フレロキサシン
| 分子式： | C17H18F3N3O3 |
| その他の名称： | フレロキサシン、AM-833、Fleroxacin、Ro-23-6240、6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid、6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid、6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid、FLRX【フレロキサシン】、メガロシン、Megalocin、1,4-Dihydro-4-oxo-1-(2-fluoroethyl)-6,8-difluoro-7-(4-methylpiperazine-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid、バルトネール、Barutoneru、フルミコシン、Fulmicocin、フレメガシン、Fulemegacin、メガキサシン、Megaxacin、FLRX【Fleroxacin】 |
| 体系名： | 6,8-ジフルオロ-1-(2-フルオロエチル)-1,4-ジヒドロ-7-(4-メチルピペラジノ)-4-オキソ-3-キノリンカルボン酸、6,8-ジフルオロ-1-(2-フルオロエチル)-1,4-ジヒドロ-7-(4-メチル-1-ピペラジニル)-4-オキソ-3-キノリンカルボン酸、6,8-ジフルオロ-1-(2-フルオロエチル)-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(4-メチル-1-ピペラジニル)キノリン-3-カルボン酸、1,4-ジヒドロ-4-オキソ-1-(2-フルオロエチル)-6,8-ジフルオロ-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)キノリン-3-カルボン酸 |
フレロキサシン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/31 09:56 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| Drugs.com | 国別販売名(英語) International Drug Names |
| データベースID | |
| CAS番号 |
79660-72-3  |
| ATCコード | J01MA08 (WHO) |
| PubChem | CID: 3357 |
| DrugBank | DB04576 |
| ChemSpider | 3240 |
| UNII | N804LDH51K |
| KEGG | D01716  |
| ChEMBL | CHEMBL6273 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | |
| 分子量 | 369.34 g·mol−1 |
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フレロキサシン（英：Fleroxacin）はフルオロキノロン系抗生物質である[1]。QuinodisおよびMegalocinという商品名で販売されている。
作用機序
フレロキサシンは細菌のDNAジャイレースとトポイソメラーゼIVを阻害する殺菌薬である。他のキノロン系やフルオロキノロン系と同様に、この化合物はDNA複製（細菌のDNA複製、転写、修復、組換え）を阻害することによって細菌を死滅させる[2][3][4]。フレロキサシンは多くのグラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して活性がある。特に赤痢菌、サルモネラ、大腸菌、インフルエンザ菌、淋菌、Yersinia enterocolitica、Serratia marcescens、黄色ブドウ球菌、緑膿菌に対して活性がある[5][6]。
薬物動態学
経口投与後、フレロキサシンは消化器から迅速かつ良好に吸収され、良好なバイオアベイラビリティを示す。抗生物質は体全体と様々な生体組織に広く分布している。多くの生体試料中のフレロキサシン濃度は血漿中と同程度であるが、胆汁、鼻汁、精液、肺、気管支粘膜、卵巣では、薬物濃度は血漿中よりも2～3倍高い[7]。血清中半減期は腎機能が正常な被験者では比較的長く（9～12時間）、1日1回の投与が可能である。48時間以内に経口投与量の約38％が尿中に排泄され、尿中にはN-デメチル代謝物が8.6％、N-オキシド代謝物が4.4％検出される。フレロキサシンは授乳中の女性の乳汁に浸透する可能性がある。キノロン系は幼若動物に関節症を誘発することが知られているため、授乳中の女性への投与は認められない[8]。
医療用途
フレロキサシンは、様々な感染症、特に女性の合併症のない膀胱炎、急性合併症のない腎盂腎炎、淋病、細菌性腸炎、旅行者下痢、呼吸器感染症（慢性気管支炎の増悪を含む）の治療に有効である[9][10]。
副作用
治療を受けている患者で最も多い副作用は消化器系で、消化不良、吐き気、嘔吐、屁、腹痛、下痢、時には便秘などである。また、皮膚（痒み、蕁麻疹、皮疹、光毒性、光線過敏）[11]、中枢神経系（めまい、頭痛、振戦、異常感覚、味覚障害・嗅覚障害）、精神疾患（睡眠覚醒サイクルの変化、不安、抑うつ、幻覚、悪夢）[12][13]に影響を及ぼす一般的な疾患。フレロキサシンや他のフルオロキノロン系は、GABA受容体の結合を阻害する作用があるため、発作を誘発したり、発作閾値を低下させたりすることが知られている。この抗生物質は、てんかん患者やてんかん発作の既往歴のある患者にはこれらの疾患の発症を促進する可能性があるため、投与すべきではない[14][15]。
禁忌事項
フレロキサシンは、本剤またはキノロン系の他の成分、あるいは本剤の成分に対して過敏症の既往歴のある患者には禁忌である。フレロキサシンは他のフルオロキノロン系と同様、幼若動物の体重を支える関節に変性変化を起こす可能性がある。この抗生物質は、期待されるベネフィットがリスクを上回る場合にのみ小児に使用されるべきである。
出典
- ^ Rubinstein, E. (2001). “History of quinolones and their side effects.”. Chemotherapy 47 (Suppl 3): 3–8; discussion 44–8. doi:10.1159/000057838. PMID 11549783.
- ^ “Synthesis and antibacterial activity of 1-(2-fluorovinyl)-7-substituted-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives, conformationally restricted analogues of fleroxacin”. Journal of Medicinal Chemistry 48 (9): 3194–202. (May 2005). doi:10.1021/jm0402061. PMID 15857125.
- ^ “Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 37 (4): 839–45. (April 1993). doi:10.1128/aac.37.4.839. PMC 187778. PMID 8388200.
- ^ “The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 28 (4): 581–6. (October 1985). doi:10.1128/aac.28.4.581. PMC 180310. PMID 3000292.
- ^ “In vitro activity of Ro 23-6240, a new fluorinated 4-quinolone”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 29 (4): 675–80. (April 1986). doi:10.1128/aac.29.4.675. PMC 180465. PMID 3085584.
- ^ “In vitro and in vivo antibacterial activity of AM-833, a new quinolone derivative”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 29 (6): 1059–66. (June 1986). doi:10.1128/aac.29.6.1059. PMC 180500. PMID 2942103.
- ^ “Penetration of fleroxacin into body tissues and fluids”. The American Journal of Medicine 94 (3A): 75S–80S. (March 1993). doi:10.1016/S0002-9343(20)31142-6. PMID 8452186.
- ^ “Penetration of fleroxacin into breast milk and pharmacokinetics in lactating women”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 37 (2): 293–6. (February 1993). doi:10.1128/aac.37.2.293. PMC 187655. PMID 8452360.
- ^ Naber KG (March 1996). “Fleroxacin overview”. Chemotherapy 42 (Suppl 1): 1–9. doi:10.1159/000239485. PMID 8861529.
- ^ “Fleroxacin. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in various infections”. Drugs 49 (5): 794–850. (May 1995). doi:10.2165/00003495-199549050-00010. PMID 7601015.
- ^ “Photosensitivity induced by fleroxacin”. Clinical and Experimental Dermatology 21 (1): 46–7. (January 1996). doi:10.1046/j.1365-2230.1996.d01-158.x. PMID 8689769.
- ^ “Adverse reactions in a dose-ranging study with a new long-acting fluoroquinolone, fleroxacin”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 33 (10): 1778–82. (October 1989). doi:10.1128/aac.33.10.1778. PMC 172754. PMID 2511802.
- ^ Geddes AM (March 1993). “Safety of fleroxacin in clinical trials”. The American Journal of Medicine 94 (3A): 201S–203S. doi:10.1016/S0002-9343(20)31165-7. PMID 8452181.
- ^ “Possibility for induction of convulsion by fleroxacin and its disposition in the central nervous system in animals”. Arzneimittel-Forschung 40 (8): 900–4. (August 1990). PMID 2173611.
- ^ Kimura M, Fujiyama J, Nagai A, Hirayama M, Kuriyama M「[Encephalopathy induced by fleroxacin in a patient with Machado-Joseph disease]」『Rinsho Shinkeigaku』第38巻第9号、1998年9月、846–8頁、 PMID 10078039。
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