裂

過ヨウ素酸ナトリウムの用途として最も一般的なのは、1,2-ジオール（グリコール）の酸化的開裂反応である。この部分構造を持つ化合物に過ヨウ素酸ナトリウムを作用させると間の炭素—炭素結合が切断され、対応するアルデヒドまたはケトンを与える。同様の反応は酢酸鉛(IV)を用いても可能である。反応はやや遅いが、α-ヒドロキシケトンなども同様に切断が可能である。

触媒量の四酸化オスミウムと過剰の過ヨウ素酸ナトリウムを併用することで、二重結合を切断して対応するカルボニル化合物へと変換することができる（Lemieux-Johnson酸化）。四酸化オスミウムがまずオレフィンをグリコールに変え、過ヨウ素酸ナトリウムがこれを切断する。また過ヨウ素酸ナトリウムは、反応によって生じる6価のオスミウム酸を8価に酸化して戻す再酸化剤としての役割も兼ねる。

スルフィドの酸化

スルフィドを過ヨウ素酸ナトリウムで処理することで、スルホキシドへの酸化を行うことができる。0 ℃ 付近の低温で注意深く反応を行うことによって、スルホンへの過剰酸化をかなり抑えることができる。他の酸化剤が過剰酸化を起こしやすいのに比べ、過ヨウ素酸ナトリウムは比較的よい結果を与えることが多い。

その他の酸化

フェノール類は対応するキノンへと酸化される。ヒドラゾンは C=N 結合が切断され、対応するケトンへと変換される。　過ヨウ素酸ナトリウムによる酸化は穏和な条件で進行し、グリコール以外の官能基をほとんど傷めない。このため複雑な天然物の構造決定の際、化合物を過ヨウ素酸ナトリウムで処理してグリコール部分を切断し、得られた断片をそれぞれ解析することで構造解析の手がかりとすることがよくある。

また生化学分野においては、膜表面にある糖タンパク質を過ヨウ素酸ナトリウム処理し、生じたアルデヒドに結合する染色剤を加えて細胞を染色したり、定量に用いる方法が行われる。

出典

^ Record of Natriumperiodat 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 2018-01-08

[GESTIS-1] Record of Natriumperiodat 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 2018-01-08

[1]

表話編歴ナトリウムのオキソ酸塩
正塩	NaAlO₂ Na₃AsO₃ Na₃AsO₄ Na₄As₂O₇ Na₅As₃O₁₀ NaBiO₃ NaBO₂ Na₂B₈O₁₃ Na₃BO₃ NaBrO NaBrO₂ NaBrO₃ NaBrO₄ NaClO NaClO₂ NaClO₃ NaClO₄ NaClO₅ Na₂CO₃ Na₂CO₄ Na₂C₂O₅ Na₂C₂O₆ Na₂CrO₄ Na₂Cr₂O₇ NaFO Na₂FeO₄ Na₂GeO₃ NaIO NaIO₃ NaIO₄ Na₅IO₆ NaMnO₄ Na₂MnO₄ Na₃MnO₄ NaNO₂ NaNO₃ Na₂N₂O₂ Na₂N₂O₃ NaPH₂O₂ Na₂PHO₃ Na₂PO₃F Na₃PSO₃ Na₃PS₂O₂ Na₃PO₄ Na₄P₂O₇ Na₅P₃O₁₀ NaReO₄ Na₂SeO₃ Na₂SeO₄ Na₂SiO₃ Na₂Si₂O₅ Na₂SO₃ Na₂SO₄ Na₂SO₅ Na₂S₂O₃ Na₂S₂O₄ Na₂S₂O₅ Na₂S₂O₆ Na₂S₂O₇ Na₂S₂O₈ Na₂S₃O₆ NaTcO₄ Na₂TiO₃ Na₄TiO₄ Na₂Ti₃O₇ Na₂TeO₃ NaVO₃ Na₃VO₄ Na₂WO₄ Na₂XeO₄ Na₄XeO₆ AlNa(SO₄)₂
水素塩	NaHCO₃ Na₂H₃IO₆ Na₃H₂IO₆ NaH₂PO₄ Na₂HPO₄ Na₂H₂P₂O₇ Na₃HP₂O₇ NaHSeO₃ NaHSeO₄ NaHSO₃ NaHSO₄
一覧

過ヨウ素酸ナトリウムとは？ わかりやすく解説